有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (10): 3295-3301.DOI: 10.6023/cjoc202206041 上一篇 下一篇
所属专题: 不对称催化专辑
综述与进展
滕明瑜a,*(), 韩涛a, 黄恩和b, 叶龙武a,b,c,*()
收稿日期:
2022-06-21
修回日期:
2022-07-04
发布日期:
2022-11-02
通讯作者:
滕明瑜, 叶龙武
作者简介:
基金资助:
Ming-Yu Tenga(), Tao Hana, En-He Huangb, Long-Wu Yea,b,c()
Received:
2022-06-21
Revised:
2022-07-04
Published:
2022-11-02
Contact:
Ming-Yu Teng, Long-Wu Ye
About author:
Supported by:
文章分享
金属卡宾在有机合成中具有非常重要的应用, 其不同的活性可以发生形式多样的化学反应. 以金属卡宾的反应类型分类, 介绍了金属卡宾参与的去对称化C—H插入反应、Buchner反应、Si—H插入反应和B—H插入反应. 在手性铑、钌、铜等催化剂的催化下, 反应可高对映选择性地合成手性碳环化合物、杂环化合物、有机硅化合物和有机硼化合物, 极大地丰富了不对称合成化学的发展.
滕明瑜, 韩涛, 黄恩和, 叶龙武. 金属卡宾参与的对映选择性去对称化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3295-3301.
Ming-Yu Teng, Tao Han, En-He Huang, Long-Wu Ye. Research Progress on Enantioselective Desymmetrization Reactions Involving Metal Carbenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(10): 3295-3301.
[1] |
For selected reviews on metal carbenes from diazo compounds, see: (a) Dong S.; Liu X.; Feng, X. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 415.
doi: 10.1021/acs.accounts.1c00664 pmid: 11848918 |
(b) Wang, F.; Zhang, Z.; Huang, F. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 144. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc202006014 pmid: 11848918 |
|
(王飞雨, 张志朋, 黄菲, 有机化学, 2021, 41, 144.)
doi: 10.6023/cjoc202006014 pmid: 11848918 |
|
(c) Zhu, D.; Chen, L.; Fan, H.; Yao, Q.; Zhu, S. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 908.
doi: 10.1039/C9CS00542K pmid: 11848918 |
|
(d) Wei, F.; Song, C.; Ma, Y.; Zhou, L.; Tung, C.-H.; Xu, Z. Sci. Bull. 2015, 60, 1479.
doi: 10.1007/s11434-015-0874-0 pmid: 11848918 |
|
(e) Ford, A.; Miel, H.; Ring, A.; Slattery, C. N.; Maguire, A. R.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 2015, 115, 9981.
doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00121 pmid: 11848918 |
|
(f) Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 10162.
doi: 10.1039/c2cc34406h pmid: 11848918 |
|
(g) Michael, P. D.; Richard, D.; Maxim, R.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
doi: 10.1021/cr900239n pmid: 11848918 |
|
(h) Zhang, Z.; Wang, J. Tetrahedron 2008, 64, 6577.
doi: 10.1016/j.tet.2008.04.074 pmid: 11848918 |
|
(i) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
pmid: 11848918 |
|
(j) Michael, P. D.; David, C. F. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
pmid: 11848918 |
|
(k) Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
doi: 10.1021/cr00028a010 pmid: 11848918 |
|
[2] |
For selected reviews on metal carbenes from alkynes, see: (a) Hong, F.-L.; Ye, L.-W. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 2003.
doi: 10.1021/acs.accounts.0c00417 pmid: 27146712 |
(b) Ye, L.-W.; Zhu, X.-Q.; Sahani, R. L.; Xu, Y.; Qian, P.-C.; Liu, R.-S. Chem. Rev. 2021, 121, 9039.
doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00348 pmid: 27146712 |
|
(c) Sahani, R. L.; Ye, L.-W.; Liu, R.-S. Adv. Organomet. Chem. 2020, 73, 195.
pmid: 27146712 |
|
(d) Chen, L.; Chen, K; Zhu, S. Chem 2018, 4, 1208.
doi: 10.1016/j.chempr.2018.02.001 pmid: 27146712 |
|
(e) Liao, Y.; Zhu, L.; Yu, Y.; Chen, G.; Huang, X. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2785. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201708021 pmid: 27146712 |
|
(廖云, 朱磊, 俞颖华, 陈贵, 黄学良, 有机化学, 2017, 37, 2785.)
doi: 10.6023/cjoc201708021 pmid: 27146712 |
|
(f) Zi, W.; Toste, F. D. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 4567.
doi: 10.1039/C5CS00929D pmid: 27146712 |
|
(g) Harris, R. J.; Widenhoefer, R. A. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 4533.
doi: 10.1039/c6cs00171h pmid: 27146712 |
|
(h) Zheng, Z.; Wang, Z.; Wang, Y.; Zhang, L. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 4448.
doi: 10.1039/C5CS00887E pmid: 27146712 |
|
(i) Jia, M.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9134.
doi: 10.1002/anie.201508119 pmid: 27146712 |
|
[3] |
Brooks, W. H.; Guida, W. C.; Daniel, K. G. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 760.
doi: 10.2174/156802611795165098 pmid: 21291399 |
[4] |
For selected reviews on desymmetrization reactions, see: (a) Xu, Y.; Zhai, T.-Y.; Xu, Z.; Ye, L.-W. Trends Chem. 2022, 4, 191.
doi: 10.1016/j.trechm.2021.12.010 pmid: 26834295 |
(b) Marcos, E.; Daniel, G.; Javier, T.; Santiago, D.-O.; Carlos del, P. Eur. J. Org. Chem. 2021, 21, 2923.
pmid: 26834295 |
|
(c) Liu, W.; Yang, X. Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 692.
doi: 10.1002/ajoc.202100091 pmid: 26834295 |
|
(d) Wang, C.; Zhou, F.; Zhou, J. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3065. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc202005020 pmid: 26834295 |
|
(王才, 周锋, 周剑, 有机化学, 2020, 40, 3065.)
doi: 10.6023/cjoc202005020 pmid: 26834295 |
|
(e) Kimberly, S. P. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6523.
pmid: 26834295 |
|
[5] |
Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
|
[6] |
For selected examples, see: (a) Shintani, R.; Sannohe Y.; Tsuji, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16038.
doi: 10.1021/ja066452e |
(b) Doyle, M. P.; Wang, Y.; Ghorbani, P.; Bappert, E. Org. Lett. 2005, 7, 5035.
doi: 10.1021/ol0520121 |
|
(c) Doyle, M. P.; Hu, W.; Wee, A. G. H.; Wang, Z.; Duncan, S. C. Org. Lett. 2003, 5, 407.
doi: 10.1021/ol027157b |
|
(d) Doyle, M. P.; Phillips, I. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3155.
doi: 10.1016/S0040-4039(01)00408-7 |
|
(e) Doyle, M. P.; Van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
doi: 10.1021/ja00023a077 |
|
[7] |
For selected examples on Hashimoto’s work, see: (a) Natori, Y.; Anada, M.; Nakamura, S.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Heterocycles 2006, 70, 635.
doi: 10.3987/COM-06-S(W)58 |
(b) Hashimoto, S.-i.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)60689-5 |
|
(c) Hashimoto, S.-i.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)97834-1 |
|
[8] |
For selected examples on asymmetric C—H insertion reactions of diazo compounds, see: (a) Li, N.; Yang, X.; Zhu, Y.; Wang, F.; Gong, J; Song, M. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 2437.
doi: 10.1016/j.cclet.2021.11.067 |
(b) Fu, J.; Ren, Z.; Bacsa, J.; Musaev, D. G.; Davies, H. M. L. Nature 2018, 564, 395.
doi: 10.1038/s41586-018-0799-2 |
|
(c) Liao, K.; Negretti, S.; Musaev, D. G.; Bacsa, J.; Davies, H. M. L. Nature 2016, 533, 230.
doi: 10.1038/nature17651 |
|
(d) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
doi: 10.1021/ja994136c |
|
[9] |
Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
doi: 10.1021/ja00089a062 |
[10] |
Miyazawa, T.; Minami, K.; Ito, M.; Anada, M.; Matsunaga, S.; Hashimoto, S. Tetrahedron 2016, 72, 3939.
doi: 10.1016/j.tet.2016.05.015 |
[11] |
Buckley, A. M.; Crowley, D. C.; Brouder, T. A.; Ford, A.; Khandavilli, U. B. R.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. ChemCatChem 2021, 13, 4318.
doi: 10.1002/cctc.202100924 pmid: 34820025 |
[12] |
Zhang, X.; Li, Z.; Chu, J. C. K.; Chiu, P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6763.
doi: 10.1016/j.tetlet.2011.10.026 |
[13] |
Clarke, L. A.; Ring, A.; Ford, A.; Sinha, A. S.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7612.
doi: 10.1039/C4OB01430H |
[14] |
Brouder, T. A.; Slattery, C. N.; Ford, A.; Khandavilli, U. B. R.; Skořepová, E.; Eccles, K. S.; Lusi, M.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. J. Org. Chem. 2019, 84, 7543.
doi: 10.1021/acs.joc.8b03160 pmid: 30830782 |
[15] |
For selected examples on transition-metal catalyzed Buchner reactions, see: (a) Crowley, D. C.; Lynch D.; Maguire, A. R. J. Org. Chem. 2018, 83, 3794.
doi: 10.1021/acs.joc.8b00147 pmid: 11686731 |
(b) Fleming, G. S.; Beeler, A. B. Org. Lett. 2017, 19, 5268.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02537 pmid: 11686731 |
|
(c) McNamara, O. A.; Buckley, N. R.; O'Leary, P.; Harrington, F.; Kelly, N.; O'Keeffe, S.; Stack, A.; O'Neill, S.; Lawrence, S. E.; Slattery, C. N.; Maguire, A. R. Org. Lett. 2017, 19, 5268.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02537 pmid: 11686731 |
|
(d) Slattery, C. N.; Clarke, L.-A.; O'Neill, S.; Ring, A.; Forda, A.; Maguire, A. R. Synlett 2012, 765.
pmid: 11686731 |
|
(e) Kane, J. L.; Shea, K. M.; Crombie, A. L.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2011, 13, 1081.
pmid: 11686731 |
|
(f) O'Neill, S.; O'Keeffe, S.; Harrington, F.; Maguire, A. R. Synlett 2009, 2312.
pmid: 11686731 |
|
(g) O'Keeffe, S.; Harrington, F.; Maguire, A. R. Synlett. 2007, 2367.
pmid: 11686731 |
|
(h) Maguire, A. R.; O'Leary, P.; Harrington, F.; Lawrence, S. E.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7166.
pmid: 11686731 |
|
(i) Doyle, M. P.; Phillips, I. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3155.
doi: 10.1016/S0040-4039(01)00408-7 pmid: 11686731 |
|
(j) Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 933.
pmid: 11686731 |
|
(k) Merlic, C. A.; Zechman, A. L.; Miller, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11101.
pmid: 11686731 |
|
(l) Cordi, A. A.; Lacoste, J. M.; Hennig, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3.
pmid: 11686731 |
|
(m) Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,8669.
pmid: 11686731 |
|
(n) Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Forbes, D. C.; Pillow, T. H. Chem. Commun. 1999, 1691.
pmid: 11686731 |
|
(o) Duddeck, H.; Kennedy, M.; Mckervey, M. A.; Twohig, F. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 24, 1586.
pmid: 11686731 |
|
(p) Buchner, E.; Curtius, T. Ber. Dtsch. Chem. 1885, 18, 2377.
pmid: 11686731 |
|
[16] |
Liu, Y.; Deng, Y.; Zavalij, P. Y.; Liu, R.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2015, 51, 565.
doi: 10.1039/C4CC08255A |
[17] |
Thanh, N. P. T.; Tone, M.; Inoue, H.; Fujisawa, I.; Iwasa, S. Chem. Commun. 2019, 55, 13398.
doi: 10.1039/C9CC06889A |
[18] |
For selected reviews on transition-metal catalyzed enantioselective Si—H insertion reactions, see: (a) Keipour, H.; Keipour, V.; Ollevier, T. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5441.
doi: 10.1039/c7ob00807d pmid: 23407887 |
(b) Gurmessa, G. T.; Singh, G. S. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 6447.
doi: 10.1007/s11164-017-3000-x pmid: 23407887 |
|
(c) Gillingham, D.; Fei, N. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4918.
doi: 10.1039/c3cs35496b pmid: 23407887 |
|
(d) Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1365.
doi: 10.1021/ar300051u pmid: 23407887 |
|
[19] |
Zhang, X.; Fang, J.; Zhu, Y.; Cai, C.; Lu, G. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 1280.
doi: 10.1016/j.cclet.2020.09.058 |
[20] |
Yasutomi, Y.; Suematsu, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4510.
doi: 10.1021/ja100833h pmid: 20232868 |
[21] |
Nakagawa, Y.; Chanthamath, S.; Fujisawa, I.; Shibatomi, K.; Iwasa, S. Chem. Commun. 2017, 53, 3753.
doi: 10.1039/C7CC01070B |
[22] |
Jagannathan, J. R.; Fettinger, J. C.; Shaw, J. T.; Franz, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 11674.
doi: 10.1021/jacs.0c04533 pmid: 32539370 |
[23] |
(a) Zu, B.; Guo, Y.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 16302.
doi: 10.1021/jacs.1c08482 |
(b) Yang, J.; Zhang, J.-W.; Bao, W.; Qiu, S.-Q.; Li, S.; Xiang, S.-H.; Song, J.; Zhang, J.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12924.
doi: 10.1021/jacs.1c05079 |
|
(c) Yang, K.; Mao, Y.; Xu, J.; Wan, H.; He, Y.; Li, W.; Song, Q. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10048.
doi: 10.1021/jacs.1c04345 |
|
[24] |
Zhang, G.; Zhang, Z.; Hou, M.; Cai, X.; Yang, K.; Yu, P.; Song, Q. Nat. Commun. 2022, 13, 2624.
|
[1] | 陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377. |
[2] | 王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3+2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258. |
[3] | 于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308. |
[4] | 王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627. |
[5] | 许晓萍, 张翼飞, 莫小渝, 江俊. 铑催化3-重氮吲哚-2-亚胺与吡唑啉酮的C—H官能团化反应制备3-吡唑基吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2519-2527. |
[6] | 宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990. |
[7] | 罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976. |
[8] | 鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814. |
[9] | 蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891. |
[10] | 张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805. |
[11] | 匡鑫, 丁昌华, 吴奕晨, 王鹏. 手性烯丙基硅烷的催化对映选择性合成[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3367-3387. |
[12] | 濮留洋, 李芷悦, 李利民, 马玉翠, 马民, 胡胜全, 吴正治. 秋水仙碱及其天然类似物(–)-N-乙酰秋水酚甲醚的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 313-319. |
[13] | 赵薇, 刘京, 何向奎, 蒋豪, 陆良秋, 肖文精. 氮杂环卡宾(NHC)催化的联芳基二醛去对称化构建轴手性醛类化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2504-2514. |
[14] | 毛沅浩, 高延峰, 苗志伟. 过渡金属催化不对称环化反应合成七元环化合物研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1904-1924. |
[15] | 姚婷, 李佳燕, 王佳明, 赵常贵. 氮杂环卡宾催化构筑含七元环结构的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 925-944. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||