ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯

doi:10.6023/cjoc202201015

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (8): 2542-2550.DOI: 10.6023/cjoc202201015 上一篇下一篇

所属专题：二氧化碳虚拟合辑

研究论文

ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯

徐勇^a^,^b, 张永兴^a^,^b, 胡佳^a^,^b, 陈宬^a, 原晔^a^,^*(), Francis Verpoort^a^,^b^,^*()

a 武汉理工大学材料复合新技术国家重点实验室武汉 430070
b 武汉理工大学材料科学与工程学院武汉 430070

收稿日期:2022-01-11 修回日期:2022-04-02 发布日期:2022-09-06
通讯作者: 原晔, Francis Verpoort
作者简介:
^† 共同第一作者
基金资助:
国家自然科学基金(22102127); 国家自然科学基金(21950410754); 齐鲁工业大学(山东省科学院)生物基材料与绿色造纸国家重点实验室开放基金(GZKF202023); 催化转化与能源材料化学教育部重点实验室暨催化材料科学湖北省重点实验室开放基金(CHCL19002)

Synthesis of β-Oxopropylcarbamates Catalyzed by ZnO/Ionic Liquids under Atmospheric CO₂

Yong Xu^a^,^b, Yongxing Zhang^a^,^b, Jia Hu^a^,^b, Cheng Chen^a, Ye Yuan^a(), Francis Verpoort^a^,^b()

a State Key Laboratory of Advanced Technology for Materials Synthesis and Processing, Wuhan University of Technology, Wuhan 430070
b School of Material Science and Engineering, Wuhan University of Technology, Wuhan 430070

Received:2022-01-11 Revised:2022-04-02 Published:2022-09-06
Contact: Ye Yuan, Francis Verpoort
About author:
^† These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22102127); National Natural Science Foundation of China(21950410754); State Key Laboratory of Biobased Material and Green Papermaking, Qilu University of Technology, Shandong Academy of Sciences(GZKF202023); Key Laboratory of Catalysis and Energy Materials Chemistry of Ministry of Education ;Hubei Key Laboratory of Catalysis and Materials Science(CHCL19002)

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摘要/Abstract

氨基甲酸酯类化合物在医药、农药、树脂改性、织物整理和有机合成等领域有着广阔的应用前景. 开发了一种利用ZnO/离子液体体系催化二氧化碳(CO₂)、仲胺和炔丙醇三组分偶联反应合成各种β-羰基氨基甲酸酯的方法. ZnO/离子液体催化体系具有良好的循环稳定性和底物普适性, 且在常压CO₂环境下也展现出较高的催化活性, 这表明其在碳捕集和利用过程中有应用潜力.

关键词: 二氧化碳, β-羰基氨基甲酸酯, 离子液体, 氧化锌, 三组分反应

Carbamate compounds exhibit a broad applicable scope in medicine, pesticide, resin modification, fabric finishing and organic synthesis. A methodology using ZnO/ionic liquids as the catalyst for the three-component coupling reactions of carbon dioxide (CO₂), secondary amines and propargylic alcohols to produce various β-oxopropylcarbamates was developed. This catalytic system exhibited robust recyclability and broad substrate scope. Moreover, it showed considerable catalytic activity under atmospheric CO₂, indicating its potential in carbon capture and utilization processes.

Key words: carbon dioxide, β-oxopropylcarbamate, ionic liquid, zinc oxide, three component reaction

引用此文

徐勇, 张永兴, 胡佳, 陈宬, 原晔, Francis Verpoort. ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2542-2550.

Yong Xu, Yongxing Zhang, Jia Hu, Cheng Chen, Ye Yuan, Francis Verpoort. Synthesis of β-Oxopropylcarbamates Catalyzed by ZnO/Ionic Liquids under Atmospheric CO₂[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(8): 2542-2550.

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Entry	Zn salt	IL	Yield^b/%
1	—	—	—
2	Zn(OAc)₂	—	—
3	—	[C₂C₁im][OAc]	—
4	Zn(OAc)₂	[C₂C₁im][OAc]	34
5	Zn(C₃H₅O₃)₂	[C₂C₁im][OAc]	54
6	Zn(ClO₄)₂	[C₂C₁im][OAc]	49
7	ZnI₂	[C₂C₁im][OAc]	56
8	ZnCl₂	[C₂C₁im][OAc]	49
9	ZnBr₂	[C₂C₁im][OAc]	38
10	ZnO	[C₂C₁im][OAc]	73
11	ZnWO₄	[C₂C₁im][OAc]	46
12	ZnMoO₄	[C₂C₁im][OAc]	9
13	Zn(OTf)₂	[C₂C₁im][OAc]	19

Entry	Zn salt	IL	Yield^b/%
1	—	—	—
2	Zn(OAc)₂	—	—
3	—	[C₂C₁im][OAc]	—
4	Zn(OAc)₂	[C₂C₁im][OAc]	34
5	Zn(C₃H₅O₃)₂	[C₂C₁im][OAc]	54
6	Zn(ClO₄)₂	[C₂C₁im][OAc]	49
7	ZnI₂	[C₂C₁im][OAc]	56
8	ZnCl₂	[C₂C₁im][OAc]	49
9	ZnBr₂	[C₂C₁im][OAc]	38
10	ZnO	[C₂C₁im][OAc]	73
11	ZnWO₄	[C₂C₁im][OAc]	46
12	ZnMoO₄	[C₂C₁im][OAc]	9
13	Zn(OTf)₂	[C₂C₁im][OAc]	19

Entry		Time/h		Nuclear magnetic yield^b/% (isolated yield/%)
1		18		89 (80)
2		18		86 (79)
3		18 24		64 72 (65)
4		18 36		65 80 (75)
5		18 24		76 85 (75)
6		18 24		67 75 (68)
7		18		64 (60)
8		18		30 (22)
9	18 24		41 48 (40)
10		18 24		47 58 (49)
11		18		71^c 77^d
12		18		0
13		18		0

Entry		Time/h		Nuclear magnetic yield^b/% (isolated yield/%)
1		18		89 (80)
2		18		86 (79)
3		18 24		64 72 (65)
4		18 36		65 80 (75)
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6		18 24		67 75 (68)
7		18		64 (60)
8		18		30 (22)
9	18 24		41 48 (40)
10		18 24		47 58 (49)
11		18		71^c 77^d
12		18		0
13		18		0

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1	ZnO	[C₂C₁im][OAc]	89
2	ZnO	[C₂C₁im][Et₂PO₄]	70
3	ZnO	[C₂C₁im][BF₄]	—
4	ZnO	[C₂C₁im][NTf₂]	15
5	ZnO	[C₂C₁im]I	34
6	ZnO	[C₂C₁im]Br	75
7	ZnO	[C₂C₁im][OTf]	—
8	ZnO	[C₂C₁im][HSO₄]	—
9	ZnO	[C₂C₁im][NO₃]	22
10	ZnO	[C₄C₁im][OAc]	60
11	ZnO	[DBUH][MIm]	—
12	ZnO	[DBUH][Im]	—
13	ZnO	[DBUH][OAc]	10

Entry	ZnO/mol%	[C₂C₁im][OAc]/mL	T/℃	Time/h	Yield^b/%
1	15	0.50	95	18	76
2	20	0.50	95	18	89
3	25	0.50	95	18	88
4	20	0.25	95	18	78
5	20	0.75	95	18	87
6	20	0.50	85	18	67
7	20	0.50	105	18	71
8	20	0.50	95	12	73
9	20	0.50	95	24	90

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