有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3034-3049.DOI: 10.6023/cjoc202102043 上一篇 下一篇
所属专题: 有机电合成虚拟专辑
综述与进展
王娜娜a, 徐敬成a, 梅海波a, Hiroki Moriwakib, Kunisuke Izawab, Vadim A. Soloshonokc,d,*(), 韩建林a,*()
收稿日期:
2021-02-23
修回日期:
2021-04-07
发布日期:
2021-04-25
通讯作者:
Vadim A. Soloshonok, 韩建林
基金资助:
Nana Wanga, Jingcheng Xua, Haibo Meia, Hiroki Moriwakib, Kunisuke Izawab, Vadim A. Soloshonokc,d(), Jianlin Hana()
Received:
2021-02-23
Revised:
2021-04-07
Published:
2021-04-25
Contact:
Vadim A. Soloshonok, Jianlin Han
Supported by:
文章分享
氨基酸类化合物在现代医药化学研究和药物设计开发方面具有非常重要的作用, 一直以来, 开发高效的合成方法学来制备这些氨基酸类化合物的研究吸引了化学家们广泛的研究兴趣. 另一方面, 近些年电化学反应逐渐兴起成为一种绿色可再生的合成手段, 是有机合成化学领域的研究热点, 其在氨基酸的合成方面的应用也受到了极大的关注. 本综述第一次较为系统全面地总结了近些年有关电化学手段合成氨基酸的研究进展, 讨论了这些电化学方法在合成氨基酸类化合物方面的实际应用的可行性、具备的优势以及存在的一些局限, 为氨基酸绿色合成方面的研究提供了一定的参考.
王娜娜, 徐敬成, 梅海波, Hiroki Moriwaki, Kunisuke Izawa, Vadim A. Soloshonok, 韩建林. 电化学合成氨基酸类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3034-3049.
Nana Wang, Jingcheng Xu, Haibo Mei, Hiroki Moriwaki, Kunisuke Izawa, Vadim A. Soloshonok, Jianlin Han. Electrochemical Approaches for Preparation of Tailor-Made Amino Acids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(8): 3034-3049.
[1] |
For definition of Tailor-made amino acids, see: , Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J.; Meervelt, L. V. Tetrahedron 1999, 55, 12045.
doi: 10.1016/S0040-4020(99)00710-3 |
[2] |
Tailor-Made Amino Acids™ is a trade-mark registered by Hamari Chemicals.
|
[3] |
(a) Blaskovich, M. A. T. J. Med. Chem. 2016, 59, 10807.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b00319 pmid: 27589349 |
(b) Mei, H.; Han, J.; Klika, K. D.; Izawa, K.; Sato, T.; Meanwell, N. A.; Soloshonok, V. A. Eur. J. Med. Chem. 2020, 186, 111826.
doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111826 pmid: 27589349 |
|
(c) Soloshonok, V. A.; Izawa, K. Asymmetric Synthesis and Application of α-Amino Acids, ACS Symposium Series #1009, Oxford University Press, 2009.
pmid: 27589349 |
|
(d) Mei, H.; Han, J.; White, S.; Graham, D. J.; Izawa, K.; Sato, T.; Fustero, S.; Meanwell, N. A.; Soloshonok, V. A. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 11349.
doi: 10.1002/chem.v26.50 pmid: 27589349 |
|
(e) Han, J.; Remete, A. M. Dobson, L. S.; Kiss, L.; Izawa, K.; Moriwaki, H.; Soloshonok, V. A.; O’Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2020, 239, 109639.
doi: 10.1016/j.jfluchem.2020.109639 pmid: 27589349 |
|
(f) Yin, Z.; Hu, W.; Zhang, W.; Konno, H.; Moriwaki, H.; Izawa, K.; Han, J.; Soloshonok, V. A. Amino Acids 2020, 52, 1227.
doi: 10.1007/s00726-020-02887-4 pmid: 27589349 |
|
(g) Liu, J.; Han, J.; Izawa, K.; Sato, T.; White, S.; Meanwell, N. A. Soloshonok, V. A. Eur. J. Med. Chem. 2020, 208, 112736.
doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112736 pmid: 27589349 |
|
(h) Mei, H.; Remete, A. M.; Zou, Y.; Moriwaki, H.; Fustero, S.; Kiss, L.; Soloshonok, V. A.; Han, J. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 2401.
doi: 10.1016/j.cclet.2020.03.050 pmid: 27589349 |
|
(i) Mei, H.; Han, J.; Fustero, S.; Medio-Simon, M.; Sedgwick, D. M.; Santi, C.; Ruzziconi, R.; Soloshonok, V. A. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 11797.
doi: 10.1002/chem.v25.51 pmid: 27589349 |
|
[4] |
(a) Zhang, X. X.; Gao, Y.; Hu, X. S.; Ji, C. B.; Liu, Y. L.; Yu, J. S. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4763.
doi: 10.1002/adsc.v362.22 |
(b) Ma, J. S. Chim. Oggi-Chem. Today 2003, 21, 65.
|
|
(c) Sato, T.; Izawa, K.; Aceña, J. L.; Liu, H.; Soloshonok, V. A. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 2757.
|
|
(d) Larionov, V. A.; Stoletova, N. V.; Maleev, V. I. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4325.
doi: 10.1002/adsc.v362.20 |
|
(e) Liu, J. Q.; Shatskiy, A.; Matsurra, B. S.; Kӓrkӓs, M. D. Synthesis 2019, 51, 2759.
doi: 10.1055/s-0037-1611852 |
|
[5] |
(a) Hodgson, D. R. W.; Sanderson, J. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 422.
pmid: 25455481 |
(b) Henninot, A.; Collins, J. C.; Nuss, J. M. J. Med. Chem. 2018, 61, 1382.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00318 pmid: 25455481 |
|
(c) Fosgerau, K.; Hoffmann, T. Drug Discovery Today 2015, 20, 122.
doi: 10.1016/j.drudis.2014.10.003 pmid: 25455481 |
|
(d) Qiu, W.; Gu, X.; Soloshonok, V. A.; Carducci, M. D.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 145.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)01864-5 pmid: 25455481 |
|
(e) Craik, D. J.; Fairlie, D. P.; Liras, S.; Price, D. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 136.
doi: 10.1111/cbdd.2012.81.issue-1 pmid: 25455481 |
|
(f) Stevenazzi, A.; Marchini, M.; Sandrone, G.; Vergani, B.; Lattanzio, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5349.
doi: 10.1016/j.bmcl.2014.10.016 pmid: 25455481 |
|
[6] |
(a) Kim, Y.; Park, J.; Kim, M. J. ChemCatChem 2011, 3, 271.
doi: 10.1002/cctc.201000330 pmid: 24888480 |
(b) So, S. M.; Kim, H.; Mui, L.; Chin, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 229.
doi: 10.1002/ejoc.v2012.2 pmid: 24888480 |
|
(c) D'Arrigo, P.; Cerioli, L.; Servi, S.; Viani, F.; Tessaroa, D. Cat. Sci. Technol. 2012, 2, 1606.
doi: 10.1039/c2cy20106b pmid: 24888480 |
|
(d) Soloshonok, V. A.; Sorochinsky, A. E. Synthesis 2010, 2319.
pmid: 24888480 |
|
(e) D'Arrigo, P.; Cerioli, L.; Fiorati, A.; Servi, S.; Viani, F.; Tessaroa, D. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 938.
pmid: 24888480 |
|
(f) Bera, K.; Namboothiri, I. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 1234.
doi: 10.1002/ajoc.v3.12 pmid: 24888480 |
|
(g) Metz, A. E.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2015, 80, 1.
doi: 10.1021/jo502408z pmid: 24888480 |
|
(h) He, G.; Wang, B.; Nack, W. A.; Chen, G. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 635.
doi: 10.1021/acs.accounts.6b00022 pmid: 24888480 |
|
(i) Han, J.; Sorochinsky, A. E.; Ono, T.; Soloshonok, V. A. Curr. Org. Synth. 2011, 8, 281.
doi: 10.2174/157017911794697277 pmid: 24888480 |
|
(j) Sorochinsky, A. E.; Aceña, J. L.; Moriwaki, H.; Sato, T.; Soloshonok, V. A. Amino Acids 2013, 45, 691.
doi: 10.1007/s00726-013-1539-4 pmid: 24888480 |
|
(k) Sorochinsky, A. E.; Aceña, J. L.; Moriwaki, H.; Sato, T.; Soloshonok, V. A. Amino Acids 2013, 45, 1017.
doi: 10.1007/s00726-013-1580-3 pmid: 24888480 |
|
(l) Aceña, J. L.; Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, V. Amino Acids 2014, 46, 2047.
doi: 10.1007/s00726-014-1764-5 pmid: 24888480 |
|
(m) Aceña, J. L.; Sorochinsky, A. E.; Moriwaki, H.; Sato, T.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2013, 155, 21.
doi: 10.1016/j.jfluchem.2013.06.004 pmid: 24888480 |
|
(n) Qiu, X. L.; Qing, F. L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 3261.
doi: 10.1002/ejoc.v2011.18 pmid: 24888480 |
|
(o) Cao, H. Q.; Li, J. K.; Zhang, F. G.; Cahard, D.; Ma, J. A. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 688.
doi: 10.1002/adsc.v363.3 pmid: 24888480 |
|
[7] |
For selected reviews, see: a
pmid: 29498518 |
(a) Yoshida, J.-I.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265.
doi: 10.1021/cr0680843 pmid: 29498518 |
|
(b) Francke, R.; Little, R. D. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2492.
doi: 10.1039/c3cs60464k pmid: 29498518 |
|
(c) Sun, J.; Kong, W.; Jin, Z.; Han, Y.; Ma, L.; Ding, X.; Niu, Y.; Xu, Y. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 953.
doi: 10.1016/j.cclet.2020.01.035 pmid: 29498518 |
|
(d) Jiang, Y.; Xu, K.; Zeng, C. Chem. Rev. 2018, 118, 4485.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00271 pmid: 29498518 |
|
(e) Waldvogel, S. R.; Lips, S.; Selt, M.; Riehl, B.; Kampf, C. J. Chem. Rev. 2018, 118, 6706.
doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00233 pmid: 29498518 |
|
(f) Mçhle, S.; Zirbes, M.; Rodrigo, E.; Gieshoff, T.; Wiebe, A.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6018.
doi: 10.1002/anie.v57.21 pmid: 29498518 |
|
(g) Moeller, K. D. Chem. Rev. 2018, 118, 4817.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00656 pmid: 29498518 |
|
(h) Wang, H.; Gao, X.; Lv, Z.; Abdelilah, T.; Lei, A. Chem. Rev. 2019, 119, 6769.
doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00045 pmid: 29498518 |
|
(i) Liu, J.; Lu, L.; Wood, D.; Lin, S. ACS Cent. Sci. 2020, 6, 1317.
doi: 10.1021/acscentsci.0c00549 pmid: 29498518 |
|
(j) Beil, S. B.; Pollok, D.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60,14750.
doi: 10.1002/anie.v60.27 pmid: 29498518 |
|
(k) Mei, H.; Yin, Z.; Liu, J.; Sun, H.; Han, J. Chin. J. Chem. 2019, 37, 292.
pmid: 29498518 |
|
(k) Yan, M.; Kawamata, Y.; Baran, P. S. Chem. Rev. 2017, 117, 13230.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00397 pmid: 29498518 |
|
[8] |
(a) Chang, X.; Zhang, Q.; Guo, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12612.
doi: 10.1002/anie.v59.31 |
(b) Mei, H. Pajkert, R.; Wang, L.; Li, Z.; Roeschenthaler, G. V.; Han, J. L. Green Chem. 2020, 22, 3028.
doi: 10.1039/D0GC01025A |
|
[9] |
(a) Wang, Y.; Song, X.; Wang, J.; Moriwaki, H.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Amino Acids 2017, 49, 1487.
doi: 10.1007/s00726-017-2458-6 |
(b) Zou, Y.; Han, J.; Saghyan, A. S.; Mkrtchyan, A. F.; Konno, H.; Moriwaki, H.; Izawa, K.; Soloshonok, V. A. Molecules 2020, 25, 2739.
doi: 10.3390/molecules25122739 |
|
(c) Han, J.; Romoff, T. T.; Moriwaki, H.; Konno, H.; Soloshonok, V. A. ACS Omega 2019, 4, 18942.
doi: 10.1021/acsomega.9b02940 |
|
[10] |
(a) Zhou, S.; Wang, J.; Chen, X.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7883.
doi: 10.1002/anie.201403556 |
(b) Zhou, S.; Wang, S.; Wang, J.; Nian, Y.; Peng, P.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 1821.
doi: 10.1002/ejoc.201800120 |
|
[11] |
(a) Romoff, T. T.; Palmer, A. B.; Mansour, N.; Creighton, C. J.; Miwa, T.; Ejima, Y.; Moriwaki, H.; Soloshonok, V. A. Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 732.
doi: 10.1021/acs.oprd.7b00055 |
(b) Romoff, T. T.; Ignacio, B. G.; Mansour, N.; Palmer, A. B.; Creighton, C. J.; Abe, H.; Moriwaki, H.; Han, J.; Konno, H.; Soloshonok, V. A. Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 294.
doi: 10.1021/acs.oprd.9b00399 |
|
[12] |
(a) Wang, J.; Lin, D.; Zhou, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 684.
doi: 10.1021/jo102031b pmid: 11428009 |
(b) Soloshonok, V. A.; Tang, X.; Hruby, V. J.; Meervelt, L. V. Org. Lett. 2001, 3, 341.
pmid: 11428009 |
|
(c) Soloshonok, V. A.; Tang, X.; Hruby, V. J. Tetrahedron 2001, 57, 6375.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)00504-X pmid: 11428009 |
|
[13] |
(a) Ellis, T. K.; Martin, C. H.; Tsai, G. M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 6208.
doi: 10.1021/jo030075w |
(b) Ellis, T. K.; Hochla, V. M.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4973.
doi: 10.1021/jo030065v |
|
(c) Ellis, T. K.; Martin, C. H.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1063.
doi: 10.1016/S0040-4039(02)02719-3 |
|
[14] |
(a) Wang, J.; Liu, H.; Aceña, J. L.; Houck, D.; Takeda, R.; Moriwaki, H.; Soloshonok, V. A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4508.
doi: 10.1039/c3ob40594j |
(b) Taylor, S. M.; Yamada, T.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9159.
doi: 10.1016/j.tetlet.2004.10.111 |
|
[15] |
(a) Soloshonok, V. A.; Avilov, D. V.; Kukhar, V. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1547.
|
(b) Soloshonok, V. A.; Avilov, D. V.; Kukhar, V. P.; Tararov, V. I.; Saveleva, T. F.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Kochetkov, K. A.; Orlova, S. A.; Pysarevsky, A. P.; Struchkov, Y. T.; Raevsky, N. I.; Belokon, Y. N. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1741.
|
|
[16] |
(a) Kawamura, A.; Moriwaki, H.; Röschenthaler, G.-V.; Kawada, K.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2015, 171, 67.
doi: 10.1016/j.jfluchem.2014.09.013 |
(b) Soloshonok, V. A.; Avilov, D. V.; Kukhar, V. P.; Meervelt, L. V.; Mischenko, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4671.
doi: 10.1016/S0040-4039(97)00963-5 |
|
[17] |
(a) Yamada, T.; Okada, T.; Sakaguchi, K.; Ohfune, Y.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. Org. Lett. 2006, 8, 5625.
doi: 10.1021/ol0623668 |
(b) Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J. Angew. Chem., nt. Ed. 2000, 39, 2172.
|
|
(c) Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9645.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)01737-8 |
|
[18] |
(a) Yamada, T.; Sakaguchi, K.; Shinada, T.; Ohfune, Y.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2789.
pmid: 26661034 |
(b) Kawashima, A.; Shu, S.; Takeda, R.; Kawamura, A.; Sato, T.; Moriwaki, H.; Wang, J.; Izawa, K.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Amino Acids 2016, 48, 973.
doi: 10.1007/s00726-015-2138-3 pmid: 26661034 |
|
(c) Kawashima, A.; Xie, C.; Mei, H.; Takeda, R.; Kawamura, A.; Sato, T.; Moriwaki, H.; Izawa, K.; Han, J.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A. RSC Adv. 2015, 5, 1051.
doi: 10.1039/C4RA12658K pmid: 26661034 |
|
[19] |
Oyama, K.; Han, J.; Moriwaki, H.; Soloshonok, V. A.; Konno, H. Helv. Chim. Acta 2020, 103, e2000077.
|
[20] |
Soloshonok, V. A.; Ellis, T. K.; Ueki, H.; Ono, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7208.
doi: 10.1021/ja9026055 pmid: 19422236 |
[21] |
(a) Takeda, R.; Kawamura, A.; Kawashima, A.; Sato, T.; Moriwaki, H.; Izawa, K.; Akaji, K.; Wang, S.; Liu, H.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12214.
doi: 10.1002/anie.201407944 pmid: 23715058 |
(b) Nian, Y.; Wang, J.; Zhou, S.; Wang, S.; Moriwaki, H.; Kawashima, A.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12918.
doi: 10.1002/anie.v54.44 pmid: 23715058 |
|
(c) Sorochinsky, A. E.; Ueki, H.; Aceña, J. L.; Ellis, T. K.; Moriwaki, H.; Soloshonok, V. A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4503.
doi: 10.1039/c3ob40541a pmid: 23715058 |
|
[22] |
(a) Sorochinsky, A. E.; Ueki, H.; Aceña, J. L.; Ellis, T. K.; Moriwaki, H.; Sato, T.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 114.
doi: 10.1016/j.jfluchem.2013.02.022 |
(b) Wang, S.; Zhou, S.; Wang, J.; Nian, Y.; Kawashima, A.; Moriwaki, H.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 9817.
doi: 10.1021/acs.joc.5b01292 |
|
(c) Nian, Y.; Wang, J.; Zhou, S.; Dai, W.; Wang, S.; Moriwaki, H.; Kawashima, A.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 3501.
doi: 10.1021/acs.joc.5b02707 |
|
[23] |
Levitskiy, O. A.; Aglamazova, O. I.; Soloshonok, V. A.; Moriwaki, H.; Magdesieva, T. V. Eur. J. Org. Chem. 2020, 26, 7074.
|
[24] |
Magdesieva, T. V.; Levitskiy, O. A.; Grishin, Y. K.; Ambartsumyan, A. A.; Kiskin, M. A.; Churakov, A. V.; Babievsky, K. K.; Kochetkov, K. A. Organometallics 2014, 33, 4629.
doi: 10.1021/om500070n |
[25] |
(a) Soloshonok, V. A.; Ueki, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2426.
pmid: 20662525 |
(b) Soloshonok, V. A.; Ono, T.; Ueki, H.; Vanthuyne, N.; Balaban, T. S.; Bürck, J.; Fliegl, H.; Klopper, W.; Naubron, J. V.; Tam, T. T.; Drake, A. F.; Roussel, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10477.
doi: 10.1021/ja103296g pmid: 20662525 |
|
[26] |
Magdesieva, T. V.; Levitskiy, Oleg A.; Grishin, Y. K.; Ambartsumyan, A. A.; Paseshnichenko, K. A.; Kolotyrkina, N. G.; Kochetkov, K. A. Organometallics 2014, 33, 4639.
doi: 10.1021/om500034x |
[27] |
Levitskiy, O. A.; Grishin, Y. K.; Semivrazhskaya, O. O.; Ambartsumyan, A. A.; Kochetkov, K. A.; Magdesieva, T. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 2704.
doi: 10.1002/anie.201609792 |
[28] |
Frian, A. W.; Sherif, S. M. Tetrahedron 1999, 55, 7957.
doi: 10.1016/S0040-4020(99)00386-5 |
[29] |
Castanheiro, T.; Suffert, J.; Donnard, M.; Gulea, M. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 494.
doi: 10.1039/c5cs00532a pmid: 26658383 |
[30] |
Levitskiy, O. A.; Grishin, Y. K.; Paseshnichenko, K. A.; Kochetkov, K. A. Magdesieva, T. V. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2831.
|
[31] |
Levitskiy, O. A.; Grishin, Y. K.; Magdesieva, T. V. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 3174.
doi: 10.1002/ejoc.201900466 |
[32] |
Levitskiy, O. A.; Aglamazova, O. I.; Magdesieva, T. V. Electrochim. Acta 2019, 306, 568.
doi: 10.1016/j.electacta.2019.03.143 |
[33] |
Levitskiy, O. A.; Aglamazova, O. I.; Grishin, Y. K.; Paseshnichenko, K. A.; Magdesieva, T. V. ChemElectroChem 2020, 7, 3361.
doi: 10.1002/celc.v7.15 |
[34] |
Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger, Principles of Biochemistry, 3rd ed, Worth Publishing, New York, 2000.
|
[35] |
(a) Han, J.; Sorochinsky, A. E.; Ono, T.; Soloshonok, V. A. Curr. Org. Synth. 2011, 8, 281.
doi: 10.2174/157017911794697277 |
(b) Soloshonok, V. A.; Kirilenko, A. G.; Kukhar, V. P.; Resnati, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3621.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)73652-5 |
|
[36] |
(a) Soloshonok, V. A.; Kukhar, V. P. Tetrahedron 1996, 52, 6953.
doi: 10.1016/0040-4020(96)00300-6 |
(b) Soloshonok, V. A.; Kukhar, V. P. Tetrahedron 1997, 53, 8307.
doi: 10.1016/S0040-4020(97)00517-6 |
|
[37] |
(a) Jeffery, E. A.; Meisters, A. Aust. J. Chem. 1978, 31, 73.
doi: 10.1071/CH9780073 |
(b) Jeffery, E. A.; Johansen, O.; Meisters, A. Aust. J. Chem. 1978, 31, 79.
doi: 10.1071/CH9780079 |
|
(c) Jubault, M.; Raoult, E. J. Chem. Soc., hem. Commun. 1977, 250.
|
|
[38] |
(a) Degani, Y.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2357.
doi: 10.1021/ja00188a091 pmid: 11671588 |
(b) Kuwabata, S.; Okamoto, T.; Kajiya, Y.; Yoneyama, H. Anal. Chem. 1995, 34, 1684.
pmid: 11671588 |
|
(c) Yuan, R.; Watanabe, S.; Kuwabata, S.; Yoneyama, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2494.
pmid: 11671588 |
|
[39] |
Kawabata, S.; Iwata, N.; Yoneyama, H. Chem. Lett. 2000, 29, 110.
doi: 10.1246/cl.2000.110 |
[40] |
(a) Sorochinsky, A. E.; Katagiri, T.; Ono, T.; Wzorek, A.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A. Chirality 2013, 25, 365.
doi: 10.1002/chir.22180 pmid: 23716267 |
(b) Sorochinsky, A. E.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A. Synthesis 2013, 45, 141.
doi: 10.1055/s-00000084 pmid: 23716267 |
|
(c) Han, J.; Nelson, D. J.; Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, V. A. Curr. Org. Synth. 2011, 8, 310.
doi: 10.2174/157017911794697303 pmid: 23716267 |
|
[41] |
(a) Han, J. L.; Kitagawa, O.; Wzorek, A.; Klika, K. D.; Soloshonok, V. A. Chem. Sci. 2018, 9, 1718.
doi: 10.1039/C7SC05138G |
(b) Soloshonok, V. A.; Wzorek, A.; Klika, K. D. Tetrahedron: Asymmetry 2017, 28, 1430.
|
|
[42] |
(a) Takashi, F.; Miho, Y. Chem. Commun. 2019, 55, 14721.
doi: 10.1039/C9CC07208J |
(b) Becker, J.; Wittmann, C. Curr. Opin. Biotechnol. 2012, 23, 718.
doi: 10.1016/j.copbio.2011.12.025 |
|
(c) D'Este, M.; Alvarado-Morales, M.; Angelidaki, I. Biotechnol. Adv. 2018, 36, 14.
doi: 10.1016/j.biotechadv.2017.09.001 |
|
[43] |
Fukushima, T.; Yamauchi, M. J. Appl. Electrochem. 2020, 51, 99.
doi: 10.1007/s10800-020-01428-x |
[44] |
Wu, R.; Ma, C.; Zhu, Z. Curr. Opin. Electrochem. 2020, 19, 1.
|
[45] |
Wu, R.; Zhu, Z. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 12593.
doi: 10.1021/acssuschemeng.8b03862 |
[46] |
(a) Xiao, X.; Xia, H.; Wu, R.; Bai, L.; Yan, L.; Magner, E.; Cosnier, S.; Lojou, E.; Zhu, Z.; Liu, A. Chem. Rev. 2019, 119, 9509.
doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00115 |
(b) Mazurenko, I.; Etienne, M.; Kohring, G.-W.; Lapicque, F.; Walcarius, A. Electrochim. Acta 2016, 199, 342.
doi: 10.1016/j.electacta.2016.02.126 |
|
[47] |
Chen, H.; Prater, M.; Cai, R.; Dong, F.; Chen, H.; Minteer, S. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 4028.
doi: 10.1021/jacs.9b13968 pmid: 32017556 |
[48] |
Cook, R. L.; Sommells, A. F. J. Electrochem. Soc. 1989, 136, 1845.
doi: 10.1149/1.2097048 |
[49] |
Hughes, D. L.; Ibrahim, S. K.; Macdonald, C. J.; Ali, H. M.; Pickett, C. J. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1992, 1762.
|
[50] |
Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27.
doi: 10.1002/(ISSN)1099-0690 |
[51] |
(a) Silvestri, G.; Gambino, S.; Filardo, G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 987.
doi: 10.3891/acta.chem.scand.45-0987 |
(b) Nitopi, S.; Bertheussen, E.; Scott, S. B.; Liu, X.; Engstfeld, A. K.; Horch, S.; Seger, B.; Stephens, I. E. L.; Chan, K.; Hahn, C.; Nørskov, J. K.; Jaramillo, T. F.; Chorkendorff, I. Chem. Rev. 2019, 119, 7610.
doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00705 |
|
(c) Lv, J.-J.; Jouny, M.; Luc, W.; Zhu, W.; Zhu, J.-J.; Jiao, F. Adv. Mater. 2018, 30, 1803111.
doi: 10.1002/adma.v30.49 |
|
(d) Zhu, W.; Kattel, S.; Jiao, F.; Chen, J. G. Adv. Energy Mater. 2019, 9, 1802840.
doi: 10.1002/aenm.v9.9 |
|
(e) Zhang, K.; Wang, H.; Zhao, S.-F.; Niu, D.-F.; Lu, J.-X. J. Electroanal. Chem. 2009, 630, 35.
doi: 10.1016/j.jelechem.2009.02.013 |
|
(f) Zhao, S.-F.; Zhu, M.-X.; Zhang, K.; Wang, H.; Lu, J.-X. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2702.
doi: 10.1016/j.tetlet.2011.03.076 |
|
(g) Chen, B.-L.; Tu, Z.-Y.; Zhu, H.-W.; Sun, W.-W.; Wang, H.; Lu, J.-X. Electrochim. Acta 2014, 116, 475.
doi: 10.1016/j.electacta.2013.11.001 |
|
(h) Chen, B.-L.; Zhu, H.-W.; Xiao, Y.; Sun, Q.-L.; Wang, H.; Lu, J.-X. Electrochem. Commun. 2014, 42, 55.
doi: 10.1016/j.elecom.2014.02.009 |
|
(i) Jiao, K.-J.; Li, Z.-M.; Xu, X.-T.; Zhang, L.-P.; Li, Y.-Q.; Zhang, K.; Mei, T.-S. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2244.
doi: 10.1039/C8QO00507A |
|
[52] |
(a) Bringmann, J.; Dinjus, E. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 135.
doi: 10.1002/(ISSN)1099-0739 |
(b) Wang, H.; Zhang, G. R.; Liu, Y. Z.; Luo, Y. W.; Lu, J. X. Electrochem. Commun. 2007, 9, 2235.
doi: 10.1016/j.elecom.2007.06.031 |
|
(c) Dérien, S.; Duñach, E.; Périchon, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8447.
doi: 10.1021/ja00022a037 |
|
(d) Koster, F.; Dinjus, E.; Duñach, E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2507.
|
|
[53] |
(a) Chan, A. S. C.; Huang, T. T.; Wagenknecht, J. H.; Miller, R. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 742.
doi: 10.1021/jo00108a047 |
(b) Scialdone, O.; Sabatino, M. A.; Belfiore, C.; Galia, A.; Paternostro, M. P.; Filardo, G. Electrochim. Acta 2006, 51, 3500.
doi: 10.1016/j.electacta.2005.09.044 |
|
(c) Scialdone, O.; Galia, A.; Isse, A. A.; Gennaro, A.; Sabatino, M. A.; Leone, R.; Filardo, G. J. Electroanal. Chem. 2007, 609, 8.
doi: 10.1016/j.jelechem.2007.02.014 |
|
[54] |
(a) Zheng, G. D.; Stradiotto, M.; Li, L. J. J. Electroanal. Chem. 1998, 453, 79.
doi: 10.1016/S0022-0728(98)00173-9 |
(b) Amatore, C.; Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2819.
doi: 10.1021/ja00008a003 |
|
(c) Isse, A. A.; Gennaro, A. Chem. Commun. 2002, 2798.
|
|
(d) Scialdone, O.; Galia, A.; Errante, G.; Isse, A. A.; Gennaro, A.; Filardo, G. Electrochim. Acta 2008, 53, 2514.
doi: 10.1016/j.electacta.2007.10.021 |
|
(e) Anandhakumar, S.; Sripriya, R.; Chandrasekaran, M.; Govindu, S.; Noel, M. J. Appl. Electrochem. 2009, 39, 463.
doi: 10.1007/s10800-008-9692-2 |
|
[55] |
(a) Gennaro, A.; Sanchez-Sanchez, C. M.; Isse, A. A.; Montiel, V. Electrochem. Commun. 2004, 6, 627.
doi: 10.1016/j.elecom.2004.04.019 pmid: 17194100 |
(b) Feroci, M.; Orsini, M.; Rossi, L.; Sotgiu, G.; Inesi, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 200.
pmid: 17194100 |
|
(c) Yang, H. Z.; Gu, Y. L.; Deng, Y. Q.; Shi, F. Chem. Commun. 2002, 274.
pmid: 17194100 |
|
[56] |
(a) Titov, V. E.; Bondarenko, V. N.; Koshechko, V. G.; Pokhodenko, V. D. Theor. Chem. Acc. 2008, 44, 271.
|
(b) Koshechko, V. G.; Titov, V. E.; Bondarenko, V. N.; Pokhodenko, V. D. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 701.
doi: 10.1016/j.jfluchem.2008.06.010 |
|
[57] |
Li, C. H.; Song, X. Z.; Tao, L. M.; Li, Q. G.; Xie, J. Q.; Peng, M. N.; Pan, L.; Jiang, C.; Peng, Z. Y.; Xu, M. F. Tetrahedron 2014, 70, 1855.
doi: 10.1016/j.tet.2014.01.054 |
[58] |
Qu, Y.; Tsuneishi, C.; Tateno, H.; Matsumura, Y.; Atobe, M. React. Chem. Eng. 2017, 2, 871.
doi: 10.1039/C7RE00149E |
[59] |
Gennaro, A.; Sánchez-Sánchez, C. M.; Isse, A. A.; Montiel, V. Electrochem. Commun. 2004, 6, 627.
doi: 10.1016/j.elecom.2004.04.019 |
[60] |
Izawa, K.; Nishi, S.; Asada, S. J. Mol. Catal. 1987, 41, 135.
doi: 10.1016/0304-5102(87)80024-X |
[61] |
Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. Org. Synth. 1984, 63, 206.
doi: 10.15227/orgsyn.063.0206 |
[62] |
Amino, Y.; Nishi, S.; Izawa, K. Chem. Pharm. Bull. 2017, 65, 854.
doi: 10.1248/cpb.c17-00391 |
[63] |
Olsen, R. K.; Kolar, A. J. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3579.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)91373-X |
[64] |
Iwasa, T.; Horikawa, H.; Matsumoto, K.; Miyoshi, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 2419.
doi: 10.1021/jo00434a015 |
[65] |
Iwaski, T.; Horikawa, H.; Matsumoto, K.; Mioshi, M. B. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 826.
doi: 10.1246/bcsj.52.826 |
[66] |
(a) Roberts, J. L.; Chan, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7679.
doi: 10.1016/S0040-4039(02)01844-0 |
(b) Paradisi, F.; Porzi, G.; Rinaldi, S.; Sandri, S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1259.
|
|
[67] |
Sutherland, A.; Vederas, J. C. Chem. Commun. 2002, 224.
|
[68] |
(a) Soloshonok, V. A.; Sorochinsky, A. E. Synthesis 2010, 2319.
|
(b) Taylor, S. M.; Yamada, T.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9159.
doi: 10.1016/j.tetlet.2004.10.111 |
|
(c) Wang, J.; Liu, H.; Aceña, J. L.; Houck, D.; Takeda, R.; Moriwaki, H.; Sato, T.; Soloshonok, V. A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4508.
doi: 10.1039/c3ob40594j |
|
[69] |
Hiebl, J.; Blanka, M.; Guttman, A.; Kollmann, H.; Leitner, K.; Mayrhofer, G.; Rovenszky, F.; Winkler, K. Tetrahedron 1998, 54, 2059.
doi: 10.1016/S0040-4020(97)10412-4 |
[70] |
Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2137.
|
[71] |
Konare, A. A.; Lukyanets, E. A.; Negrimovskii, V. M. Russ. J. Electrochem. 2007, 43, 1252.
doi: 10.1134/S1023193507110067 |
[72] |
Matsumura, Y.; Kinoshita, T.; Yanagihara, Y.; Kanemoto, N.; Watanabe, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8395.
doi: 10.1016/0040-4039(96)01919-3 |
[73] |
Kirira, P. G.; Kuriyama, M.; Onomura, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3970.
doi: 10.1002/chem.200903512 pmid: 20175166 |
[74] |
Orata, D.; Segor, F. Catal. Lett. 1999, 58, 157.
doi: 10.1023/A:1019038219556 |
[75] |
Duquenne, C.; Goumain, S.; Jubault, P.; Feasson, C.; Quirion, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 453.
pmid: 10814349 |
[76] |
Asada, S.; Kato, M.; Asai, K.; lneyama, T.; Nishi, S.; Izawa, K.; Shono, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 486.
|
[77] |
Kang, L. S.; Luo, M. H.; Lam, C. M.; Hu, L. M.; Little, R. D.; Zeng, C. C. Green Chem. 2016, 18, 3767.
doi: 10.1039/C6GC00666C |
[78] |
(a) Han, J.; Wzorek, A.; Kwiatkowska, M.; Soloshonok, V. A.; Klika, K. D. Amino Acids 2019, 51, 865.
doi: 10.1007/s00726-019-02729-y |
(b) Hosaka, T.; Imai, T.; Wzorek, A.; Marcinkowska, M.; Kolbus, A.; Kitagawa, O.; Soloshonok, V. A.; Klika, K. D. Amino Acids, 2019, 51, 283.
doi: 10.1007/s00726-018-2664-x |
|
(c) Han, J.; Soloshonok, V. A.; Klika, K. D.; Drabowicz, J.; Wzorek, A. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1307.
doi: 10.1039/C6CS00703A |
[1] | 于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308. |
[2] | 王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3+2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258. |
[3] | 上官豪若, 黄平, 戴振亚, 王平. β-巯基氨基酸的合成与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3089-3097. |
[4] | 周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967. |
[5] | 王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627. |
[6] | 黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390. |
[7] | 田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406. |
[8] | 董思凡, 李昊龙, 秦源, 范士明, 刘守信. 氨基酸作为瞬态导向基在碳氢键活化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2351-2367. |
[9] | 宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990. |
[10] | 罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976. |
[11] | 赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114. |
[12] | 蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891. |
[13] | 王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293. |
[14] | 张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805. |
[15] | 匡鑫, 丁昌华, 吴奕晨, 王鹏. 手性烯丙基硅烷的催化对映选择性合成[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3367-3387. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||