有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (10): 3051-3101.DOI: 10.6023/cjoc202206028 上一篇 下一篇
所属专题: 不对称催化专辑
综述与进展
张键a,b, 陈颖b, 汪全南a, 沈佳欢b, 刘飏子a,*(), 邓卫平a,b,*()
收稿日期:
2022-06-17
修回日期:
2022-07-07
发布日期:
2022-11-02
通讯作者:
刘飏子, 邓卫平
作者简介:
基金资助:
Jian Zhanga,b, Ying Chenb, Quannan Wanga, Jiahuan Shenb, Yangzi Liua(), Weiping Denga,b()
Received:
2022-06-17
Revised:
2022-07-07
Published:
2022-11-02
Contact:
Yangzi Liu, Weiping Deng
About author:
Supported by:
文章分享
手性杂环化合物是一类重要的手性物质, 存在于许多手性药物、农药及催化剂中, 实现其催化不对称合成一直是有机合成的研究热点. 而过渡金属催化的杂原子偶极参与的不对称环化反应是构建该骨架的重要方法. 其中, 基于过渡金属催化的烯/炔丙基取代反应设计的杂原子偶极前体在近二十年来发展迅速, 在该领域占有着重要地位. 详细介绍了烯/炔丙基杂原子偶极前体参与的过渡金属催化不对称环化反应, 分析了目前方法的优势及存在的问题, 以期为从事催化不对称合成及相关领域的研究者提供有益借鉴和参考.
张键, 陈颖, 汪全南, 沈佳欢, 刘飏子, 邓卫平. 过渡金属催化的烯/炔丙基杂原子偶极前体参与的不对称环化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3051-3101.
Jian Zhang, Ying Chen, Quannan Wang, Jiahuan Shen, Yangzi Liu, Weiping Deng. Transition Metal-Catalyzed Asymmetric Cyclizations Involving Allyl or Propargyl Heteroatom-Dipole Precursors[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(10): 3051-3101.
[1] |
(a) Royer, J. Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles, Wiley-VCH, Weinhei, 2009.
pmid: 25255204 |
(b) Louis, D. Q.; John, A. T. Fundamentals of Heterocyclic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
pmid: 25255204 |
|
(c) Pozharskii, A. F.; Soldatenkov, A. T.; Katritzky, A. R Heterocycles in Life and Society, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
pmid: 25255204 |
|
(d) Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257.
doi: 10.1021/jm501100b pmid: 25255204 |
|
[2] |
(a) Hassner, A. Synthesis of Heterocycles via Cycloadditions I, Springer, Berlin, 2008.
pmid: 25961125 |
(b) Hassner, A. Synthesis of Heterocycles via Cycloadditions II, Springer, Berlin, 2008.
pmid: 25961125 |
|
(c) Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2012.
pmid: 25961125 |
|
(d) Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2015, 115, 5366.
doi: 10.1021/cr5007182 pmid: 25961125 |
|
(e) Wang, H.; Gu, S.; Yan, Q.; Ding, L.; Chen, F.-E. Green Synth. Catal. 2020, 1, 12.
pmid: 25961125 |
|
(f) Rago, A. J.; Dong, G. Green Synth. Catal. 2021, 2, 216.
pmid: 25961125 |
|
[3] |
(a) Chen, J.-R.; Hu, X.-Q.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4038.
doi: 10.1002/anie.201400018 |
(b) Li, T.-R.; Wang, Y.-N.; Xiao, W.-J.; Lu, L.-Q. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1521.
|
|
(c) You, Y.; Li, Q.; Zhang, Y.-P.; Zhao, J.-Q.; Wang, Z.-H.; Yuan, W.-C. ChemCatChem 2022, 14, e202101887.
|
|
(d) Zhang, M.-M.; Qu, B.-L.; Shi, B.; Xiao, W.-J.; Lu, L.-Q. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 4146.
doi: 10.1039/D1CS00897H |
|
[4] |
(a) Tsuji, J.; Takahashi, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 4387.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)71674-1 |
(b) Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1649.
doi: 10.1021/ja00447a064 |
|
[5] |
(a) Imada, Y.; Yuasa, M.; Nakamura, I.; Murahashi, S.-I. J. Org. Chem. 1994, 59, 2282.
doi: 10.1021/jo00088a004 |
(b) Detz, R. J.; Delville, M. M. E.; Hiemstra, H.; Van Maarseveen, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3777.
doi: 10.1002/anie.200705264 |
|
[6] |
(a) Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 565.
|
(b) Padwa, A. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, Wiley, New York, 2003.
|
|
(c) Tong, M.-C.; Chen, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1237.
|
|
[7] |
(a) Trost, B. M.; Vranken, D. L. V. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
doi: 10.1021/cr9409804 pmid: 33739109 |
(b) Sundararaju, B.; Achard, M.; Bruneau, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4467.
doi: 10.1039/c2cs35024f pmid: 33739109 |
|
(c) Butta, N. A.; Zhang, W. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7929.
doi: 10.1039/C5CS00144G pmid: 33739109 |
|
(d) Cheng, Q.; Tu, H.-F.; Zheng, C.; Qu, J.-P.; Helmchen, G.; You, S.-L. Chem. Rev. 2019, 119, 1855.
doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00506 pmid: 33739109 |
|
(e) Rössler, S. L.; Petrone, D. A.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2657.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00209 pmid: 33739109 |
|
(f) Pàmies, O.; Margalef, J.; Cañellas, S.; James, J.; Judge, E.; Guiry, P. J.; Moberg, C.; Bäckvall, J.-E.; Pfalz, A.; Pericàs, M. A.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2021, 121, 4373.
doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00736 pmid: 33739109 |
|
[8] |
Trost, B. M.; Chan, D. M. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6429.
doi: 10.1021/ja00515a046 |
[9] |
(a) Trost, B. M. Angew. Chem., nt. Ed. 1986, 25, 1.
pmid: 33481618 |
(b) Liu, Y.-Z.; Wang, Z.; Huang, Z.; Zheng, X.; Yang, W.-L.; Deng, W.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 1238.
doi: 10.1002/anie.201909158 pmid: 33481618 |
|
(c) Zheng, X.; Sun, H.; Yang, W.-L.; Deng, W.-P. Sci. Chin. Chem. 2020, 63, 911.
doi: 10.1007/s11426-020-9718-2 pmid: 33481618 |
|
(d) Yang, W.-L.; Huang, Z.; Liu, Y.-Z.; Yu, X.; Deng, W.-P. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1571.
doi: 10.1002/cjoc.202000264 pmid: 33481618 |
|
(e) Trost, B. M.; Mata, G. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1293.
doi: 10.1021/acs.accounts.0c00152 pmid: 33481618 |
|
(f) Liu, Y.-Z.; Wang, Z.; Huang, Z.; Yang, W.-L.; Deng, W.-P. Org. Lett. 2021, 23, 948.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c04146 pmid: 33481618 |
|
(g) Ke, M.; Liu, Z.; Zhang, K.; Zuo, S.; Chen, F. Green Synth. Catal. 2021, 2, 228.
pmid: 33481618 |
|
[10] |
(a) Fugami, K.; Morizawa, Y.; Ishima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 857.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)61948-2 |
(b) Fugami, K.; Miura, K.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1989, 45, 3089.
|
|
[11] |
(a) Butler, D. C. D.; Inman, G. A.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5887.
pmid: 10987917 |
(b) Lin, T.-Y.; Wu, H.-H.; Feng, J.-J.; Zhang, J. Org. Lett. 2018, 20, 3587.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01378 pmid: 10987917 |
|
(c) Zhu, C.-Z.; Feng, J.-J.; Zhang, J. Chem. Commun. 2018, 54, 2401.
doi: 10.1039/C8CC00279G pmid: 10987917 |
|
[12] |
Trost, B. M.; Fandrick, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11836.
doi: 10.1021/ja037450m |
[13] |
Dong, C.; Alper, H. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1537.
|
[14] |
Trost, B. M.; Osipov, M.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15800.
doi: 10.1021/ja1071509 |
[15] |
Xu, C.-F.; Zheng, B.-H.; Suo, J.-J.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1604.
doi: 10.1002/anie.201409467 |
[16] |
Li, T.-R.; Cheng, B.-Y.; Fan, S.-Q.; Wang, Y.-N.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 6243.
doi: 10.1002/chem.201600735 |
[17] |
Næsborg, L.; Tur, F.; Meazza, M.; Blom, J.; Halskov, K. S.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 268.
doi: 10.1002/chem.201604995 |
[18] |
Rivinoja, D. J.; Gee, Y. S.; Gardiner, M. G.; Ryan, J. H.; Hyland, C. J. T. ACS Catal. 2017, 7, 1053.
doi: 10.1021/acscatal.6b03248 |
[19] |
Zhang, J.-Q.; Tong, F.; Sun, B.-B.; Fan, W.-T.; Chen, J.-B.; Hu, D.; Wang, X.-W. Org. Chem. 2018, 83, 2882.
doi: 10.1021/acs.joc.8b00046 |
[20] |
Suo, J.-J.; Liu, W.; Du, J.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Chem.-Asian J. 2018, 13, 959.
doi: 10.1002/asia.201800133 |
[21] |
Spielmann, K.; van der Lee, A.; de Figueiredo R. M.; Campagne, J.-M. Org. Lett. 2018, 20, 1444.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b00228 pmid: 29437402 |
[22] |
Spielmann, K.; Tosi, E.; Lebrun, A.; Niel, G.; van der Lee, A.; de Figueiredo, R. M.; Campagne, J.-M. Tetrahedron 2018, 74, 6497.
doi: 10.1016/j.tet.2018.09.040 |
[23] |
Jiang, F.; Yuan, F.-R.; Jin, L.-W.; Mei, G.-J.; Shi, F. ACS Catal. 2018, 8, 10234.
doi: 10.1021/acscatal.8b03410 |
[24] |
Vetica, F.; Bailey, S. J.; Kumar, M.; Mahajan, S.; von Essen, C.; Rissanen, K.; Enders, D. Synthesis 2020, 52, 2038.
doi: 10.1055/s-0040-1707472 |
[25] |
Gao, J.; Zhang, J.; Fang, S.; Feng, J.; Lu, T.; Du, D. Org. Lett. 2020, 22, 7725.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c02935 |
[26] |
(a) Li, Y.-Y.; Li, S.; Fan, T.; Zhang, Z.-J.; Song, J.; Gong, L.-Z. ACS Catal. 2021, 11, 14388.
doi: 10.1021/acscatal.1c04541 |
(b) Zhang, Z.-J.; Wen, Y.-H.; Song, J.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 3268.
doi: 10.1002/anie.202013679 |
|
[27] |
Wang, C.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8118.
doi: 10.1021/ja801742h |
[28] |
Li, T.-R.; Tan, F.; Lu, L.-Q.; Wei, Y.; Wang, Y.-N.; Liu, Y.-Y.; Yang, Q.-Q.; Chen, J.-R.; Shi, D.-Q.; Xiao, W.-J. Nat. Commun. 2014, 5, 5500.
doi: 10.1038/ncomms6500 |
[29] |
Leth, L. A.; Glaus, F.; Meazza, M.; Fu, L.; Thøgersen, M. K.; Bitsch, E. A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15272.
doi: 10.1002/anie.201607788 |
[30] |
Guo, C.; Fleige, M.; Janssen-Müller, D.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7840.
doi: 10.1021/jacs.6b04364 |
[31] |
Guo, C.; Janssen-Müller, D.; Fleige, M.; Lerchen, A.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4443.
doi: 10.1021/jacs.7b00462 |
[32] |
Wei, Y.; Lu, L.-Q.; Li, T.-R.; Feng, B.; Wang, Q.; Xiao, W.-J.; Alper, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2200.
doi: 10.1002/anie.201509731 |
[33] |
Li, M.-M.; Wei, Y.; Liu, J.; Chen, H.-W.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14707.
doi: 10.1021/jacs.7b08310 |
[34] |
Mei, G.-J.; Bian, C.-Y.; Li, G.-H.; Xu, S.-L.; Zheng, W.-Q.; Shi, F. Org. Lett. 2017, 19, 3219.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b01336 |
[35] |
Mei, G.-J.; Li, D.; Zhou, G.-X.; Shi, Q.; Cao, Z.; Shi, F. Chem. Commun. 2017, 53, 10030.
doi: 10.1039/C7CC05595A |
[36] |
Lu, Y.-L.; Lan, J.-P.; Mao, Y.-J.; Wang, Y.-X.; Mei, G.-J.; Shi, F. Chem. Commun. 2018, 54, 13527.
doi: 10.1039/C8CC08282K |
[37] |
Jin, J.-H.; Wang, H.; Yang, Z.-T.; Yang, W.-L.; Tang, W.; Deng, W.-P. Org. Lett. 2018, 20, 104.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b03467 |
[38] |
Wang, C.; Li, Y.; Wu, Y.; Wang, Q.; Shi, W.; Yuan, C.; Zhou, L.; Xiao, Y.; Guo, H. Org. Lett. 2018, 20, 2880.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b00905 |
[39] |
Mun, D.; Kim, E.; Kim, S.-G. Synthesis 2019, 51, 2359.
doi: 10.1055/s-0037-1610685 |
[40] |
Zhao, H.-W.; Feng, N.-N.; Guo, J.-M.; Du, J.; Ding, W.-Q.; Wang, L.-R.; Song, X.-Q. J. Org. Chem. 2018, 83, 9291.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01268 |
[41] |
Suo, J.-J.; Du, J.; Jiang, Y.-J.; Chen, D.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1512.
doi: 10.1016/j.cclet.2019.04.028 |
[42] |
Wang, Y.-N.; Xiong, Q.; Lu, L.-Q.; Zhang, Q.-L.; Wang, Y.; Lan, Y.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 11013.
doi: 10.1002/anie.201905993 |
[43] |
Sun, M.; Wan, X.; Zhou, S.-J.; Mei, G.-J.; Shi, F. Chem. Commun. 2019, 55, 1283.
doi: 10.1039/C8CC08962K |
[44] |
Ismail, S. N. F. B. S.; Yang, B.; Zhao, Y. Org. Lett. 2021, 23, 2884.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c00505 |
[45] |
Guo, J.-M.; Fan, X.-Z.; Wu, H.-H.; Tang, Z.; Bi, X.-F.; Zhang, H.; Cai, L.-Y.; Zhao, H.-W.; Zhong, Q.-D. J. Org. Chem. 2021, 86, 1712.
doi: 10.1021/acs.joc.0c02524 |
[46] |
Gao, Y.; Zhang, X.; Zhang, X.; Miao, Z. Org. Lett. 2021, 23, 2415.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c00073 |
[47] |
Lu, C.H.; Darvishi, S.; Khakyzadeh, V.; Li, C. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 405.
doi: 10.1016/j.cclet.2020.02.056 |
[48] |
Wang, K.; Lin, X.; Li, Q.; Liu, Y.; Li, C. Chin. J. Catal. 2022, 43, 1812.
doi: 10.1016/S1872-2067(21)64051-2 |
[49] |
Wang, C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2006, 8, 3211.
doi: 10.1021/ol0610744 |
[50] |
Chen, Z.-C.; Chen, Z.; Yang, Z.-H.; Guo, L.; Du, W.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 15021.
doi: 10.1002/anie.201907797 |
[51] |
Zhang, Q.-L.; Xiong, Q.; Li, M.-M.; Xiong, W.; Shi, B.; Lan, Y.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 14096.
doi: 10.1002/anie.202005313 |
[52] |
Knight, J, G.; Tchabanenko, K.; Stokera, P. A.; Harwood, S. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6261.
doi: 10.1016/j.tetlet.2005.07.053 |
[53] |
(a) Ohmatsu, K.; Imagawa, N.; Ooi, T. Nat. Chem. 2014, 6, 47.
doi: 10.1038/nchem.1796 |
(b) Imagawa, N.; Nagato, Y.; Ohmatsu, K.; Ooi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2016, 89, 649.
doi: 10.1246/bcsj.20160053 |
|
[54] |
Ohmatsu, K.; Kawai, S.; Imagawa, N.; Ooi, T. ACS Catal. 2014, 4, 4304.
doi: 10.1021/cs501369z |
[55] |
Tian, F.; Yang, W.-L.; Ni, T.; Zhang, J.; Deng, W.-P. Sci. China: Chem. 2021, 64, 34.
|
[56] |
Hang, Q.-Q.; Liu, S.-J.; Yu, L.; Sun, T.-T.; Zhang, Y.-C.; Mei, G.-J.; Shi, F. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1612.
doi: 10.1002/cjoc.202000104 |
[57] |
Zhao, Z.; Yang, X.-X.; Ran, G.-Y.; Ouyang, Q.; Du, W.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2021, 23, 4791.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c01507 pmid: 34105962 |
[58] |
Khan, A.; Zheng, R.; Kan, Y.; Ye, J.; Xing, J.; Zhang, Y. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6439.
doi: 10.1002/anie.201403754 |
[59] |
Khan, A.; Yang, L.; Xu, J.; Jin, L. Y.; Zhang, Y. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11257.
doi: 10.1002/anie.201407013 |
[60] |
Khan, A.; Xing, J.; Zhao, J.; Kan, Y.; Zhang, W.; Zhang, Y. J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 120.
doi: 10.1002/chem.201405830 |
[61] |
Yang, L.; Khan, A.; Zheng, R.; Jin, L. Y.; Zhang, Y. J. Org. Lett. 2015, 17, 6230.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b03218 pmid: 26649599 |
[62] |
Khan, I.; Zhao, C.; Zhang, Y. J. Chem. Commun. 2018, 54, 4708.
doi: 10.1039/C8CC02456A |
[63] |
Liu, K.; Khan, I.; Cheng, J.; Hsueh, Y. J.; Zhang, Y. J. ACS Catal. 2018, 8, 11600.
doi: 10.1021/acscatal.8b03582 |
[64] |
Zhao, C.; Khan, I.; Zhang, Y. J. Chem. Commun. 2020, 56, 12431.
doi: 10.1039/D0CC05640E |
[65] |
Gao, X.; Xia, M.; Yuan, C.; Zhou, L.; Sun, W.; Li, C.; Wu, B.; Zhu, D.; Zhang, C.; Zheng, B.; Wang, D.; Guo, H. ACS Catal. 2019, 9, 1645.
doi: 10.1021/acscatal.8b04590 |
[66] |
Park, J.-U.; Ahn, H.-I.; Cho, H.-J.; Xuan, Z.; Kim, J. H. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1836.
doi: 10.1002/adsc.201901497 |
[67] |
Wang, J.; Zhao, L.; Rong, Q.; Lv, C.; Lu, Y.; Pan, X.; Zhao, L.; Hu, L. Org. Lett. 2020, 22, 5833.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01920 |
[68] |
Singha, S.; Serrano, E.; Mondal, S.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Nat. Catal. 2020, 3, 48.
|
[69] |
Liu, J.; Yu, L. Zheng, C.; Zhao, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 23641.
doi: 10.1002/anie.202111376 |
[70] |
Lv, H.-P.; Yang, X.-P.; Wang, B.-L.; Yang, H.-D.; Wang, X.-W.; Wang, Z. Org. Lett. 2021, 23, 4715.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c01411 |
[71] |
Ming, S.; Qurban, S. A.; Du, Y.; Su, W. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 12742.
doi: 10.1002/chem.202102024 |
[72] |
Xiao, L.; Wei, L.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 24930.
doi: 10.1002/anie.202107418 |
[73] |
Xiong, Q.; Xiao, L.; Dong, X.-Q.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2022, 24, 2579.
doi: 10.1021/acs.orglett.2c00942 |
[74] |
Shi, B.; Liu, J.-B.; Wang, Z.-T.; Wang, L.; Lan, Y.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202117215.
|
[75] |
Pan, X.; Yu, L.; Wang, S.; Wu, R.; Ou, C.; Xu, M.; Chen, B.; Gao, Y.; Ni, H.-L.; Hu, P.; Wang, B.-Q.; Cao, P. Org. Lett. 2022, 24, 2099.
doi: 10.1021/acs.orglett.2c00290 |
[76] |
Rong, Z.-Q.; Yang, L.-C.; Liu, S.; Yu, Z.; Wang, Y.-N.; Tan, Z. Y.; Huang, R.-Z.; Lan, Y.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15304.
doi: 10.1021/jacs.7b09161 |
[77] |
Singha, S.; Patra, T.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3551.
doi: 10.1021/jacs.8b00868 |
[78] |
Wei, Y.; Liu, S.; Li, M.-M.; Li, Y.; Lan, Y.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 133.
doi: 10.1021/jacs.8b12095 pmid: 30540187 |
[79] |
Niu, B.; Wu, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2019, 21, 4859.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b01748 |
[80] |
Ahn, H.-I.; Park, J.-U.; Xuan, Z.; Kim, J. H. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 9826.
doi: 10.1039/D0OB02159H |
[81] |
Xia, C.; Wang, D.-C.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Org. Chem. Front. 2020, 7, 1474.
doi: 10.1039/D0QO00128G |
[82] |
An, X.-T.; Du, J.-Y.; Jia, Z.-L.; Zhang, Q.; Yu, K.-Y.; Zhang, Y.-Z.; Zhao, X.-H.; Fang, R.; Fan, C.-A. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 3803.
doi: 10.1002/chem.201904903 |
[83] |
Uno, H.; Punna, N.; Tokunaga, E.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 8187.
doi: 10.1002/anie.201915021 |
[84] |
Yang, G.; Ke, Y.-M.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 12775.
doi: 10.1002/anie.202102061 |
[85] |
Trost, B. M.; Angle, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6123.
doi: 10.1021/ja00307a059 |
[86] |
Fujinami, T.; Suzuki, T.; Kamiya, M.; Fukuzawa, S.; Sakai, S. Chem. Lett. 1985, 14, 199.
doi: 10.1246/cl.1985.199 |
[87] |
Trost, B. M.; McEachern, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8649.
doi: 10.1021/ja990783s |
[88] |
Trost, B. M.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3792.
doi: 10.1021/ja00246a054 |
[89] |
Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709.
doi: 10.1021/ja964335l |
[90] |
Raghunath, M.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8213.
doi: 10.1016/j.tetlet.2005.09.093 |
[91] |
Shaghafi, M, B.; Grote, R. E.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2011, 13, 5188.
doi: 10.1021/ol202068p pmid: 21866944 |
[92] |
Liu, Z.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2012, 14, 3154.
doi: 10.1021/ol301248d |
[93] |
Wu, W.-Q.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Synlett 2012, 1035.
|
[94] |
Ma, C.; Huang, Y.; Zhao, Y. ACS Catal. 2016, 6, 6408.
doi: 10.1021/acscatal.6b01845 |
[95] |
Suo, J.-J.; Du, J.; Liu, Q.-R.; Chen, D.; Ding, C.-H.; Peng, Q.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2017, 19, 6658.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b03386 |
[96] |
(a) Cheng, Q.; Zhang, H.-J.; Yue, W.-J.; You, S.-L. Chem 2017, 3, 428.
doi: 10.1016/j.chempr.2017.06.015 |
(b) Cheng, Q.; Zhang, F.; Cai, Y.; Guo, Y.-L.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2134.
doi: 10.1002/anie.201711873 |
|
[97] |
Du, J.; Jiang, Y.-J.; Suo, J.-J.; Wu, W.-Q.; Liu, X.-Y.; Chen, D.; Ding, C.-H.; Wei, Y.; Hou, X.-L. Chem. Commun. 2018, 54, 13143.
doi: 10.1039/C8CC07996J |
[98] |
Wang, W.-Y.; Wu, J.-Y.; Liu, Q.-R.; Liu, X.-Y.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2018, 20, 4773.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01886 pmid: 30080051 |
[99] |
Huang, K.-X.; Xie, M.-S.; Wang, D.-C.; Sang, J.-W.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2019, 55, 13550.
doi: 10.1039/C9CC07571B |
[100] |
Song, X.; Gu, M.; Chen, X.; Xu, L.; Ni, Q. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2180.
doi: 10.1002/ajoc.201900636 |
[101] |
Trost, B. M.; Zuo, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 5806.
doi: 10.1002/anie.202016439 |
[102] |
Peng, Y.; Huo, X.; Luo, Y.; Wu, L.; Wan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 24941.
doi: 10.1002/anie.202111842 |
[103] |
Wang, J.; Li, Y.-F.; Du, J.; Huang, S.; Ding, C.-H.; Wong, H. N. C.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2022, 24, 1561.
doi: 10.1021/acs.orglett.2c00253 |
[104] |
Fan, T.; Song, J.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201678.
|
[105] |
Mao, B.; Liu, H.; Yan, Z.; Xu, Y.; Xu, J.; Wang, W.; Wu, Y.; Guo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 11316.
doi: 10.1002/anie.202002765 |
[106] |
Li, M.-M.; Qu, B.-L.; Xiao, W.-J.; Lu, L.-Q. Sci. Bull. 2021, 66, 1719.
doi: 10.1016/j.scib.2021.04.037 |
[107] |
Chen, C.; Chen, Z.-C.; Du, W.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2021, 23, 8559
doi: 10.1021/acs.orglett.1c03279 pmid: 34699235 |
[108] |
Uno, H.; Kawai, K.; Araki, T.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202117635.
|
[109] |
Xu, H.; Khan, S.; Li, H.; Wu, X.; Zhang, Y. J. Org. Lett. 2019, 21, 214.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03665 |
[110] |
Du, J.; Hua, Y.-D.; Jiang, Y.-J.; Huang, S.; Chen, D.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2020, 22, 5375.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01638 |
[111] |
Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4152.
doi: 10.1021/jo990430b |
[112] |
Wang, Y.-N.; Yang, L.-C.; Rong, Z.-Q.; Liu, T.-L.; Liu, R.; Zhao, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1596.
doi: 10.1002/anie.201711648 pmid: 29265722 |
[113] |
Xu, H.; Khan, S.; Li, H.; Wu, X.; Zhang, Y. J. Org. Lett. 2019, 21, 214.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03665 |
[114] |
Liang, X.; Zhang, T.-Y.; Zeng, X.-Y.; Zheng, Y.; Wei, K.; Yang, Y.-R. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3364.
doi: 10.1021/jacs.7b00854 pmid: 28219006 |
[115] |
Zhang, M.-M.; Wang, Y.-N.; Wang, B.-C.; Chen, X.-W.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Nat. Commun. 2019, 10, 2716.
doi: 10.1038/s41467-019-10674-3 |
[116] |
Yang, W.-L.; Wang, Y.-L.; Li, W.; Gu, B.-M.; Wang, S.-W.; Luo, X.; Tian, B.-X.; Deng, W.-P. ACS Catal. 2021, 11, 12557.
doi: 10.1021/acscatal.1c03711 |
[117] |
Yang, W.-L.; Shang, X.-Y.; Luo, X.; Deng, W.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202203661.
|
[118] |
Khan, I.; Shah, B. H.; Zhao, C.; Xu, F.; Zhang, Y. J. Org. Lett. 2019, 21, 9452.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03662 |
[119] |
Zhang, J.; Gao, Y.-S.; Gu, B.-M.; Yang, W.-L.; Tian, B.-X.; Deng, W.-P. ACS Catal. 2021, 11, 3810.
doi: 10.1021/acscatal.1c00081 |
[120] |
Li, Q.; Pan, R.; Wang, M.; Yao, H.; Lin, A. Org. Lett. 2021, 23, 2292.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c00420 |
[121] |
Larksarp, C.; Sellier, O.; Alper, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3502.
pmid: 11348136 |
[122] |
Lockwood, R. F.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4163.
doi: 10.1016/S0040-4039(01)83455-9 |
[123] |
(a) Detz, R. J.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 6263.
doi: 10.1002/ejoc.200900877 |
(b) Zhang, D.-Y.; Hu, X.-P. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 283.
doi: 10.1016/j.tetlet.2014.11.112 |
|
(c) Ljungdahl, N.; Kann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 642.
doi: 10.1002/anie.200804114 |
|
(d) Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1914.
doi: 10.1021/cr100284m |
|
(e) Sakata, K.; Nishibayashi, Y. Catal. Sci. Technol. 2018, 8, 12.
doi: 10.1039/C7CY01382E |
|
(f) Roy, R.; Saha, S. RSC Adv. 2018, 8, 31129.
doi: 10.1039/C8RA04481C |
|
(g) Roh, S. W.; Choi, K.; Lee, C. Chem. Rev. 2019, 119, 4293.
doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00568 |
|
[124] |
Wang, Q.; Li, T.-R.; Lu, L.-Q.; Li, M.-M.; Zhang, K.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8360.
doi: 10.1021/jacs.6b04414 |
[125] |
Shao, W.; You, S-L. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 12489.
doi: 10.1002/chem.201703443 pmid: 28748548 |
[126] |
Song, J.; Zhang, Z.-J.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5212.
doi: 10.1002/anie.201700105 |
[127] |
Lu, X.; Ge, L.; Cheng, C.; Chen, J.; Cao, W.; Wu, X. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 7689.
doi: 10.1002/chem.201701741 |
[128] |
Chen, H.; Lu, X.; Xia, X.; Zhu, Q.; Song, Y.; Chen, J.; Cao, W.; Wu, X. Org. Lett. 2018, 20, 1760.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b00253 pmid: 29537854 |
[129] |
Ji, D.; Wang, C.; Sun, J. Org. Lett. 2018, 20, 3710.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01584 |
[130] |
Wang, Y.; Zhu, L.; Wang, M.; Xiong, J.; Chen, N.; Feng, X.; Xu, Z.; Jiang, X. Org. Lett. 2018, 20, 6506.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b02828 |
[131] |
Simlandy, A. K.; Ghosh, B.; Mukherjee, S. Org. Lett. 2019, 21, 3361.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b01103 pmid: 30998368 |
[132] |
Sun, B.-B.; Hu, Q.-X.; Hu, J.-M.; Yu, J.-Q.; Jun, J.; Wang, X.-W. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1967.
doi: 10.1016/j.tetlet.2019.06.041 |
[133] |
Zhang, Z.-J.; Zhang, L.; Geng, R.-L.; Song, J.; Chen, X.-H.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 12190.
doi: 10.1002/anie.201907188 |
[134] |
Jiang, F.; Feng, X.; Wang, R.; Gao, X.; Jia, H.; Xiao, Y.; Zhang, C.; Guo, H. Org. Lett. 2018, 20, 5278.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b02214 pmid: 30141947 |
[135] |
Lu, S.; Ong, J.-Y.; Poh, Si. B.; Tsang, T.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5714.
doi: 10.1002/anie.201801340 |
[136] |
Zhang, Y.-C.; Zhang, B.-W.; Geng, R.-L.; Song, J. Org. Lett. 2018, 20, 7907.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03454 |
[137] |
Xu, Y.-W.; Hu, X.-P. Org. Lett. 2019, 21, 8091.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03081 |
[138] |
Zhang, J.; Ni, T.; Yang, W.-L.; Deng, W.-P. Org. Lett. 2020, 22, 4547.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01594 pmid: 32453576 |
[139] |
Shen, J.-H.; Tian, F.; Yang, W.-L.; Deng, W.-P. Chin. J. Chem. 2021, 39, 3292.
doi: 10.1002/cjoc.202100476 |
[140] |
Lu, W.-Y.; Wang, Y.; You, Y.; Wang, Z.-H.; Zhao, J.-Q.; Zhou, M.-Q.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2021, 86, 1779.
doi: 10.1021/acs.joc.0c02621 |
[1] | 赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84. |
[2] | 高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134. |
[3] | 陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719. |
[4] | 徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933. |
[5] | 户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244. |
[6] | 庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291. |
[7] | 蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891. |
[8] | 段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854. |
[9] | 贾海瑞, 邱早早. 过渡金属催化硼-氢键活化合成含硼-杂原子键邻碳硼烷衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1045-1068. |
[10] | 吴孔川, 卢铠洪, 林建斌, 张慧君. 莱啉酰亚胺类化合物的邻位C—H键功能化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1000-1011. |
[11] | 孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260. |
[12] | 秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783. |
[13] | 刘敏, 亓丽萍, 赵东兵. 过渡金属催化硅杂环丁烷的C—Si键断裂反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3508-3525. |
[14] | 曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413. |
[15] | 刘东汉, 鲁席杭, 柴张梦洁, 杨浩琦, 孙瑜琳, 余富朝. 构建2H-吡咯-2-酮骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 57-73. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||