电化学促进的N-烯丙基硫代酰胺的硒化/环化合成2-噻唑啉

doi:10.6023/cjoc202004051

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (9): 2855-2862.DOI: 10.6023/cjoc202004051 上一篇下一篇

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研究论文

电化学促进的N-烯丙基硫代酰胺的硒化/环化合成2-噻唑啉

潘超, 刘鹏, 武安国, 李明, 文丽荣, 郭维斯

青岛科技大学化学与分子工程学院生态化工国家重点实验室培育基地山东青岛 266042

收稿日期:2020-04-30 修回日期:2020-06-07 发布日期:2020-06-20
通讯作者: 文丽荣, 郭维斯 E-mail:wenlirong@qust.edu.cn;wsguo@qust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21572110）、山东省自然科学基金（No.ZR2019MB010）和国家级大学生创新创业训练计划（No.201910426037）资助项目.

Electrochemical-Promoted Synthesis of 2-Thiazolines via Selenylation/Cyclization of N-Allylthioamides

Pan Chao, Liu Peng, Wu An'guo, Li Ming, Wen Lirong, Guo Weisi

State Key Laboratory Base of Eco-chemical Engineering, College of Chemistry and Molecular Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao, Shandong 266042

Received:2020-04-30 Revised:2020-06-07 Published:2020-06-20
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21572110), the Natural Science Foundation of Shandong Province (No. ZR2019MB010) and the National College Student's Innovation and Entrepreneurship Training Program (No. 201910426037).

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摘要/Abstract

建立了一种电化学促进N-烯丙基硫代酰胺的串联硒化/环化新方法，用来制备含硒官能团的2-噻唑啉衍生物.该方法反应条件温和，底物范围广.初步的机理研究表明，反应过程中有硒自由基的参与.该方法操作简单且无需使用催化剂、过渡金属和氧化剂.

关键词: 电合成, 噻唑啉, 硫代酰胺, 硒化

An electrochemical selenylation/cyclization of N-allylthioamides has been developed for the synthesis of selenium-containing 2-thiazolines. This protocol provides an efficient approach to produce 2-thiazolines with broad substrate scope under mild reaction conditions. Preliminary mechanistic study indicates that selenium radical may be involved. The reaction is easy operated under catalyst- and oxidant-free conditions.

Key words: electrosynthesis, thiazolines, thioamides, selenation

引用此文

潘超, 刘鹏, 武安国, 李明, 文丽荣, 郭维斯. 电化学促进的N-烯丙基硫代酰胺的硒化/环化合成2-噻唑啉[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2855-2862.

Pan Chao, Liu Peng, Wu An'guo, Li Ming, Wen Lirong, Guo Weisi. Electrochemical-Promoted Synthesis of 2-Thiazolines via Selenylation/Cyclization of N-Allylthioamides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(9): 2855-2862.

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电化学促进的N-烯丙基硫代酰胺的硒化/环化合成2-噻唑啉

Electrochemical-Promoted Synthesis of 2-Thiazolines via Selenylation/Cyclization of N-Allylthioamides

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