叔丁基亚磺酰胺在天然产物全合成中的应用

doi:10.6023/cjoc202006024

摘要/Abstract

叔丁基亚磺酰胺由于性质稳定、商业可得、价格合理、使用方便及参与反应的立体选择性好等优点，受到化学家的广泛关注.总结了近年来利用手性叔丁基亚磺酰胺作为手性辅基诱导生成手性胺中间体在天然产物不对称全合成中的应用，主要分亲核试剂对叔丁基亚磺酰亚胺的加成及叔丁基亚磺酰基金属烯胺对亲电试剂的加成两部分进行介绍.

关键词: 叔丁基亚磺酰胺, 手性胺, 全合成

The formation of chiral amine intermediates with chiral tert-butanesulfinamide and their applications in asymmetric natural product synthesis in recent years are summarized. tert-Butanesulfinamide has attracted wide attention from chemists because it is stable, commercially available with reasonable price, ease to use, and usually induces high diastereoselectivity in the reactions involved. This review is divided into two sections, including the addition of nucleophiles to N-tert-butanesulfinyl imines and the addition of N-tert-butanesulfinyl metalloenamines to electrophiles.

Key words: tert-butanesulfinamide, chiral amine, total synthesis

引用此文

李颖, 马志强, 徐学涛. 叔丁基亚磺酰胺在天然产物全合成中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 3991-4014.

Li Ying, Ma Zhiqiang, Xu Xuetao. Application of tert-Butanesulfinamide in Total Synthesis of Natural Products[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(12): 3991-4014.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913.
[2] (a) Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984.
(b) Ellman, J. A. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 39.
(c) Lin, G. Q.; Xu, M. H.; Zhong, Y. W.; Sun, X. W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831.
(d) Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Pérez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162.
(e) Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 11, 3600.
(f) Liu, Q.; Hou, W. F.; Jing, Y. R.; Zhou, W.; Zhao, X. J. Prog. Pharm. Sci. 2013, 37, 493(in Chinese). (刘强, 侯文峰, 景云荣, 周微, 赵小军, 药学进展, 2013, 37, 493.)
(g) Zhu, Y. J.; Huan,Y. L.; Leng, W. D.; Wu, C. X.; Wang, B. Chin. J. Pharm. 2017, 48, 621(in Chinese). (朱怡君, 宦玉亮, 冷卫东, 伍成祥, 王兵, 中国医药工业杂志, 2017, 48, 621.)
[3] (a) Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6518.
(b) Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11276.
[4] Xu, H. C.; Chowdhury, S.; Ellman, J. A. Nat. Protoc. 2013, 8, 2271.
[5] Kościołowicz, A.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron:Asymmetry 2006, 17, 1444.
[6] Si, C.-M.; Mao, Z.-Y.; Dong, H.-Q.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2015, 80, 5824.
[7] Si, C.-M.; Mao, Z.-Y.; Liu, Y.-W.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1485.
[8] Kiemele, E. R.; Wathier, M.; Bichler, P.; Love, J. A. Org. Lett. 2016, 18, 492.
[9] Pinto, A.; Griera, R.; Molins, E.; Fernández, I.; Bosch, J.; Amat, M. Org. Lett. 2017, 19, 1714.
[10] Pinto, A.; Piccichè, M.; Griera, R.; Molins, E.; Bosch, J.; Amat, M. J. Org. Chem. 2018, 83, 8364.
[11] Taghizadeh, M. J.; Gohari, S. J. A.; Javidan, A.; Moghimi, A.; Iman, M. J. Iran. Chem. Soc. 2018, 15, 2175.
[12] (a) Fustero, S.; Monteagudo, S.; Sánchez-Roselló, M.; Flores, S.; Barrio, P.; del Pozo, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9835.
(b) Shen, X., Zhao; J., Xi, Y.; Chen, W.; Zhou, Y.; Yang, X.; Zhang, H. J. Org. Chem. 2018, 83, 14507.
(c) Prasad, K. R.; Rangari, V. A. Tetrahedron 2019, 75, 130496.
(d) Del Castillo, E.; Muñiz, K. Org. Lett. 2019, 21, 705.
[13] Chuang, K. V.; Navarro, R.; Reisman, S. E. Chem. Sci. 2011, 2, 1086.
[14] Toop, H. D.; Brusnahan, J. S.; Morris, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 8536.
[15] Liu, H. J.; Shia, K. S.; Shang, X.; Zhu, B. Y. Tetrahedron 1999, 55, 3803.
[16] Uphade, M. B.; Reddy, A. A.; Khandare, S. P.; Prasad, K. R. Org. Lett. 2019, 21, 9109.
[17] Wang, Y.; He, Q. F.; Wang, H. W.; Zhou, X.; Huang, Z. Y.; Qin, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 1588.
[18] Chogii, I.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13706.
[19] Chen, W.; Yang, X.; Tan, W.; Zhang, X.; Liao, X.; Zhang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12327.
[20] Chen, W.; Ren, J.; Wang, M.; Dang, L.; Shen, X.; Yang, X.; Zhang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 6259.
[21] (a) Zhang, S. X.; Shen, X. L.; Li, Z. Q.; Zou, L. W.; Wang, F. Q.; Zhang, H. B.; Shao, Z. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 11444.
(b) Han-ya, Y.; Inui, T.; Yokoshima, S.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Chem. Pharm. Bull. 2016, 64, 800.
[22] Kobayashi, S.; Ueda, T.; Fukuyama, T. Synlett 2000, 883.
[23] Al-Saffar, F. M.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2017, 19, 3502.
[24] Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 7819.
[25] (a) Cutter, A. C.; Miller, I. R.; Keily, J. F.; Bellingham, R. K.; Light, M. E.; Brown, R. C. Org. Lett. 2011, 13, 3988.
(b) Watkin, S. V.; Camp, N. P.; Brown, R. C. Org. Lett. 2013, 15, 4596.
[26] (a) Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 327.
(b) Tian, M.; Yan, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14234.
(c) Wang, C.; Liu, Y. W.; Zhou, Z., Si; C. M., Sun, X.; Wei, B. G. Tetrahedron 2018, 74, 2158.
(d) Hugelshofer, C. L.; Palani, V.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8431.
[27] Brak, K.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2010, 12, 2004.
[28] Cai, S. L.; Yuan, B. H.; Jiang, Y. X.; Lin, G. Q.; Sun, X. W. Chem. Commun. 2017, 53, 3520.
[29] Chen, Y.-J.; Cai, S.-L.; Wang, C.-C.; Cheng, J.-D.; Kramer, S.; Sun, X.-W. Chem.-Asian J. 2017, 12, 1309.
[30] Voituriez, A.; Ferreira, F.; Perezluna, A.; Chemla, F. Org. Lett. 2007, 9, 470.
[31] Huang, P. Q.; Guo, Z. Q.; Ruan, Y. P. Org. Lett. 2006, 8, 1435.
[32] (a) Voituriez, A.; Ferreira, F.; Chemla, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 5358.
(b) Louvel, J.; Botuha, C.; Chemla, F.; Demont, E.; Ferreira, F.; Pérez-Luna, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2921.
(c) Louvel, J.; Chemla, F.; Demont, E.; Ferreira, F.; Pérez-una, A.; Voituriez, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2137.
(d) Hélal, B.; Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Perez-Luna, A. Synlett 2009, 3115.
[33] Mei, S.; Zhao, G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1660.
[34] Sirasani, G.; Andrade, R. B. Org. Lett. 2011, 13, 4736.
[35] González-Gómez, J. C.; Medjahdi, M.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 6308.
[36] Medjahdi, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2230.
[37] (a) Bosque, I.; González-Gómez, J. C.; Guijarro, A.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 10340.
(b) Anton-Torrecillas, C.; González-Gómez, J. C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7018.
[38] Bonazzi, S.; Cheng, B.; Wzorek, J. S.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9338.
[39] Shen, A.; Liu, M.; Jia, Z. S.; Xu, M. H.; Lin, G. Q. Org. Lett. 2010, 12, 5154.
[40] Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405.
[41] Zhao, S.; Sirasani, G.; Vaddypally, S.; Zdilla, M. J.; Andrade, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8309.
[42] Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Roberts, P. M.; Shah, R. S.; Thompson, A. L.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2014, 16, 1354.
[43] Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Shah, R. S.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2015, 80, 4017.
[44] Ye, J.; Zhang, Y.; Liu, Y.; Zhang, J.; Ruan, Y.; Huang, P. Org. Chem. Front. 2015, 2, 697.
[45] (a) Guo, L. D.; Liang, P.; Zheng, J. F.; Huang, P. Q. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2230.
(b) Ye, J. L.; Chen, H.; Zhang, Y. F.; Huang, P. Q. Org. Chem. Front. 2016, 3, 683.
[46] Cai, S. L.; Song, R.; Dong, H. Q.; Lin, G. Q.; Sun, X. W. Org. Lett. 2016, 18, 1996.
[47] Liu, H.; Zhang, X.; Shan, D.; Pitchakuntla, M.; Ma, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2017, 19, 3323.
[48] Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
[49] (a) Botuha, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Perez Luna, A.; Roy, B. New J. Chem. 2007, 31, 1552.
(b) Chemla, F.; Ferreira, F.; Gaucher, X.; Palais, L. Synthesis 2007, 1235.
(c) Chemla, F.; Ferreira, F. Synlett 2006, 2613.
[50] Schkeryantz, J. M.; Woo, J. C. G.; Siliphaivanh, P.; Depew, K. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11964.
[51] Bonazzi, S.; Cheng, B.; Wzorek, J. S.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9338.
[52] (a) Beaumont, S.; Ilardi, E. A.; Monroe, L. R.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1482.
(b) Gu, Z.; Zakarian, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9702.
(c) Wen, S.; Carey, K. L.; Nakao, Y.; Fusetani, N.; Packham, G.; Ganesan, A. Org. Lett. 2007, 9, 1105.
(d) Wang, J.; Li, W.; Liu, L.; Wang, B.; Zhou, Y.; Huang, S.; Wang, X. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1599.
(e) Babij, N. R.; Wolfe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4128.
(f) Zhang, S.-J.; Li, X.-T.; Wang, Y.; Zheng, Y.-C.; Han, S.-Q.; Yu, H.-L.; Huang, S.-H. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 521(in Chinese). (张世举, 李晓彤, 王燕, 郑宇璁, 韩世清, 郁惠蕾, 黄莎华, 有机化学, 2020, 40, 521.)
[53] Zhang, L.; Zhang, Y.; Li, W.; Qi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 4988.
[54] (a) Chen, B.; Liu, X.; Hu, Y.-J.; Zhang, D.-M.; Deng, L.; Lu, J.; Min, L.; Ye, W.-C.; Li, C.-C. Chem. Sci. 2017, 8, 4961.
(b) Ryan, D. A.; Okolotowicz, K. J.; Mercola, M.; Cashman, J. R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4195.
(c) Zhu, Y.; Li, H.; Lin, K.; Wang, B.; Zhou, W. Synth. Commun. 2019, 49, 1721.
[55] Zhong, Y.-W.; Dong, Y.-Z.; Fang, K.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11956.
[56] Wang, R.; Fang, K.; Sun, B.-F.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Synlett 2009, 2301.
[57] Si, C.-M.; Liu, Y.-W.; Mao, Z.-Y.; Han, P.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G. Tetrahedron 2016, 72, 8091.
[58] (a) Liu, R. C.; Wei, J. H.; Wei, B. G.; Lin, G. Q. Tetrahedron:Asymmetry 2008, 19, 2731.
(b) Xarnod, C.; Huang, W.; Ren, R. G.; Liu, R. C.; Wei, B. G. Tetrahedron 2012, 68, 6688.
(c) Zhou, W.; Nie, X.-D.; Zhang, Y.; Si, C.-M.; Zhou, Z.; Sun, X.; Wei, B.-G. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6119.
[59] Kochi, T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15652.
[60] Peltier, H. M.; Mcmahon, J. P.; Patterson; A, W.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16018.
[61] Nicolaou, K. C.; Estrada, A. A.; Zak, M.; Lee, S. H.; Safina, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1378.
[62] Zhao, S.; Andrade, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13334.
[63] Wang, X.; Xia, D.; Tan, L.; Chen, H.; Huang, H.; Song, H.; Qin, Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 14602.
[64] Kokkonda, P.; Andrade, R. B. Org. Lett. 2019, 21, 9594.
[65] Amat, M.; Alvarez, M.; Bonjoch, J.; Casamitjana, N.; Gràcia, J.; Lavilla, R.; Garcías, X.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3453.
[66] (a) Kazak, M.; Priede, M.; Shubin, K.; Bartrum, H. E., Poisson, J. F.; Suna, E. Org. Lett. 2017, 19, 5356.
(b) Jung, H. H.; Floreancig, P. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 7359.