有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (10): 4050-4058.DOI: 10.6023/cjoc202105044 上一篇 下一篇
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研究论文
收稿日期:
2021-05-25
修回日期:
2021-06-22
发布日期:
2021-07-05
通讯作者:
王浩, 陈弓
基金资助:
Fangfang Song, Shiyang Zhu, Hao Wang(), Gong Chen()
Received:
2021-05-25
Revised:
2021-06-22
Published:
2021-07-05
Contact:
Hao Wang, Gong Chen
Supported by:
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报道了一类铱催化下异羟肟酸衍生物作为酰基氮宾前体参与的分子间N—N偶联合成酰肼化合物的反应. 与之前报道的二噁唑酮参与的反应不同, 该类氮宾前体不仅可以合成N-酰基肼类化合物, 又可以用于N-氧酰基肼类化合物的合成. 计算化学研究说明分子内氢键辅助N—O键断裂脱酸形成金属酰基氮宾中间体可能是决速步, 随后芳胺在氢键辅助下亲核进攻金属酰基氮宾形成N—N键.
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Entry | Variation from the standard conditions | Yielda/% |
---|---|---|
1 | Standard condition | 97 (94)b |
2 | No [Cp*IrCl2]2 | No reaction |
3 | Solvent free | 92 |
4 | [1]=0.1 mol/L | 95 |
5 | 1.2 equiv. 2e was added | 82 |
6 | HFIP as solvent | No reaction |
7 | DCE as solvent | 93 |
8 | Ar atmosphere | 92 |
9 | FeCl2•4H2O (5 mol%) as catalyst | No reaction |
10 | T=60 ℃ | 77 |
11 | AgSbF6 (5 mol%) | 15 |
Entry | Variation from the standard conditions | Yielda/% |
---|---|---|
1 | Standard condition | 97 (94)b |
2 | No [Cp*IrCl2]2 | No reaction |
3 | Solvent free | 92 |
4 | [1]=0.1 mol/L | 95 |
5 | 1.2 equiv. 2e was added | 82 |
6 | HFIP as solvent | No reaction |
7 | DCE as solvent | 93 |
8 | Ar atmosphere | 92 |
9 | FeCl2•4H2O (5 mol%) as catalyst | No reaction |
10 | T=60 ℃ | 77 |
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