有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (1): 341-347.DOI: 10.6023/cjoc202006062 上一篇 下一篇
研究论文
夏艳萍a, 欧阳露a, 廖建华a, 魏一飞a, 罗人仕a,*()
收稿日期:
2020-06-29
修回日期:
2020-07-30
发布日期:
2020-08-27
通讯作者:
罗人仕
作者简介:
基金资助:
Yanping Xiaa, Lu Ouyanga, Jianhua Liaoa, Yifei Weia, Renshi Luoa,*()
Received:
2020-06-29
Revised:
2020-07-30
Published:
2020-08-27
Contact:
Renshi Luo
Supported by:
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发展了一种由锰介导的简易高效的Reformatsky催化体系. 在便宜易得锰粉的介导下, 实现了镍催化剂高效催化碘代乙酸乙酯与醛酮的Reformatsky反应. 以乙腈为反应溶剂, 温和条件下可获得高收率的Reformatsky加成产物(up to 98%). 此外, 该催化方法学还可放大至克级规模.
夏艳萍, 欧阳露, 廖建华, 魏一飞, 罗人仕. 锰介导的Reformatsky反应: 高效合成多样化 β-羟基链烷酸酯[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 341-347.
Yanping Xia, Lu Ouyang, Jianhua Liao, Yifei Wei, Renshi Luo. Manganese-Mediated Reformatsky Reaction: Highly Divergent Synthesis ofβ-Hydroxyalkanoates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(1): 341-347.
Entry | X | [Ni] | Solvent | Time/h | Yield b /% of 3a |
---|---|---|---|---|---|
1 | Br | — | THF | 36 | 12 |
2 | I | — | THF | 36 | 25 |
3 | Br | NiBr 2 | THF | 36 | 27 |
4 c | Br | NiBr 2 | THF | 36 | 90 |
5 | I | NiBr 2 | THF | 36 | 94 |
6 | I | NiCl 2 | THF | 36 | 23 |
7 | I | NiI 2 | THF | 36 | 92 |
8 d | I | NiI 2 | THF | 12 | 92 |
9 d | I | NiI 2 | Et 2O | 12 | 93 |
10 d | I | NiI 2 | Dioxane | 12 | 90 |
11 d | I | NiI 2 | Toluene | 12 | 78 |
12 d | I | NiI 2 | DCM | 12 | 80 |
13 d | I | NiI 2 | Hexane | 12 | 85 |
14 d | I | NiI 2 | MeCN | 12 | 98 |
Entry | X | [Ni] | Solvent | Time/h | Yield b /% of 3a |
---|---|---|---|---|---|
1 | Br | — | THF | 36 | 12 |
2 | I | — | THF | 36 | 25 |
3 | Br | NiBr 2 | THF | 36 | 27 |
4 c | Br | NiBr 2 | THF | 36 | 90 |
5 | I | NiBr 2 | THF | 36 | 94 |
6 | I | NiCl 2 | THF | 36 | 23 |
7 | I | NiI 2 | THF | 36 | 92 |
8 d | I | NiI 2 | THF | 12 | 92 |
9 d | I | NiI 2 | Et 2O | 12 | 93 |
10 d | I | NiI 2 | Dioxane | 12 | 90 |
11 d | I | NiI 2 | Toluene | 12 | 78 |
12 d | I | NiI 2 | DCM | 12 | 80 |
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