有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (2): 521-528.DOI: 10.6023/cjoc202007014 上一篇 下一篇
综述与进展
杜玉英a, 肖业元b, 田福利c, 韩利民a,*(), 顾彦龙b,*(), 竺宁a
收稿日期:
2020-07-05
修回日期:
2020-08-13
发布日期:
2020-09-30
通讯作者:
韩利民, 顾彦龙
作者简介:
基金资助:
Yuying Dua, Yeyuan Xiaob, Fuli Tianc, Limin Hana,*(), Yanlong Gub,*(), Ning Zhua
Received:
2020-07-05
Revised:
2020-08-13
Published:
2020-09-30
Contact:
Limin Han, Yanlong Gu
Supported by:
文章分享
咔唑是一类特殊的含氮芳杂环分子, 咔唑衍生物理化性质独特、结构多样, 在天然产物、药物和功能材料领域有着广阔的应用, 其合成方法一直备受关注. 从吲哚直接环化到咔唑的合成方法简洁高效, 原料廉价易得、产物种类多样. 总结了近5年来以2,3-未取代吲哚为原料合成咔唑衍生物的方法, 典型环化策略包含以下三种: [2+2'+2']环化反应、[2+2'+2"]环化反应和[4+2]苯环化反应, 探讨了每种方法的特点, 并对未来的发展前景进行展望.
杜玉英, 肖业元, 田福利, 韩利民, 顾彦龙, 竺宁. 吲哚多样化环化合成咔唑衍生物研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 521-528.
Yuying Du, Yeyuan Xiao, Fuli Tian, Limin Han, Yanlong Gu, Ning Zhu. Progress in Annulative Transformations from Indoles to Carbazoles: State of the Art[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(2): 521-528.
[1] |
Akue-Gedu R.; Nauton L.; Thery V.; Bain J.; Cohen P.; Anizon F.; Moreau P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6865.
doi: 10.1016/j.bmc.2010.07.036 |
[2] |
Goodwin S.; Smith A.F.; Horning E.C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1903.
doi: 10.1021/ja01517a031 |
[3] |
Hirata K.; Ito C.; Furukawa H.; Itoigawa M.; Cosentino L.M.; Lee K.H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 119.
pmid: 10021911 |
[4] |
Issa S.; Walchshofer N.; Kassab I.; Termoss H.; Chamat S.; Geahchan A.; Bouaziz Z. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2567.
doi: 10.1016/j.ejmech.2010.02.045 |
[5] |
Al-Trawneh S.A.; Zahra J.A.; Kamal M.R.; El-Abadelah M.M.; Zani F.; Incerti M.; Cavazzoni A.; Alfieri R.R.; Petronini P.G.; Vicini P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5873.
doi: 10.1016/j.bmc.2010.06.098 |
[6] |
Gallogly M.M.; Lazarus H.M.; Cooper B.W. Ther. Adv. Hematol. 2017, 8, 245.
doi: 10.1177/2040620717721459 pmid: 29051803 |
[7] |
Kosaraju W.J.; Zhou W.; Tam K.Y. ACS Chem. Neurosci. 2017, 8, 676.
doi: 10.1021/acschemneuro.6b00388 |
[8] |
Bao Y.; Liu B.; Wang H.; Du F.; Bai R. Anal. Methods. 2011, 3, 1274.
doi: 10.1039/c1ay05194f |
[9] |
Shang X.F.; Li X.J.; Han J.; Jia S.Y.; Zhang J.L.; Xu X.F. Inorg. Chem. Commun. 2012, 16, 37.
doi: 10.1016/j.inoche.2011.11.025 |
[10] |
Mahapatra A.K.; Roy J.; Sahoo P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5379.
doi: 10.1016/j.bmcl.2012.07.055 |
[11] |
Sinha S.; Kumar S.; Koner R.R.; Mathew J.; Nandi C.K.; Ghosh S. RSC Adv. 2013, 3, 6271.
doi: 10.1039/c3ra23442h |
[12] |
Dong J.; Liu Y.; Hu J.; Baigude H.; Zhang H. Sens. Actuators, B 2018, 255, 952.
doi: 10.1016/j.snb.2017.08.134 |
[13] |
Du Y.-Y.; Han L.M.; Guo L.W.; She Z.C.; Cui J.; Lv L.; Gao R.X. Heterocycles 2020, 100, 633.
doi: 10.3987/COM-20-14213 |
[14] |
Lee C.W,; Lee J.Y. Dyes Pigm. 2014, 109, 1.
doi: 10.1016/j.dyepig.2014.04.037 |
[15] |
Han L.; Zu X.Y.; Cui Y.H.; Wu H.B.; Ye Q.; Gao J.R. Org. Electron. 2014, 15, 1536.
doi: 10.1016/j.orgel.2014.04.016 |
[16] |
Pansay S.; Prachumrak N.; Jungsuttiwong S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4568.
doi: 10.1016/j.tetlet.2012.06.067 |
[17] |
Velasco D.; Jankauskas V.; Stumbraite J.; Grazulevicius J.V.; Getautis V. Synth. Met. 2009, 159, 654.
doi: 10.1016/j.synthmet.2008.12.011 |
[18] |
Ouyang X.H.; Zeng H.P.; Ding G.Y.; Jiang W.L.; Li J. Synth. Met. 2009, 159, 2063.
doi: 10.1016/j.synthmet.2009.07.026 |
[19] |
Kim H.M.; Choi J.M.; Lee J.Y. Org. Electron. 2017, 43, 130.
doi: 10.1016/j.orgel.2017.01.021 |
[20] |
Zhang K.; Xu H.J.; Liu Z.B.; Song C.J. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1142. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201812005 pmid: 200E0BF8-840E-4498-A6EE-A77BC026B001 |
张坤, 徐红进, 刘咨博, 宋传君, 有机化学, 2019, 39, 1142.).
doi: 10.6023/cjoc201812005 pmid: 200E0BF8-840E-4498-A6EE-A77BC026B001 |
|
[21] |
Li X.; Song Z.R.; Chen X.; Cai Y.C.; Liu Y.J.; Chen C.X.; Peng J.S. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 950. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201909040 pmid: 70897f9a-bfaa-4f5e-862e-43f012896ac4 |
李雪, 宋子锐, 陈鑫, 蔡轶超, 刘雅婕, 陈春霞, 彭进松, 有机化学, 2020, 40, 950.).
doi: 10.6023/cjoc201909040 pmid: 70897f9a-bfaa-4f5e-862e-43f012896ac4 |
|
[22] |
Yamashita M.; Horiguchi H.; Hirano K.; Satoh T.; Miura M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7481.
doi: 10.1021/jo9016698 |
[23] |
Guo T.L.; Jiang Q.B.; Huang F.; Chen J.P.; Yu Z.K. Org. chem. Front. 2014, 1, 707.
doi: 10.1039/C4QO00122B |
[24] |
Jia J.L.; Shi J.J.; Zhou J.; Liu X.L.; Song Y.L.; Xu H.E.; Yi W. Chem. Commun. 2015, 51, 2925.
doi: 10.1039/C4CC09823D |
[25] |
Shi L.J.; Zhong X.; She H.D.; Lei Z.Q.; Li F.W. Chem. Commun. 2015, 51, 7136.
doi: 10.1039/C5CC00249D |
[26] |
Verma A.K.; Danodia A.K.; Saunthwal R.K.; Patel M.; Choudhary D. Org. Lett. 2015, 17, 3658.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b01476 |
[27] |
Laha J.K.; Dayal N. Org. Lett. 2015, 17, 4742.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b02265 |
[28] |
Zhou Q.L.; Zhu C.L.; Wu G.; Zhang Y.F.; Zhang M.; Su W.P. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2655. (in Chinese)
pmid: 1F430D42-F612-46C4-BCDB-DD1FE57E43F4 |
周全龙, 朱昌垒, 吴戈, 张远飞, 张敏, 苏伟平, 有机化学, 2017, 37, 2655.).
doi: 10.6023/cjoc201705014 pmid: 1F430D42-F612-46C4-BCDB-DD1FE57E43F4 |
|
[29] |
Qiao Y.; Wu X.-X.; Zhao Y.P.; Sun Y.Q.; Li B.G.; Chen S.F. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2138.
doi: 10.1002/adsc.v360.11 |
[30] |
Chen S.P.; Li Y.X.; Ni P.H.; Huang H.W.; Deng G.J. Org. Lett. 2016, 18, 5384.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b02762 |
[31] |
Chen S.P.; Wang L.R.; Zhang J.; Hao Z.R.; Huang. H. W.; Deng, G.J.J. Org. Chem. 2017, 82, 11182.
doi: 10.1021/acs.joc.7b02305 |
[32] |
Chen S.P.; Li Y.X.; Ni P.H.; Yang B.C.; Huang. H. W.; Deng, G.J.J. Org. Chem. 2017, 82, 2935.
doi: 10.1021/acs.joc.6b02892 |
[33] |
Gu Y.L.; Huang W.B.; Chen S.M.; Wang X. Org. Lett. 2018, 20, 4285.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01707 |
[34] |
Yiliqi. M. S. Thesis, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan, 2019. (in Chinese)
|
伊利琦, 硕士论文, 华中科技大学, 武汉, 2019.).
|
|
[35] |
Paria S.; Reiser O. Adv. Synth. Catal. 2014, 557.
|
[36] |
Matsuda Y.; Naoe S.; Oishi S.; Fujii N.; Ohno H. Chem.- Eur. J. 2015, 21, 1463.
doi: 10.1002/chem.201405903 |
[37] |
Guo B.J.; Huang X.; Fu C.L.; Ma S. M.Chem.- Eur. J. 2016, 22, 18343.
doi: 10.1002/chem.v22.51 |
[38] |
Saunthwal R.K.; Saini K.M.; Patel M.; Verma A.K. Tetrahedron 2017, 73, 2415.
doi: 10.1016/j.tet.2017.03.028 |
[39] |
Zhou C.J.; Gao H.; Huang S.L.; Zhang S.-S.; Wu J.Q.; Li B.; Jiang X.-X.; Wang H.G. ACS Catal. 2019, 9, 556.
doi: 10.1021/acscatal.8b03595 |
[40] |
Suarez A.; Garciagarcia P.; Fernandezrodriguez M.A.; Sanz R. Adv. Synth. Catal. 2014, 374.
|
[41] |
Zheng X.J.; Lv L.Y.; Lu S.L.; Wang W. X.; Li Z. P.Org. Lett. 2014, 16, 5156.
doi: 10.1021/ol5025053 |
[42] |
Zhao J.-J.; Li P.; Xia C.G.; Li F.W. Chem.- Eur. J. 2015, 21, 16383.
doi: 10.1002/chem.v21.46 |
[43] |
Liu C.H.; Huang W.B.; Wang M.; Pan B.; Gu Y.L. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2260.
doi: 10.1002/adsc.v358.14 |
[44] |
Stepherson J.R.; Ayala C.E.; Tugwell T.H.; Henry J.L.; Fronczek F.R.; Kartika R. Org. Lett. 2016, 18, 3002.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b01376 |
[45] |
Du Y.-Y.; Xue W.Y.; Gao R.X.; Gu Y.L.; Han L.M. Tetrahedron. Lett. 2018, 59, 4221.
doi: 10.1016/j.tetlet.2018.10.029 |
[1] | 梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408. |
[2] | 贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238. |
[3] | 岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245. |
[4] | 王熠, 张键, 刘飏子, 罗晓燕, 邓卫平. 钯催化不对称[3+4]环加成构建吲哚并环庚烷[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2864-2877. |
[5] | 关丽, 周艳艳, 毛永爆, 付恺森, 关文惠, 付义乐. 甲川链修饰菁染料的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2682-2698. |
[6] | 冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925. |
[7] | 张彦波, 孙萌. 铑催化碳酸亚乙烯酯与吲哚啉C(7)位C—H甲酰甲基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2905-2912. |
[8] | 孙李星, 孙婷婷, 王海清, 吴淑芳, 王小烨, 刘天雅, 张宇辰. Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2178-2188. |
[9] | 任志军, 罗维纬, 周俊. 银介导的N-芳基丙烯酰胺串联环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2026-2039. |
[10] | 孙泽人, 翟冰新, 何光超, 沈慧, 陈琳雅, 张杉, 邹毅, 朱启华, 徐云根. 新型1,2,3-三氮唑类衍生物的合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2143-2155. |
[11] | 庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291. |
[12] | 黄华, 李鑫, 苏建科, 宋秋玲. 二氟卡宾参与下从邻乙烯基苯胺出发构建3-取代吲哚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1146-1156. |
[13] | 赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114. |
[14] | 宋树勇, 徐森苗. 三氟甲基烯烃的选择性C-F键活化最新进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 411-425. |
[15] | 刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||