有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (12): 4780-4788.DOI: 10.6023/cjoc202109029 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-09-18
修回日期:
2021-10-14
发布日期:
2021-10-20
通讯作者:
王超莉, 刘云云
基金资助:
Zhi Tu, Baoli Zhao, Jieping Wan, Chaoli Wang(), Yunyun Liu()
Received:
2021-09-18
Revised:
2021-10-14
Published:
2021-10-20
Contact:
Chaoli Wang, Yunyun Liu
Supported by:
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通过铜催化N-(邻羟基苯基)苯乙酰胺的一锅串联亚甲基碳-氢键氧基化以及噁唑环化, 实现了有用的2-酰基苯并噁唑类化合物的合成. 除了具有基于一步多键转化的独特步骤经济性, 以同样原料选择性可控的2-亚甲基苯并噁唑合成以及在合成苯并噻唑方面的扩展应用也是本工作的重要优势.
涂志, 赵保丽, 万结平, 王超莉, 刘云云. 串联氧化碳-氢键氧官能化和噁唑环化构建2-酰基苯并噁唑[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4780-4788.
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Entry | Catalyst | Solvent | Yield/% of 2a | Yield/% of 3a |
---|---|---|---|---|
1 | — | AcOH | 27 | 49 |
2 | — | DMSO | 0 | Trace |
3 | — | DMF | 0 | Trace |
4 | — | EtOH | 0 | 15 |
5 | — | Toluene | 0 | 0 |
6 | CuSO4 | AcOH | 45 | 37 |
7 | Cu(OAc)2 | AcOH | 74 | 11 |
8 | CuI | AcOH | 77 | Trace |
9 | CuBr | AcOH | 80 | Trace |
10c | CuBr | AcOH | 69 | 18 |
11d | CuBr | AcOH | 78 | Trace |
12e | CuBr | AcOH | 78 | Trace |
13d,f | CuBr | AcOH | 56 | 17 |
14d,g | CuBr | AcOH | 75 | Trace |
15 | p-TSA | AcOH | Trace | 74 |
16h | p-TSA | AcOH | Trace | 76 |
17i | p-TSA | AcOH | Trace | 80 |
18j | p-TSA | AcOH | Trace | 79 |
19d,k | CuBr | AcOH | 11 | 59 |
20d,l | CuBr | AcOH | 77 | Trace |
Entry | Catalyst | Solvent | Yield/% of 2a | Yield/% of 3a |
---|---|---|---|---|
1 | — | AcOH | 27 | 49 |
2 | — | DMSO | 0 | Trace |
3 | — | DMF | 0 | Trace |
4 | — | EtOH | 0 | 15 |
5 | — | Toluene | 0 | 0 |
6 | CuSO4 | AcOH | 45 | 37 |
7 | Cu(OAc)2 | AcOH | 74 | 11 |
8 | CuI | AcOH | 77 | Trace |
9 | CuBr | AcOH | 80 | Trace |
10c | CuBr | AcOH | 69 | 18 |
11d | CuBr | AcOH | 78 | Trace |
12e | CuBr | AcOH | 78 | Trace |
13d,f | CuBr | AcOH | 56 | 17 |
14d,g | CuBr | AcOH | 75 | Trace |
15 | p-TSA | AcOH | Trace | 74 |
16h | p-TSA | AcOH | Trace | 76 |
17i | p-TSA | AcOH | Trace | 80 |
18j | p-TSA | AcOH | Trace | 79 |
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