N-取代-1,2,3-三氮唑化合物的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc202008042

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (12): 4015-4030.DOI: 10.6023/cjoc202008042 上一篇下一篇

综述与进展

N-取代-1,2,3-三氮唑化合物的合成研究进展

刘启顺^a, 吕玉芬^a, 鲍鹏丽^a, 岳会兰^b, 魏伟^a,b

a 曲阜师范大学化学与化工学院山东曲阜 273165;
b 中国科学院西北高原生物研究所中国科学院藏药研究重点实验室西宁 810008

收稿日期:2020-08-24 修回日期:2020-09-28 发布日期:2020-10-15
通讯作者: 鲍鹏丽, 岳会兰, 魏伟 E-mail:weiweiqfnu@163.com;hlyue@nwipb.cas.cn;baopengli1992@163.com
基金资助:
山东省高校青创科技计划（No.2019KJC021）、国家自然科学基金（No.ZR2018MB009）、青海省国际合作专项（No.2018-HZ-806）资助项目.

Recent Progress in the Synthesis of N-Substituted-1,2,3-triazoles

Liu Qishun^a, Lü Yufen^a, Bao Pengli^a, Yue Huilan^b, Wei Wei^a,b

a School of Chemistry and Chemical Engineering, Qufu Normal University, Qufu, Shandong 273165;
b Key Laboratory of Tibetan Medicine Research, Northwest Institute of Plateau Biology, Chinese Academy of Sciences, Xining 810008

Received:2020-08-24 Revised:2020-09-28 Published:2020-10-15
Supported by:
Project supported by the Youth Innovation and Technology Project of Shandong Province (No. 2019KJC021), the Natural Science Foundation of Shandong Province (No. ZR2018MB009) and the International Cooperation Project of Qinghai Province (No. 2018-HZ-806).

文章分享

摘要/Abstract

N-取代-1，2，3-三氮唑是一类重要的含氮杂环化合物，在药物化学、合成化学及材料等领域都具有广泛的应用价值.因此，N-取代-1，2，3-三氮唑的构建方法备受人们的关注.归纳总结了近年来N-取代-1，2，3-三氮唑的合成研究进展，主要介绍了以叠氮化合物、腙、TsNHNH₂和重氮为氮源以及NH-1，2，3-三氮唑为前体合成N-取代-1，2，3-三氮唑化合物的合成路线及其反应机理，并对该领域未来的发展进行了展望.

关键词: N-取代-1,2,3-三氮唑, 叠氮化合物, 腙, TsNHNH₂, 重氮, NH-1,2,3-三氮唑

N-Substituted-1,2,3-triazoles are an important class of nitrogen-containing hetrocyclic compounds, which exhibited wide applications in various fields such as medicinal chemistry, synthetic chemistry and materials. Therefore, their synthetic methods have attracted great attention of chemists. Herein, the recent research progress in the synthesis of N-substituted-1,2,3-triazoles is summarized. The synthetic routes and reaction mechanisms from raw materials such as azide compounds, diazo compounds, TsNHNH₂, hydrazones and NH-1,2,3-triazoles are introduced and reviewed, respectively. Finally, the future development of this field is also prospected.

Key words: N-substituted-1,2,3-triazole, azide compound, hydrazone, TsNHNH₂, diazo compound, NH-1,2,3-triazole

引用此文

刘启顺, 吕玉芬, 鲍鹏丽, 岳会兰, 魏伟. N-取代-1,2,3-三氮唑化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4015-4030.

Liu Qishun, Lü Yufen, Bao Pengli, Yue Huilan, Wei Wei. Recent Progress in the Synthesis of N-Substituted-1,2,3-triazoles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(12): 4015-4030.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 862.
(b) Urankar, D.; Pinter, B.; Pevec, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 4820.
(c) Struthers, H.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Dalton. Trans. 2010, 39, 675.
(d) Wang, R.; Wang, Y.; Bian, Y.; Zhang, P. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 398(in Chinese). (王冉冉, 王岩, 边彦青, 张萍, 有机化学, 2020, 40, 398.)
[2] (a) Chu, C.; Liu, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2177.
(b) Lau, Y. H.; Rutledge, P. J.; Watkinson, M.; Todd, M. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2848.
(c) Johnson, T. C.; Totty, W. G.; Wills, M. Org. Lett. 2012, 14, 5230.
[3] (a) Astruc, D.; Liang, L.; Rapakousiou, A.; Ruiz, J. Chem. Res. 2012, 45, 630.
(b) Muller, T.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11844.
[4] (a) Wang, W.; Peng, X.; Wei, F.; Tung, C.-H.; Xu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 649.
(b) Cheung, K. P. S.; Tsui, G. C. Org. Lett. 2017, 19, 2881.
[5] (a) Thirumurugan, P.; Matosiuk, D.; Jozwiak, K. Chem. Rev. 2013, 113, 4905.
(b) Wang, K.; Chen, M.; Wang, Q.; Shi, X.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 7249.
[6] (a) Jiang, Y.; Hansen. T. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1626.
(b) Xu, X.; Guo, S.; Zhang, J.; Chen, Y.; Kang, Y.; Liu, N.; Liu J.; Luo, C.; Chen, S.; Chen, H. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1345(in Chinese). (徐晓明, 郭思岐, 张静, 陈彦韬, 康亚青, 刘娜, 刘俊芳, 罗成, 陈示洁, 陈华, 有机化学, 2020, 40, 1345.)
[7] (a) Quan, X. J.; Ren, Z. H.; Wang, Y. Y.; Guan, Z. H. Org. Lett. 2014, 16, 5728.
(b) Chen, C. Y.; Lee, P. H.; Lin, Y. Y.; Yu, W. T.; Hu, W. P.; Hsu, C. C.; Lin, Y. T.; Chang, L. S.; Hsiao, C. T.; Wang, J. J.; Chung, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6854.
[8] (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
(b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
(c) Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249.
(d) Tiwari, V. K.; Mishra, B. B.; Mishra, K. B.; Mishra, N.; Singh, A. S.; Chen, X. Chem. Rev. 2016, 116, 3086.
(e) Wang, C.; Zhou, F.; Zhou J. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3065(in Chinese). (王才, 周峰, 周剑, 有机化学, 2020, 40, 3065.)
[9] Kalisiak, J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2008, 10, 3171.
[10] Zhang, Y.; Li, X.; Li, J.; Chen, J.; Meng, X.; Zhao, M.; Chen, B. Org. Lett. 2012, 14, 26.
[11] Kamijo, S.; Jin, T.; Huo, Z. B.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7786.
[12] Phanindrudu, M.; Tiwari, D. K.; Aravilli, V. K.; Bhardwaj, K. C.; Sabapathi, G.; Likhar, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2016, 27, 4629.
[13] Shen, T.; Huang, X.; Liang, Y.-F.; Jiao, N. Org. Lett. 2015, 17, 6186.
[14] Chen, J.; Liang, T.; Zhao, H.; Lin, C.; Chen, L.; Zhang, M. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 4843.
[15] Bao, P. L.; Yue, H.; Meng, N.; Zhao, X.; Li, J.; Wei, W. Org. Lett. 2019, 21, 7218.
[16] Bao, P. L.; Meng, N.; Lv, Y.; Yue, H.; Li, J.; Wei, W. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3983.
[17] Virant, M.; Košmrlj, J. J. Org. Chem. 2019, 84, 14030.
[18] Cui, F.; Chen, J.; Mo, Z.; Su, S.; Chen, Y.; Ma, X.; Tang, H.; Wang, H.; Pan, Y.; Xu, Y. Org. Lett. 2018, 20, 925.
[19] Jana, S.; Thomas, J.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2016, 81, 12426.
[20] Chen, Y. F.; Nie, G.; Zhang, Q.; Ma, S.; Li, H.; Hu, Q. Q. Org. Lett. 2015, 17, 1118.
[21] Liu, Y.; Nie, G.; Zhou, Z.; Jia, L.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2017, 82, 9198.
[22] Kumar, N.; Ansari, M. Y.; Kumart, A. Chem. Commun. 2018, 54, 2627.
[23] Wei, F.; Li, H.; Song, C.; Ma, Y.; Zhou, L.; Tung, C.-H.; Xu, Z. H. Org. Lett. 2015, 17, 2860.
[24] Wang, W. G.; Peng, X. L.; Wei, F.; Tung, C. H.; Xu, Z. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 649.
[25] (a) Wang, W.; Wei, F.; Ma, Y.; Tung, C.-H.; Xu, Z. H. Org. Lett. 2016, 18, 4158.
(b) Wang, W.; Lin, Y.; Ma, Y.; Tung, C.-H.; Xu, Z. H. Org. Lett. 2018, 20, 2956.
[26] Shang, J. Q.; Fu, H.; Li, Y.; Yang, T.; Gao, C. Z.; Li, Y. M. Tetrahedron 2019, 75, 253.
[27] (a) Chen, Y.; Liu, Y.; Petersena, J. L.; Shi, X. Chem. Commun. 2008, 3254.
(b) Liu, Y.; Yan, W.; Chen, Y.; Petersen, J. L.; Shi, X. Org. Lett. 2008, 10, 5389.
(c) Wang, X.; Sidhu, K.; Zhang, L.; Campbell, S.; Haddad, N.; Reeves, D. C.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2009, 11, 5490.
(d) Zhang, C.; Zheng, L.; Yan, Q.; Hu, Q.; Jia, F.; Chen, Y. ChemistrySelect 2018, 3, 10277.
[28] Aruri, H.; Singh, U.; Sharma, S.; Gudup, S.; Bhogal, M.; Kumar, S.; Singh, D.; Gupta, V. K.; Kant, R.; Vishwakarma, R. A.; Singh. P. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 1929.
[29] Deng, X. C.; Lei, X.; Nie, G.; Jia, L. H.; Li, Y. X.; Chen, Y. F. J. Org. Chem. 2017, 82, 6163.
[30] Zhang, L. L.; Yi, H.; Wang, J.; Lei, A. W. J. Org. Chem. 2017, 82, 10704.
[31] Wu, J.; Zhou, Y.; Zhou, Y.; Chiang, C. W.; Lei, A. W. ACS Catal. 2017, 7, 8320.
[32] Berthold, D.; Breit, B. Org. Lett. 2018, 20, 598.
[33] Luo, G. L.; Sun, C. Y.; Li, Y.; Li, X. X.; Zhao, Z. RSC Adv. 2018, 8, 27610.
[34] Chen, Z.; Cao, G.; Song, J.; Ren, H. Chin. J. Chem. 2017, 35, 1797.
[35] Hanselmann, R.; Job, G. E.; Johnson, G.; Lou, R.; Martynow, J. G.; Reeve, M. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 152.
[36] van Berkel, S. S.; Brauch, S.; Gabriel, L.; Henze, M.; Stark, S.; Va-silev, D.; Wessjohann, L. A.; Abbas, M.; Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5343.
[37] (a) Fçhlisch, B.; Flogaus, R. Synthesis 1984, 734.
(b) Bangalore, J.; Llavona, L.; Concellon, J. M.; Yus, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 297.
[38] (a) Chen, Z.; Yan, Q.; Liu, Z.; Xu, Y.; Zhang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13324.
(b) Chen, Z.; Yan, Q.; Yi, H.; Liu, Z.; Lei, A.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13692.
[39] Cai, Z.-J.; Lu, X.-M.; Zi, Y.; Yang, C.; Shen, L.-J.; Li, J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2014, 16, 5108.
[40] Guru, M. M.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5063.
[41] Chen, Z.; Yan, Q.; Liu, Z.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 17535.
[42] (a) Wan, J.-P.; Cao, S.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 9028.
(b) Thomas, J.; Goyvaerts, V.; Liekens, S.; Dehaen, W. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 9966.
[43] Li, Y.-J.; Li, X.; Zhang, S.-X.; Zhao, Y.-L.; Liu, Q. Chem. Commun. 2015, 51, 11564.
[44] Wang, S.; Yang, L.-J.; Zeng, J.-L.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1468.
[45] Kiselyov, A. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2631.
[46] Ahamad, S.; Kant, R.; Mohanan, K. Org. Lett. 2016, 18, 280.

N-取代-1,2,3-三氮唑化合物的合成研究进展

Recent Progress in the Synthesis of N-Substituted-1,2,3-triazoles

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	马虎, 黄丹凤, 王克虎, 唐朵朵, 冯杨, 任园园, 王君娇, 胡雨来. 3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3257-3267.
[2]	张晓轲, 郑相如, 王朝永. 偶氮次甲基亚胺与氮杂二烯前体的[4+3]环加成反应构建功能化四氮杂䓬衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3180-3187.
[3]	普佳霞, 贾小英, 韩丽荣, 李清寒. 可见光诱导C—N键断裂构建C—C键的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2591-2613.
[4]	许晓萍, 张翼飞, 莫小渝, 江俊. 铑催化3-重氮吲哚-2-亚胺与吡唑啉酮的C—H官能团化反应制备3-吡唑基吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2519-2527.
[5]	宋明霞, 朱洋女, 王世帅, 黄玉萍, 邓先清, 黄玉珊. 含直链烷烃的胍基腙衍生物的合成及其抗菌活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2163-2170.
[6]	鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814.
[7]	魏芳, 余鑫, 肖强. 有机叠氮化合物参与的反应: C—N₃基团保留的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1365-1385.
[8]	梁志鹏, 叶浩, 张海滨, 姜国民, 吴新星. 环丁酮类腙参与的偕二氟环丙烷开环胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1483-1491.
[9]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.
[10]	贾润红, 刘帅, 王世超, 郝文娟, 姜波. 溶剂调控的α-芳基α-重氮酯与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)的去重氮化氧合反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2814-2822.
[11]	刘瑞生, 付双敏, 楚秀民, 张灵莉, 丁柔, 赵先恩, 岳会兰, 魏伟. 可见光诱导α-重氮酯的脱氮氧合反应构建α-氧代酰亚胺酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2462-2470.
[12]	吴绵园, 由君, 喻艳超, 武文菊. 一种基于喹啉酰腙的接力识别Cu²⁺和草甘膦的荧光探针及其应用[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2559-2567.
[13]	杨明, 黄丹凤, 王克虎, 韩侗育, 赵鹏飞, 王凤, 王君姣, 苏瀛鹏, 胡雨来. 银催化下三氟甲基取代的2-咪唑啉化合物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1509-1519.
[14]	吴绵园, 喻艳超, 刘洋, 由君, 武文菊, 刘波. 一种连续识别Cu²⁺和草甘膦荧光探针的合成及应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 803-811.
[15]	姜松, 南宁, 何景昊, 郭嘉程, 秦景灏, 谢叶香, 欧阳旋慧, 宋仁杰. 基于芳基重氮盐的芳基自由基介导的不饱和键环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 3959-3978.