有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (1): 186-194.DOI: 10.6023/cjoc202207012 上一篇 下一篇
研究论文
危斌†, 周子龙†, 秦景灏*(), 严泽宇, 郭嘉程, 雷澍, 谢叶香, 欧阳旋慧*(), 宋仁杰*()
收稿日期:
2022-07-05
修回日期:
2022-07-29
发布日期:
2022-09-15
通讯作者:
秦景灏, 欧阳旋慧, 宋仁杰
作者简介:
基金资助:
Bin Wei†, Zilong Zhou†, Jinghao Qin(), Zeyu Yan, Jiacheng Guo, Shu Lei, Yexiang Xie, Xuanhui Ouyang(), Renjie Song()
Received:
2022-07-05
Revised:
2022-07-29
Published:
2022-09-15
Contact:
Jinghao Qin, Xuanhui Ouyang, Renjie Song
About author:
Supported by:
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研究了氧杂蒽与亚硫酸钠的C(sp3)—H键的直接电化学磺酰化反应. 在室温下一步合成了多种9-(芳基磺酰基)-9H氧杂蒽和9-(烷基磺酰基)-9H氧杂蒽. 该反应通过自由基途径进行, 并在该电化学磺酰化转化下形成新的C—S键. 这种策略的显著优点包括无需过渡金属和额外的氧化剂、反应条件温和、操作简单、底物范围广以及优异的官能团耐受性.
危斌, 周子龙, 秦景灏, 严泽宇, 郭嘉程, 雷澍, 谢叶香, 欧阳旋慧, 宋仁杰. 氧杂蒽与亚磺酸钠的电化学氧化C(sp3)—H磺酰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 186-194.
Bin Wei, Zilong Zhou, Jinghao Qin, Zeyu Yan, Jiacheng Guo, Shu Lei, Yexiang Xie, Xuanhui Ouyang, Renjie Song. Electrochemical Oxidative C(sp3)—H Sulfonylation of Xanthenes with Sodium Sulfinates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(1): 186-194.
Entry | Variation from the standard conditions | Yieldb/% |
---|---|---|
1 | None | 71 |
2 | nBu4NPF6 instead of nBu4NBF4 | 52 |
3 | TBAI instead of nBu4NBF4 | 41 |
4 | TBAB instead of nBu4NBF4 | 57 |
5 | Pt(+)/C(–) instead of C(+)/Pt(–) | 59 |
6 | C(+)/C(–) instead of C(+)/Pt(–) | 64 |
7 | C(+)/RVC(–) instead of C(+)/Pt(–) | 56 |
8 | C(+)/Fe(–) instead of C(+)/Pt(–) | 33 |
9 | C(+)/Zn(–) instead of C(+)/Pt(–) | 58 |
10 | C(+)/Ni(–) instead of C(+)/Pt(–) | 49 |
11 | Without AcOH | Trace |
12 | HCOOH instead of AcOH | 55 |
13 | H3PO4 instead of AcOH | 42 |
14 | H3BO3 instead of AcOH | 53 |
15 | MsOH instead of AcOH | 45 |
16 | AcOH (1 equiv.) | 56 |
17 | AcOH (3 equiv.) | 61 |
18 | No electric current | 0 |
19 | 5 mA instead of 10 mA, 3.5 h | 60 |
20 | 15 mA instead of 10 mA, 2 h | 51 |
21 | CF3CH2OH instead of HFIP | 38 |
22 | CH3CH2OH instead of HFIP | Trace |
23 | MeOH instead of HFIP | 42 |
24 | MeCN instead of HFIP | 52 |
25 | ClCH2CH2Cl instead of HFIP | 44 |
26 | MeCN/HFIP (V∶V=1∶1, 5 mL) | 40 |
27 | ClCH2CH2Cl/HFIP (V∶V=1∶1, 5 mL) | 45 |
Entry | Variation from the standard conditions | Yieldb/% |
---|---|---|
1 | None | 71 |
2 | nBu4NPF6 instead of nBu4NBF4 | 52 |
3 | TBAI instead of nBu4NBF4 | 41 |
4 | TBAB instead of nBu4NBF4 | 57 |
5 | Pt(+)/C(–) instead of C(+)/Pt(–) | 59 |
6 | C(+)/C(–) instead of C(+)/Pt(–) | 64 |
7 | C(+)/RVC(–) instead of C(+)/Pt(–) | 56 |
8 | C(+)/Fe(–) instead of C(+)/Pt(–) | 33 |
9 | C(+)/Zn(–) instead of C(+)/Pt(–) | 58 |
10 | C(+)/Ni(–) instead of C(+)/Pt(–) | 49 |
11 | Without AcOH | Trace |
12 | HCOOH instead of AcOH | 55 |
13 | H3PO4 instead of AcOH | 42 |
14 | H3BO3 instead of AcOH | 53 |
15 | MsOH instead of AcOH | 45 |
16 | AcOH (1 equiv.) | 56 |
17 | AcOH (3 equiv.) | 61 |
18 | No electric current | 0 |
19 | 5 mA instead of 10 mA, 3.5 h | 60 |
20 | 15 mA instead of 10 mA, 2 h | 51 |
21 | CF3CH2OH instead of HFIP | 38 |
22 | CH3CH2OH instead of HFIP | Trace |
23 | MeOH instead of HFIP | 42 |
24 | MeCN instead of HFIP | 52 |
25 | ClCH2CH2Cl instead of HFIP | 44 |
26 | MeCN/HFIP (V∶V=1∶1, 5 mL) | 40 |
27 | ClCH2CH2Cl/HFIP (V∶V=1∶1, 5 mL) | 45 |
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