有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (3): 888-906.DOI: 10.6023/cjoc202007037 上一篇 下一篇
综述与进展
洪超a, 蒋希程a, 于书玲a, 刘占祥a,*(), 张玉红a,b,*()
收稿日期:
2020-07-13
修回日期:
2020-08-28
发布日期:
2020-09-22
通讯作者:
刘占祥, 张玉红
基金资助:
Chao Honga, Xicheng Jianga, Shuling Yua, Zhanxiang Liua,*(), Yuhong Zhanga,b,*()
Received:
2020-07-13
Revised:
2020-08-28
Published:
2020-09-22
Contact:
Zhanxiang Liu, Yuhong Zhang
About author:
Supported by:
文章分享
过渡金属催化的导向C—H键活化反应具有反应效率高、选择性好、原子经济等优点, 特别是卡宾前体参与的 C—H活化反应已经发展为一种新颖的构筑碳碳键的合成策略. 相比于传统的重氮化合物等卡宾前体, 亚砜叶立德作为一种新型的卡宾前体, 具有易于制备、性质稳定、操作安全等诸多优点, 被广泛应用于C—H活化反应, 可以便捷地转化成各种酰甲基化或环化产物. 综述了近几年来亚砜叶立德在C—H键活化反应中的应用研究进展, 并对其今后的发展趋势进行了展望.
洪超, 蒋希程, 于书玲, 刘占祥, 张玉红. 亚砜叶立德在C—H键活化反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 888-906.
Chao Hong, Xicheng Jiang, Shuling Yu, Zhanxiang Liu, Yuhong Zhang. Recent Progress on the Application of Sulfoxonium Ylides in C—H Activation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(3): 888-906.
[1] |
(a) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
pmid: 31904219 |
(b) Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976.
pmid: 31904219 |
|
(c) Wang, F.; Yu, S.-J.; Li, X.-W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6462.
pmid: 31904219 |
|
(d) Yi, H.; Zhang, G.-T.; Wang, H.-M.; Huang, Z.-Y.; Wang, J.; Singh, A. K.; Lei, A.-W. Chem. Rev. 2017, 117, 9016.
pmid: 31904219 |
|
(e) Mihai, M. T.; Genov, G. R.; Phipps, R. J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 149.
pmid: 31904219 |
|
(f) Saint-Denis, T. G.; Zhu, R.-Y.; Chen, G.; Wu, Q.-F.; Yu, J.-Q. Science 2018, 359, 759.
pmid: 31904219 |
|
(g) Liu, Y.-C.; Yi, H.; Lei, A.-W. Chin. J. Chem. 2018, 36, 692.
pmid: 31904219 |
|
(h) Luo, F.-H. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3084. (in Chinese)
pmid: 31904219 |
|
(罗飞华, 有机化学, 2019, 39, 3084.)
pmid: 31904219 |
|
(i) Zhang, Q.; Shi, B.-F. Chin. J. Chem. 2019, 37, 647.
pmid: 31904219 |
|
(j) Xiao, L.; Li, J.-H.; Wang, T. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 841. (in Chinese) 43298ae5-da6e-4c09-af23-172165ff3613
doi: 10.6023/A19050183 pmid: 31904219 |
|
(肖丽, 李嘉恒, 王挺, 化学学报, 2019, 77, 841.)
pmid: 31904219 |
|
(k) Rej, S.; Chatani, N. Angew. Chem.. Int. Ed. 2019, 58, 8304.
pmid: 31904219 |
|
(l) Yuan, Y.-Z.; Liang, Y.-J.; Shi, S.-H.; Liang, Y.-F.; Jiao, N. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1245.
doi: 10.1002/cjoc.v38.11 pmid: 31904219 |
|
(m) Liu, Y.-H.; Xia, Y.-N.; Shi, B.-F. Chin. J. Chem. 2020, 38, 635.
pmid: 31904219 |
|
(n) Liu, R.-X.; Wei, Y.; Shi, M. Chin. J. Chem. 2020, 38, 947.
pmid: 31904219 |
|
(o) Liao, G.; Wu, Y.-J.; Shi, B.-F. Acta Chim. Sinica 2020, 78, 289. (in Chinese)
pmid: 31904219 |
|
(廖港, 吴勇杰, 史炳锋, 化学学报, 2020, 78, 289.)
pmid: 31904219 |
|
(p) Rej, S.; Ano, Y.; Chatani, N. Chem. Rev. 2020, 120, 1788.
pmid: 31904219 |
|
[2] |
(a) Chen, Z.-K.; Wang, B.-J.; Zhang, J.-T.; Yu, W.-L.; Liu, Z.-X.; Zhang, Y.-H. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1107.
|
(b) Chu, J. K.; Rovis, T. Angew. Chem.. Int. Ed. 2017, 56, 2.
|
|
[3] |
(a) Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369.
pmid: 31423290 |
(b) Abrams, D. J.; Provencher, P. A.; Sorensen, E. J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 8925.
doi: 10.1039/c8cs00716k pmid: 31423290 |
|
(c) Yano, Y.; Mitoma, N.; Matsushima, K.; Wang, F.-J.; Matsui, K.; Takakura, A.; Miyauchi, Y.; Ito, H.; Itami, K. Nature 2019, 571, 387.
pmid: 31423290 |
|
(d) Fessner, N. D. ChemCatChem 2019, 11, 2226.
pmid: 31423290 |
|
[4] |
(a) Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
pmid: 24134640 |
(b) Proctor, L. D.; Warr, A. J. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 884.
doi: 10.1021/op020049k pmid: 24134640 |
|
(c) Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
pmid: 24134640 |
|
(d) Zhang, Z.-H.; Wang, J.-B. Tetrahedron 2008, 64, 6577.
pmid: 24134640 |
|
(e) Liu, Z.-X.; Wang, J.-B. J. Org. Chem. 2013, 78, 10024.
doi: 10.1021/jo401850q pmid: 24134640 |
|
(f) Hu, F.-D.; Xia, Y.; Ma, C.; Zhang, Y.; Wang, J.-B. Chem. Commun. 2015, 51, 7986.
pmid: 24134640 |
|
[5] |
Xu, Y.-W.; Yang, X.-F.; Zhou, X.-K.; Kong, L.-H.; Li, X.-W. Org. Lett. 2017, 19, 4307.
pmid: 28783365 |
[6] |
Barday, M.; Janot, C.; Halcovitch, N. R.; Muir, J.; Aissa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 13117.
|
[7] |
Xu, Y.-W.; Zhou, X.-K.; Zheng, G.-F.; Li, X.-W. Org. Lett. 2017, 19, 5256.
pmid: 28901774 |
[8] |
(a) Neuhaus, J. D.; Oost, R.; Merad, J.; Maulide, N. Top. Curr. Chem. 2018, 376, 15.
|
(b) Vaitla, J.; Bayer, A.; Hopmann, K. H. Synlett 2019, 30, 1377.
|
|
(c) Wu, X.-P; Sun, S.; Yu, J.-T.; Cheng, J. Synlett 2019, 30, 21.
|
|
(d) Vaitla, J.; Bayer, A. Synthesis 2019, 51, 612.
|
|
[9] |
Yang, R.; Wu, X.-P.; Sun, S.; Yu, J.-T.; Cheng, J. Synthesis 2018, 50, 3487.
|
[10] |
Halskov, K. S.; Witten, M. R.; Hoang, G. L.; Mercado, B. Q.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2018, 20, 2464.
pmid: 29582661 |
[11] |
Hoang, G. L.; Ellman, J. A. Tetrahedron 2018, 74, 3318.
pmid: 29988985 |
[12] |
Hoang, G. A.; Streit, A. D.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2018, 83, 15347.
pmid: 30525637 |
[13] |
Chen, G.; Zhang, X.-Y.; Jia, R.-X.; Li, B.; Fan, X.-S. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3781.
|
[14] |
Shen, Z.-H.; Pi, C.; Cui, X.-L.; Wu, Y.-J. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1374.
doi: 10.1016/j.cclet.2019.01.033 |
[15] |
Nie, R.-F.; Lai, R.-Z.; Lv, S.-Y.; Xu, Y.-Y.; Guo, L.; Wang, Q.-T.; Wu, Y. Chem. Commun. 2019, 55, 11418.
doi: 10.1039/C9CC05804D |
[16] |
Yu, J.; Wen, S.; Ba, D.; Lv, W.-W.; Chen, Y.-H.; Cheng, G.-L. Org. Lett. 2019, 21, 6366.
pmid: 31361496 |
[17] |
Huang, Y.-Q.; Lyu, X.-L.; Song, H.-J.; Wang, Q.-M. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5272.
|
[18] |
Tian, Y.; Kong, X.-Q.; Niu, J.; Huang, Y.-B.; Wu, Z.-H.; Xu, B. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151627.
|
[19] |
Zhang, J.; Wang, X.-G.; Chen, D.; Kang, Y.-F.; Ma, Y.-M.; Szostak, M. J. Org. Chem. 2020, 85, 3192.
pmid: 31944108 |
[20] |
Chen, Z.-B.; Kong, X.-Q.; Xu.-B. ChemistrySelect 2020, 5, 2465.
|
[21] |
Zheng, G.-F.; Tian, M.-M.; Xu, Y.-W.; Chen, X.-H.; Li, X.-W. Org. Chem. Front. 2018, 5, 998.
|
[22] |
Wu, X.-P.; Xiong, H.; Sun, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2018, 20, 1396.
pmid: 29468881 |
[23] |
Lai, R.-Z.; Wu, X.-H.; Lv, S.-Y.; Zhang, C.; He, M.-Y.; Chen, Y.-C.; Wang, Q.-T.; Hai, L.; Wu, Y. Chem. Commun. 2019, 55, 4039.
|
[24] |
Xu, Y.-W.; Zheng, G.-F.; Yang, X.-F.; Li, X.-W. Chem. Commun. 2018, 54, 670.
|
[25] |
Oh, H.; Han, S.; Pandey, A. K.; Han, S. H.; Mishra, N. K.; Kim, S.; Chun, R.; Kim, H. S.; Park, J.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2018, 83, 4070.
pmid: 29547287 |
[26] |
Zhu, J.-W.; Sun, S.; Cheng, J. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2284.
|
[27] |
Xie, W.-C.; Chen, X.; Shi, J.-J.; Li, J.-S.; Liu, R.-Y. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2662.
doi: 10.1039/C9QO00524B |
[28] |
Lv, N.-N. Chen, Z.-K.; Liu, Z.-X.; Zhang, Y.-H. J. Org. Chem. 2019, 84, 13013.
doi: 10.1021/acs.joc.9b01815 |
[29] |
Wu, Y.-T.; Pi, C.; Cui, X.-L.; Wu, Y.-J. Org. Lett. 2020, 22, 361.
pmid: 31895572 |
[30] |
Cui, X.-F.; Huang, G.-S. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 4014.
pmid: 32427265 |
[31] |
You, C.; Pi, C.; Wu, Y.-J.; Cui, X.-L. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4068.
doi: 10.1002/adsc.v360.21 |
[32] |
Wang, Z.-L.; Xu, H. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 664.
|
[33] |
Xu, G.-D.; Huang, K. L.; Huang, Z.-Z. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3318.
|
[34] |
Cheng, K.; Chen, J.-K.; Jin, L.-C.; Zhou, J.; Jiang, X.-P.; Yu, C.-M. J. Chem. Res. 2019, 43, 392.
|
[35] |
Cai, L.-B.; Zhu, X.-Y.; Chen, J.-Y.; Lin, A.-J.; Yao, H.-Q. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3688.
|
[36] |
Hu, P.-J.; Zhang, Y.; Xu, Y.-W.; Yang, S.; Liu, B.-X.; Li, X.-W. Org. Lett. 2018, 20, 2160.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b00420 pmid: 29607647 |
[37] |
Hu, P.-J.; Zhang, Y.; Liu, B.-X.; Li, X.-W. Org. Chem. Front. 2018, 5, 3263.
doi: 10.1039/C8QO00861B |
[38] |
Zhou, C.-F.; Fang, F.-F.; Cheng, Y.-L.; Li, Y.-Z.; Liu, H.; Zhou, Y. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2546.
|
[39] |
Xiao, Y.; Xiong, H.; Sun, S.; Yu, J.-T.; Cheng, J. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 8715.
pmid: 30411773 |
[40] |
Xie, H.-S.; Lan, J.-Y.; Gui, J.; Chen, F.-J.; Jiang, H.-F.; Zeng, W. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3534.
|
[41] |
Liang, Y.-F.; Yang, L.; Rogge, T.; Ackermann, L. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 16548.
doi: 10.1002/chem.201804734 pmid: 30251441 |
[42] |
Shi, X.-X.; Wang, R.-C.; Zeng, X.-F.; Zhang, Y.-L.; Hu, H.-L.; Xie, C.-S.; Wang, M. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4049.
|
[43] |
Cui, X.-F.; Ban, Z.-H.; Tian, W.-F.; Hu, F.-P.; Zhou, X.-Q.; Ma, H.-J.; Zhan, Z.-Z.; Huang, G.-S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 240.
pmid: 30534708 |
[44] |
Wu, C.-L.; Zhou, J.-H.; He, G.-X.; Li, H.-H.; Yang, Q.-L.; Wang, R.; Zhou, Y.; Liu, H. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1183.
|
[45] |
Li, H.-H.; Wu, C.-L.; Liu, H.; Wang, J. J. Org. Chem. 2019, 84, 13262.
pmid: 31310527 |
[46] |
Chen, P.; Nan, J.; Hu, Y.; Ma, Q.; Ma, Y.-M. Org. Lett. 2019, 21, 4812.
pmid: 31192612 |
[47] |
Karishma, P.; Agarwal, D. S.; Laha, B.; Mandal, S. K.; Sakhuja, R. Chem.-Asian J. 2019, 14, 4274.
pmid: 31613428 |
[48] |
Fu, Y.-J.; Wang, Z.-H.; Zhang, Q.-Y.; Li, Z.-Y.; Liu, H.; Bi, X.-L.; Wang, J. RSC Adv. 2020, 10, 6351.
|
[49] |
Vaitla, J.; Bayer, A.; Hopmann, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4277.
|
[50] |
Liu, C.-F.; Liu, M.; Dong, L. J. Org. Chem. 2019, 84, 409.
pmid: 30521336 |
[51] |
Zhang, L.; Chen, J.-Y.; Chen, J.-K.; Jin, L.-C.; Zheng, X.-Y.; Jiang, X.-P.; Yu, C.-M. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1053.
|
[52] |
Luo, Y.; Guo, L.-M.; Yu, X.-L.; Ding, H.-S.; Wang, H.-J.; Wu, Y. Eur. J. Org. Chem. 2019,3203.
|
[53] |
Kona, C. N.; Nishii, Y.; Miura, M. Org. Lett. 2020, 22, 4806.
pmid: 32476423 |
[54] |
Ji, S.-Y.; Yan, K.-L.; Li, B.; Wang, B.-Q. Org. Lett. 2018, 20, 5981.
pmid: 30207478 |
[55] |
Li, C.-S.; Li, M.; Zhong, W.-T.; Jin, Y.-B.; Li, J.-X.; Wu, W.-Q.; Jiang, H.-F. Org. Lett. 2019, 21, 872.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03606 pmid: 30726098 |
[56] |
Hu, S.-P.; Du, S.-Y.; Yang, Z.-G.; Ni, L.-F.; Chen, Z.-K. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3124.
|
[57] |
Chen, X.; Wang, M.-H.; Zhang, X.-Y.; Fan, X.-S. Org. Lett. 2019, 21, 2541.
pmid: 30958678 |
[58] |
Song, X.-H.; Han, X.; Zhang, R.; Liu, H.; Wang, J. Molecules 2019, 24, 1884.
|
[59] |
Wu, X.-P.; Xiao, Y.; Sun, S.; Yu, J.-T.; Cheng, J. Org. Lett. 2019, 21, 6653.
pmid: 31424223 |
[60] |
Wang, P.-Y.; Xu, Y.-W.; Sun, J.-Q.; Li, X.-W. Org. Lett. 2019, 21, 8459.
pmid: 31588755 |
[61] |
Hanchate, V.; Kumar, A.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2019, 21, 8424.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03182 pmid: 31596098 |
[62] |
Lou, J.; Wang, Q.-N.; Zhou, Y.-G.; Yu, Z.-K. Org. Lett. 2019, 21, 9217.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03589 pmid: 31689112 |
[63] |
Kommagalla, Y.; Ando, S.; Chatani, N. Org. Lett. 2020, 22, 1375.
pmid: 32009402 |
[64] |
Hanchate, V.; Devarajappa, R.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2020, 22, 2878.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c00451 pmid: 32227971 |
[65] |
Dong, Y.-Q.; Yu, J.-T.; Sun, S.; Cheng, J. Chem. Commun. 2020, 56, 6688.
|
[66] |
Jia, Q.-Q.; Kong, L.-H.; Li, X.-W. Org. Chem. Front. 2019, 6, 741.
|
[67] |
Yu, Y.-Q.; Wu, Q.-L.; Liu, D.; Yu, L.; Tan, Z.; Zhu, G.-G. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3868.
|
[68] |
Zhou, M.-D.; Peng, Z.; Wang, H.; Wang, Z.-H.; Hao, D.-J.; Li.-L. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5191.
|
[69] |
Wen, S.; Chen, Y.-H.; Zhao, Z.-M.; Ba, D.; Lv, W.-W.; Cheng, G.-L. J. Org. Chem. 2020, 85, 1216.
pmid: 31808689 |
[1] | 刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583. |
[2] | 董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136. |
[3] | 赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84. |
[4] | 高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134. |
[5] | 王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166. |
[6] | 陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719. |
[7] | 徐忠荣, 万结平, 刘云云. 基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2425-2446. |
[8] | 石义军, 孙馨悦, 曹晗, 别福升, 马杰, 刘哲, 丛兴顺. 室温下酯与伯硫醇的硫酯化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2499-2505. |
[9] | 董思凡, 李昊龙, 秦源, 范士明, 刘守信. 氨基酸作为瞬态导向基在碳氢键活化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2351-2367. |
[10] | 褚杨杨, 韩召斌, 丁奎岭. 动力学拆分在过渡金属催化的不对称(转移)氢化中的应用研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1934-1951. |
[11] | 户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244. |
[12] | 秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177. |
[13] | 徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933. |
[14] | 景科, 张攀科, 徐森苗. 1,4-氮硼杂芳环在有机和过渡金属催化中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1742-1750. |
[15] | 庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||