胃蛋白酶非天然催化活性的新用途:高效合成四氢喹唑啉

doi:10.6023/cjoc202006006

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (9): 2827-2835.DOI: 10.6023/cjoc202006006 上一篇下一篇

研究论文

胃蛋白酶非天然催化活性的新用途:高效合成四氢喹唑啉

姜国芳, 卢粤, 李红霞, 胡智宇, 朱潇, 谢宗波, 乐长高

东华理工大学化学生物与材料科学学院江西省合成化学重点实验室江西南昌 330013

收稿日期:2020-06-05 修回日期:2020-06-12 发布日期:2020-06-28
通讯作者: 谢宗波, 乐长高 E-mail:zbxie@ecut.edu.cn;zhgLe@ecut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21462001）、江西省科技（No.20161BCB24006）资助项目.

New Use of Non-natural Catalytic Activity of Pepsin: Highly Efficient Synthesis of Tetrahydroquinazolines

Jiang Guofang, Lu Yue, Li Hongxia, Hu Zhiyu, Zhu Xiao, Xie Zongbo, Le Zhanggao

Jiangxi Province Key Laboratory of Synthetic Chemistry, School of Chemistry, Biology and Material Science, East China University of Technology, Nanchang, Jiangxi 330013

Received:2020-06-05 Revised:2020-06-12 Published:2020-06-28
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21462001), and the Science and Technology Projects of Jiangxi Province (No. 20161BCB24006).

文章分享

1. cjoc202006006辅助材料.pdf(15775KB)

摘要/Abstract

猪胃粘膜蛋白酶具有催化芳香胺和2-氨基苯甲醛环化缩合反应的能力，在甲醇水溶液中，以良好的收率（41%~95%）合成了一系列四氢喹唑啉类化合物.通过优化酶促反应的溶剂、温度、酶用量和底物比例来提高胃蛋白酶的催化活性.该方法可作为四氢喹唑啉衍生物化学合成的替代方法，也进一步拓展了胃蛋白酶非天然催化活性的应用范围.

关键词: 胃蛋白酶, 非天然催化活性, 四氢喹唑啉, 生物催化

Pepsin from porcine gastric mucosa has a non-natural ability to catalyze the cyclocondensation of aromatic amines and 2-aminobenzaldehyde. The corresponding tetrahydroquinazolines were obtained in good yields (41%~95%) in aqueous methanol solution. The catalytic activity of pepsin was evaluated by investigating solvent, temperature, enzyme loading, and substrate ratio in the enzyme-catalyzed reaction. Herein, a potential biocatalytic approach as an alternative to chemical synthesis for tetrahydroquinazoline derivatives was proposed.

Key words: pepsin, non-natural catalytic activity, tetrahydroquinazoline, biocatalysis

引用此文

姜国芳, 卢粤, 李红霞, 胡智宇, 朱潇, 谢宗波, 乐长高. 胃蛋白酶非天然催化活性的新用途:高效合成四氢喹唑啉[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2827-2835.

Jiang Guofang, Lu Yue, Li Hongxia, Hu Zhiyu, Zhu Xiao, Xie Zongbo, Le Zhanggao. New Use of Non-natural Catalytic Activity of Pepsin: Highly Efficient Synthesis of Tetrahydroquinazolines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(9): 2827-2835.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Yamamoto, H.; Banerjee, A. Synfacts 2018, 14, 0845.
(b) Yamamoto, H.; Banerjee, A. Synfacts 2018, 14, 0944.
(c) J. Sinkkonen, J.; Zelenin, K. N.; Potapov, A. K. A.; Lagoda, I. V.; Alekseyev, V. V.; Pihlaja, K. Tetrahedron 2003, 59, 1939.
[2] (a) Kikuchi, H.; Horoiwa, S.; Kasahara, R.; Hariguchi, N.; Matsumoto, M.; Oshima, Y. Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 10.
(b) Koehler, R.; Goodman, L.; DeGraw, J.; Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5779.
(c) Obafemi, C. A.; Fadare, O. A.; Jasinski, J. P.; Millikan, S. P.; Obuotor, E. M.; Iwalewa, E. O.; Ceylan, Ü. J. Mol. Struct. 2018, 1155, 610.
[3] (a) Zhang, C.; Murarka, S.; Seidel, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 419.
(b) He, Y. P.; Wu, H.; Chen, D. F.; Yu, J.; Gong, L. Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5232.
[4] Mori, K.; Ohshima, Y.; Ehara, K.; Akiyama, T. Chem. Lett. 2009, 38, 524.
[5] Rostamizadeh, S.; Amani, A. M.; Aryan, R.; Ghaieni, H. R.; Shadjou, N. Synth. Commun. 2008, 38, 3567.
[6] Shi, D.; Dou, G.; Zhou, Y. Synthesis 2008, 2000.
[7] Hu, W.; Yang, W.; Yan, T.; Cai, M. Synth. Commun. 2019, 49, 799.
[8] Zhang, X.; Ye, D.; Sun, H.; Guo, D.; Wang, J.; Huang, H.; Liu, H. Green. Chem. 2009, 11, 1881.
[9] Liu, T.; Fu, H. Synthesis 2012, 44, 2805.
[10] El-Messery, S. M.; Hassan, G. S.; Nagi, M. N.; Habib, E. S. E.; Al-Rashood, S. T.; El-Subbagh, H. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 4815.
[11] Richers, M. T.; Zhao, C.; Seidel, D. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1194.
[12] Sriramoju, V.; Kurva, S.; Madabhushi, S. New J. Chem. 2018, 42, 3188.
[13] Siddique, M. U. M.; McCann, G. J.; Sonawane, V. R.; Horley, N.; Gatchie, L.; Joshi, P.; Chaudhuri, B. Eur. J. Med. Chem. 2017, 130, 320.
[14] Sarsah, S. R.; Lutz Jr, M. R.; Bobb, K. C.; Becker, D. P. Tetrahedron Lett. 2015, 56(40), 5390.
[15] (a) Kirk, O.; Borchert, T. V.; Fuglsang, C. C. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 345.
(b) Bersaneti, G. T.; Pan, N. C.; Baldo, C.; Celligoi, M. A. P. C. Appl. Biochem. Biotechnol. 2018, 184, 838.
(c) Singh, R. M.; Kumar, A.; Mehta, P. K. 3 Biotech 2016, 6, 174.
[16] (a) McLennan, A. G. Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 123.
(b) Weiss, A. K. H.; Loeffler, J. R.; Liedl, K. R.; Gstach, H.; Jansen, P. Biochem. Soc. Trans. 2018, 46, 295.
(c) Carreras-Puigvert, J.; Zitnik, M.; Jemth, A. S. Nat. Commun. 2017, 8, 1541.
[17] Lu, Y.; Jiang, G. F.; Xie, Z. B.; Chen, G. Q.; Le, Z. G. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1837.
[18] (a) Miao, Y.; Rahimi, M.; Geertsema, E. M.; Poelarends, G. J.; Curr. Opin. Chem. Biol. 2015, 25, 115.
(b) List, B.; Sun, D. Synfacts 2018, 14, 1192.
[19] Liu, L. S.; Xie, Z. B.; Zhang, C.; Fu, L. H.; Zhu, H. B.; Le, Z. G. Green Chem. Lett. Rev. 2018, 11, 503.
[20] (a) Wu, L. L.; Xiang, Y.; Yang, D. C.; Guan, Z.; He, Y. H. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 3963.
(b) Guan, Z.; Song, J.; Xue, Y.; Yang, D. C.; He, Y. H. J. Mol. Catal. B. Enzym. 2015, 111, 16.
(c) Chen, Y. J.; Xiang, Y.; He, Y. H.; Guan, Z. Tetrahedron Lett. 2019, 15, 1066.
[21] (a) Le, Z. G.; Liang, M.; Chen, Z. S.; Zhang, S. H.; Xie, Z. B. Molecules 2017, 22, 762.
(b) Liang, M.; Xie, Z. B.; Ai, F.; Le, Z. G. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2708.
[22] (a) Malcata, F. X.; Reyes, H. R.; Garcia, H. S.; Hill, C. G.; Amundson, C. H. Enzyme Microb. Technol. 1992, 14, 426.
(b) Carrea, G.; Ottolina, G.; Riva, S. Trends Biotechnol. 1995, 13, 63.
[23] Zaks, A.; Klibanov, A. M. J. Biol. Chem. 1988, 263, 8017.
[24] Thomas, M. T.; Scopes, K. R. Biochem. J. 1998, 330, 1087.
[25] Chen, Z.; Sandip, M.; Daniel, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 419.
[26] Shen, Y. B.; Wang, L. X.; Sun, Y. M.; Dong, F. Y.; Yu, L. P.; Liu, Q.; Xiao, J. J. Org. Chem. 2020, 85, 1915.

胃蛋白酶非天然催化活性的新用途:高效合成四氢喹唑啉

New Use of Non-natural Catalytic Activity of Pepsin: Highly Efficient Synthesis of Tetrahydroquinazolines

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	胡慧娟, 闫巧丽, 卢晓刚, 杨启帆, 裴承新, 王红梅, 高润利. 猪胰脂肪酶催化外消旋P-手性α-羟基磷酸酯类化合物的动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2815-2825.
[2]	李可欣, 杨庆远, 张鹏鹏, 张武元. 过氧化氢原位生成驱动过氧合酶催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 732-741.
[3]	曾志刚, 桑贤轲, 袁波, 吴鸣虎, 张武元. 卤过氧化物酶在绿色卤化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 959-968.
[4]	谢宗波, 李红霞, 刘联胜, 兰金, 胡智宇, 乐长高. 碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2632-2638.
[5]	郑禾, 周玉珂, 林贤福, 吴起. Baeyer-Villiger单加氧酶的蛋白质改造及其催化氧化反应研究新进展[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 903-915.
[6]	倪国伟, 汤佳伟, 邹杰, 陈少欣, 鞠佃文, 张福利. 羰基还原酶在动态动力学拆分中的应用进展[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 339-349.
[7]	闫雅如, 齐博文, 莫婷, 王晓晖, 王娟, 史社坡, 刘晓, 屠鹏飞. 鼠李糖基转移酶研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2281-2295.
[8]	杨靖文, 陈建波, 王诗婕, 吴小梅, 马宝娣, 徐毅. “一锅煮”的化学-酶法合成手性α-卤代芳基醇[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1811-1816.
[9]	邓盾, 张云, 孙爱君, 赛克, 胡云峰. 一个新颖南极微生物酯酶EST112-2的功能鉴定和在手性叔醇(S)-芳樟醇制备中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1185-1192.
[10]	李志林, 周海燕, 官智. 蚯蚓催化抗凝血药华法林及其衍生物的合成[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1494-1500.
[11]	谢宗波, 张士国, 姜国芳, 梁萌, 乐长高. 胃蛋白酶催化合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 514-519.
[12]	梁萌, 谢宗波, 艾锋, 乐长高. α-糜蛋白酶催化合成喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2704-2708.
[13]	付少彬, 孟庆峰, 辛庆, 肖世基. 一种新型科罗索酸衍生物的生物催化合成[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2743-2745.
[14]	鲍名凯, 熊丝丝, 曹明珍, 徐徐, 王石发, 张志杰. 新型4-芳基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-2-胺类化合物的合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2014, 34(10): 2130-2134.
[15]	陈沛然, 颜超, 张怡. α-氰醇的生物催化合成新进展[J]. 有机化学, 2010, 30(05): 662-674.