有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (9): 987-1003. 上一篇 下一篇
综述与进展
谭翔晖, 赵晖, 侯永泉, 刘磊, 郭庆祥*
收稿日期:
2003-09-15
修回日期:
2003-12-31
接受日期:
2004-02-13
发布日期:
2022-09-20
基金资助:
TAN Xiang-Hui, ZHAO Hui, HOU Yong-Quan, LIU Lei, GUO Qing-Xiang*
Received:
2003-09-15
Revised:
2003-12-31
Accepted:
2004-02-13
Published:
2022-09-20
Contact:
* E-mail: gxguo@ustc.edu.cn
文章分享
详细地概括了各种金属和金属盐参与的水相Barbier-Type反应,对反应机理以及反应的化学、区域和立体选择性进行了系统的总结,此外,还对水相Barbier-Type反应在有机合成中的应用作了初步的介绍.
谭翔晖, 赵晖, 侯永泉, 刘磊, 郭庆祥. 各种金属参与的水相Barbier-Type反应[J]. 有机化学, 2004, 24(9): 987-1003.
TAN Xiang-Hui, ZHAO Hui, HOU Yong-Quan, LIU Lei, GUO Qing-Xiang. Aqueous Barbier-Type Reaction Mediated by Various Metals[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(9): 987-1003.
1 (a) Li, C. J. Chem. Rev. 1993,93, 2023. (b) Sammelson, R. E.; Kurth, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 137. (c) Siskin, M.; Katritzky, A. R. Chem. Rev. 2001, 101, 4. 2 Li, C. J.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7017. 3 Haberman, J. X.; Irvin, G. C.; John, V. T.; Li, C. J. Green Chem. 1999, 265. 4 (a) Ranu, B. C.; Samanta, S.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7519. (b) Lombardo, M.; Girotti, R.; Morganti, S.; Trombini, C. Org. Lett.2001, 3, 2981. 5 (a) Chan, T. H.; Lee, M. C.; Wei, Z. Y. Can. J. Chem. 1994, 72, 1181. (b) Chan, T. H.; Lee, M. C. J. Org. Chem. 1995,36, 517. 6 Choudhury, P. K.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3581. 7 Nair, V.; Jayan, C. N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1091. 8 Li, C. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 517. 9 Chen, D. L.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 295. 10 Kwon, J. S.; Pae, A. N.; Choi, K. I.; Koh, H. Y.; Kim, Y.; Cho,Y. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1957. 11 Yadav, J. S.; Reddy, B. V.; Kiran, G. S. Tetrahedron Lett.2000, 41, 2695. 12 (a) Bernardi, L.; Cere, W.; Femoni, C.; Pollicino, S.; Ricci, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3348. (b) Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. (c) Kumar, H. M. S.; Anjaneyulu, S.; Reddy, S. J.; Yadav, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9311. (d) Vilaivan, T.; Winopatan, C.; Shinada, T.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9073. 13 Lu, W.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8589. 14 Loh, T. P.; Lye, P. L.; Wang, R. B.; Sim, K. Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7779. 15 (a) Auge, J.; Lubin-Germain, N.; Seghrouchni, L. TetrahedronLett. 2002, 43, 5255. (b) Auge, J.; Lubin-Germain, N.; Seghrouchni, L. Tetrahedron Lett.2003, 44, 819. (c) Chappell, M. D.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2000, 2, 2003. (d) Loh, T. P.; Li, X. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 369. (e) Li, C. J.; Chen, D. L.; Lu, Y. Q.; Hamberman, J. X.; Mague, J. T. Tetrahedron 1998, 54, 2347. (f) Yoo, J.; Oh, K. E.; Keum, G.; Kang, S. B.; Kim, Y. Polyhedron 2000, 19, 549. (g) Shin, J. A.; Choi, K. I.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Kang, H. Y.; Cho,Y. S. J. Chen. Soc., Perkin Trans. 1. 2001, 946. 16 (a) Lu, W. S.; Ma, J.; Yang, Y.; Chan, T. K. Org. Lett. 2000, 2, 3469. (b) Chan, T. K.; Lu, W. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. 17 Araki, S.; Jin, S. J.; Idou, Y.; Butsugan, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1736. 18 (a) Auge, J.; Germain, N. L.; Woaye, A. T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9245. (b) Hilt, G.; Smolko, K. I.; Waloch, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1437. 19 Li, X. R.; Loh, T. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1535. 20 Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C. J. Org. Lett. 1999, 1, 993. 21 Onishi, Y.; Ogawa, D.; Yasuda, M.; Baba, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13691. 22 Killinger, T. A.; Boughton, N. A.; Runge, T. A.; Wolinsky, J.J. Organomet. Chem. 1977, 124, 131. 23 (a)Einhorn, C.; Luche, J. L. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 177. (b) Petrier, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. Tetrahedron 1985, 11, 1449. 24 Wilson, S. R.; Guazzaroni, M. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 3087. 25 (a) Mattes, H.; Benezra, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5697. (b) Zhou, J. Y.; Lu, G. D.; Wu, S. H. Synth. Commun. 1992, 22, 481. 26 Kunz, T.; Reibig, H. U. Liebigs Ann. Chem. 1989, 891. 27 Lee, A. S. Y.; Lin, L. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8803. 28 Bieber, L. W.; Silva, M. F.; Costa, R. C.; Silva, L. O. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3655. 29 (a) Jairaj, V.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 2001, 111, 233. (b) Makosza, M.; Grela, K.; Fabianowski, W. Tetrahedron 1996, 52, 9575. (c) Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308. (d) Wang, D. K.; Dai, L. X.; Hou, X. L.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett.1996, 37, 4187. (e) Rubsam, F.; Seck, S.; Giannis, A. Tetrahedron 1997, 53, 2823. 30 Keh, C. K.; Wei, C. M.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4026. 31 Oda, Y.; Matsuo, S.; Saito, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 97. 32 Oda, Y.; Sumitomo Chem. Co. Private Commun. 33 Cripps, H. N.; Kiefer, E. F. Org. Synth. 1962, 42, 12. 34 (a) Wang, D. K.; Dai, L. X.; Zhang, X. L.; Hou, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4187. (b) Lu, W. S.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 2000,65, 8589. (c) Hanessian, S.; Yang, R. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5273. (d) kim, S. H.; Han, E. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6479. (e) Lu, W.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8589. 35 Rubsam, F.; Seck, S.; Giannis, A. Tetrahedron 1997, 53, 2823. 36 Estevam, H. S.; Bierber, L. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 667. 37 Chan, T. H.; Li, C. J.; Wei, Z. Y. Chem. Commun. 1990, 505. 38 Chan, T. H.; Li, C. J.; Lee, M. C.; Wei, Z. Y. Can. J. Chem. 1994, 72, 1181. 39 Durant, A.; Delplancke, J. L.; Winand, R.; Reisse, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4257. 40 (a)Nokami, J.; Otera, J.; Sudo, T.; Okawara, R. Organometallics 1983, 2, 191. (b) Nokami, J.; Wakabayashi, S.; Okawara, R. Chem. Lett. 1984, 869. (c) Uneyama, K.; Kamaki, N.; Moriya, A.; Torii, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5396. 41 Wu, S. H.; Huang, B. Z.; Zhu, T. M.; Yiao, D. Z.; Chi, Y. L. Acta Chim. Sinica 1990, 48, 372 (in Chinese). (吴世晖, 黄邦洲, 朱天民, 姚丹姝, 初永亮, 化学学报, 1990, 48, 372.) 42 Petrier, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. Tetrahedron 1985, 11, 1449. 43 (a) Wang, Z. Y.; Zha, Z. G.; Zhou, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 1683. (b) Zha, Z. G.; Wang, Y. S.; Yang, Y.; Zhang, L.; Wang, Z. Y. Green Chem. 2002, 4, 578. 44 Nokami, J.; Wakabayashi, S.; Okawara, R. Chem. Lett. 1984, 869. 45 Zhou, J. Y.; Chen, A. G.; Wu, S. H. Chem. Commun. 1994, 2783. 46 Nokami, J.; Tamkaoka, T.; Ogawa, H.; Wakabayash, S. Chem. Lett. 1986, 541. 47 Uneyama, K.; Ueda, K.; Torii, S. Chem. Lett. 1986, 1201. 48 Talaga, P.; Schaffer, M.; Benezra, C.; Stampf, J. L. Synthesis 1990, 530. 49 Zhou, J. Y.; Lu, G. D.; Wu, S. H. Synth. Commun. 1992, 22, 481. 50 Chan, T. H.; Li, C. J.; Wei, Z. Y. Chem. Commun. 1990, 1459. 51 Li, C. J. Ph.D. Dissertation, 1992. 52 Takahara, J. P.; Masuyama, Y.; Kurusu, Y. J. Am. Chem. Soc.1992, 114, 2577. 53 (a) Kundu, A.; Prabhakar, S.; Vairamini, M.; Roy, S. Organometallics 1997, 16, 4796. (b) Samoshin, V. V.; Grenyachinskiy, D. E.; Smith, L. L.; Bliznets, I. V.; Gross, P. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6329. 54 Tan, X. H.; Shen, B.; Liu, L.; Guo, Q. X. Tetrahedron Lett.2002, 43, 9373. 55 Tan, X. H.; Shen, B.; Deng, W.; Zhao, Hi.; Liu, L.; Guo, Q. X.Org. Lett. 2003, 5, 1833. 56 Sinha, P.; Roy, S. Chem. Commun. 2001, 1798. 57 (a)Masuyama, Y.; Ito, T.; Tachi, K.; Ito, A.; Kurusu, Y. Chem. Commun. 1999, 1261. (b) Masuyama, Y.; Ito, A.; Fukuzawa, M.; Terada, K.; Kurusu, Y. Chem.Commun. 1998, 2025. (c) Chung, W. J.; Higashiya, S.; Welch, J. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5801. (d) Loh, T. P.; Yin, Z.; Song, H. Y.; Tan, K. L. Tetrahedron Lett.2003, 44, 911. (e) Li, C. J.; Chen, D. L.; Lu, Y. Q.; Haberman, X.; Majue, J. T. Tetrahedron 1998, 54, 2347. (f) Yasuyama, Y.; Ito, A.; Kurusu, Y. Chem. Commun. 1998, 315. 58 Yanagisawa, A.; Inoue, H.; Morodone, M.; Yamamoto, H. J. Am.Chem. Soc. 1993, 115, 10356. 59 Kamble, R. M.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7525. 60 Keck, G. E.; Tarbet, H. K.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc.1993, 85, 8467 61 Yanagisawa, A.; Nakasima, H.; Ishiba, A.; Yamamoto, H. J. Am.Chem. Soc. 1996, 118, 4723. 62 Yasuda, M.; Sugawa, Y.; Yamamoto, A.; Shibata, I.; Baba, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5951. 63 Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Krishna, A. D.; Sadasiv, K.; Chary, C. J. Chem. Lett. 2003, 32, 248. 64 Basavaiah, D.; Sreenivasulu, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2987. 65 Aspinall, H. C.; Greeves, N.; McIver, E. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9283. 66 (a) Aspinall, H. C.; Bissett, J. S.; Greeves, N.; Levin, D. Tetrakedron Lett. 2002, 43, 319. (b) Liu, J.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3915. 67 Masuyama, Y.; Suga, T.; Watabe, A.; Kususu, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2845. 68 Molle, G.; Bauer, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3481. 69 Wakefield, B. J. Organomagnesium, Methods in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, 1995. 70 (a) Li, C. J.; Zhang, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9102. (b) Zhang, W. C.; Li, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3230. 71 Gilman, H.; McGlumphy, J. H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1928, 43, 1322. 72 Sarangi, C.; Nayak, A.; Nanda, B.; Das, N. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7119. 73 Wada, M.; Fukuma, T.; Morioka, M.; Tukahashi, T.; Miyoshi, N.Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8045. 74 Basu, M. K.; Bani, B. K. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 187. 75 (a) Molander, G. A.; Mckie, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4122. (b) Molander, G. A; Huerou, Y. L.; Brown, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4511. 76 Curran, D. P.; Gu, X.; Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron 1997, 53, 9023. 77 Kunisima, M.; Nakata, D.; Tanaka, S.; Hioki, K.; Tani, S. Tetrahedron 2000, 56, 9927. 78 Yanada, R.; Negoro, N.; Okaniwa, M.; Ibuka, T. Tetrahedron1999, 55, 13947. 79 Fan, X.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5475. 80 Laskar, D. D.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7883. 81 Wada, M.; Akiba, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4211. 82 Wada, M.; Ohki, H.; Akiba, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4771. 83 Wada, M.; Ohki, H.; Akiba, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1987, 708. 84 (a) Wada, M.; Ohki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 67, 1738. (b) Wada, M.; Honna, M.; Kuramoto, Y.; Miyoshi, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 2265. 85 Wada, M.; Honna, M.; Kuramoto, Y.; Miyoshi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8045. 86 Fukama, T.; Lock, S.; Miyoshi, N.; Wada, M. Chem. Lett. 2000, 376. 87 Miyoshi, N.; Nishio, M.; Murakami, S.; Fukama, T.; Wada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 689. 88 Wang, Z. Y.; Yuan, S. Z.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5097. 89 Takai, K.; Ikawa, Y. Org. Lett. 2002,4, 1727. 90 Tsuji, T.; Usugi, S.; Yorimistu, H.; Shinokubo, H.; Matsubara,S.; Oshima, K. Chem. Lett. 2002, 2. 91 Li, C. J.; Meng, Y.; Yi, X. H.; Ma, J.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8632. 92 Li, C. J.; Meng, Y.; Yi, X. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 7498. 93 Takai, K.; Ueda, T.; Hayashi, T.; Moriwake, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7049. 94 Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Umani, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 835. 95 Nishikawa, T.; Nakamura, T.; Kakiya, H.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6613. 96 Wang, W.; Shi, L.; Huang, Y. Tetrahedron 1990, 46, 3315. 97 Ren, P. D.; Jin, Q. H.; Yao, Z. P. Synth. Commun. 1997, 27, 2761. 98 Li, L. H.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5009. 99 (a) Watahiki, T.; Oriyama, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8959. (b) Itami, K.; Kamei, T.; Mineno, M.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2002, 1084. (c) Asao, N.; Shibuo, A.; Itagaki, Y.; Jourdan, F.; Maruoku, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3177. 100 (a) Kitayama, K.; Tsuji, H.; Uozami, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4169. (b) Ogawa, C.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2003, 192 . (c) Iseki, K.; Mizuno, S.; Kuroki, Y.; Kobayashi, Y. Tetrahedron1999, 55, 977. (d) Iseki, K.; Mizuno, S.; Kuroki, Y.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2767. 101 Aoyama, N.; Hamada, T.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Commun.2003, 276. 102 Wieland, L. C.; Zerth, H. M.; Mohan, R. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4597. 103 Yada, V. J. S.; Reddy, B. V. S.; Madhuri, C.; Sabitha, G. Chem. Lett. 2001, 18. 104 Yasuda, M.; Onishi, Y.; Ito, T.; Baba, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2425. 105 (a) Akiyama, T.; Iwai, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 853. (b) Akiyama, T.; Iwai, J.; Sugano, M. Tetrahedron 1999, 55, 7499. 106 Chan, T. H.; Yang, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3863. 107 Zhou, J. Y.; Jia, Y.; Sun, G. F.; Wu, S. H. Synth. Commun. 1997, 27, 1899. 108 Li, C. J.; Meng, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9538. 109 Huang, T.; Meng, Y.; Venkatraman, S.; Wang, D.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7451. 110 (a) Tanaka, H.; Nakahata, S.; Watanabe, H.; Zhao, J.; Kuroboshi, M.;Torri, S. Inorg. Chim. Acta 1996, 296, 204. (b) Hanawa, H.; Maekawara, N.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8379. 111 (a) Khan, R. H.; Rao, T. S. R. J. Chem. Res. 1998, 202. (b) Schrekker, H. S.; Bolster, M. W. G.; Orru, R. V. A.; Wessjohann, L.A. J. Org. Chem. 2002, 67, 1975. 112 Thadani, A. N.; Batey. R. A. Org. Lett. 2002, 22, 3827. 113 (a) Souza, J. C.; Petrier, C.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 1212. (b) Cyenes, F.; Bergmann, K. E.; Welch, J. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2824. 114 Luche, J. L.; Petrier, C.; Einhorn, J. Tetrahedron. 1985, 11, 1449. 115 See corresponding reference cited above. 116 (a) Li, C. J.; Meng, Y.; Yi, X. H.; Ma, J.; Chan, T, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8632. (b) Zhang, W. C.; Li, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3230. 117 Loh, T, P.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2431. 118 (a) Takahara, J. P.; Masuyama, Y.; Kurasu, Y. J. Am. Chem. Soc.1992, 114, 2577. (b) Masuyama, Y.; Takahara, J. P.; Kurusu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4473. 119 Issac, M. B.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8957. 120 (a) Tan, K. T.; Chng, S. S.; Cheng, H. S.; Loh, T. P. J. Am. Chem.Soc. 2003, 125, 2958. (b) Araki, S.; Ito, H.; Katsumura, N.; Butsugan, Y. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 291. (c) Araki, S.; Katsurmura, N.; Butsugan, Y. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 7. 121 For a review, see: Paquette, L. A. In Green Chemistry, Fronters inBenign Chemical Syntheses and Processes, Eds.: Anastas, P.; Williamson, T. C., Oxford University Press, New York, 1998. For more detailsed information, see: (a) Paquette, L. A.; Rothharr, R. R.; Isaac, M.; Rogers, L. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. (b) Lobben, P. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6990. (c) Paquette, L. A.; Mendez-Andino, J. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9061. (d) Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Isaac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4293. (e) Paquette, L. A.; Bennett, G. D.; Chhatriwalla, A.; Isaac, M. B. J.Org. Chem. 1997, 62, 2270. (f) Issac, M. B.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5333. (g) Bernardelli, P.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8285. (h) Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1917. (i) Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8799. (j) Paquette, L. A.; Stepanian, M.; Mallavadhani, U. V.; Cutarelli, T. D.; Lowinger, T. B.; Klemeyer, H. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7492. 122 Chan, T. H.; Isaac, M. Tetrahedron Lett. 1996. 123 Chan, T. H.; Li, C. J. Can. J. Chem. 1992,70, 2726. 124 Waldmann. H. Synlett. 1990, 627. 125 Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Umani, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 835. 126 Yanagisawa, A.; Nakasima, H.; Ishiba, A.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4723. 127 (a) Chan, T. H.; Li, C. J. Chem. Commun. 1992, 747. (b) Dardon, A.; Merino, P.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3247. (c) Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7939. (d) Kim, E.; Gordon, D. M.; Schmid, W.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5500. (e) Gao, J.; Harter, R.; Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3714. (g) Chan, T. H.; Lee, M. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4228. (h) Pernner, R. G.; Binder, W. H.; Schemid, W. Libigs Ann. Chem. 1994, 73. (i) Binder, W. H.; Prenner, R. H.; Schmid, W. Tetrahedron 1994, 50, 749. 128 Schmid, W.; Whitesides. G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6674. 129 LI, C. J.; Lu, Y. Q. Tetrahedron Lett. 1995,36, 2721. 130 Yang, Z. Y.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1037. 131 Some other important work, see: (a) Song, L.-C.; Fan, H.-T.; Hu, Q.-M. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 713. (b) Zhu, Z.-Q.; Zeng, J.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 1095. (c) Liao, L.-A.; Li, Z.-M. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 306. (d) Yuan, Y.-F.; Cao, Z.; Hu, A.-G.; Wang, J.-T. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 269. (e) Ren, P.-D.; Pan, S.-F.; Dong, T.-W.; Wu, S.-H. Chin. J. Chem. 1996, 14, 462. (f) Zhou, J.-Y.; Sun, G.-F.; Zhang, M.-F.; Jia, Y.; Wu, S.-H. Chin. J. Chem. 1997, 15, 361. (g) Deng, D.-L.; Lu, Z.-H.; Wu, K. Chin. J. Org. Chem. 1996, 16, 462. (h) Zou, C.-L.; Zha, Z.-G.;Wang, Z.-Y.; Wu, J.-H.; Zhang, J.-H. Chin. J. Chem. 2002, 20, 718. (i) Zha, Z.-G.; Xie, Z; Zhou, C.-L.; Wang, Z.-Y.; Wang, Y.-S. Chin. J. Chem. 2002, 20, 1477. |
[1] | 黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420. |
[2] | 蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215. |
[3] | 岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245. |
[4] | 陈乡萍, 孟晨湘, 李梦娜, 楚尚敏, 朱欣欣, 许凯, 刘澜涛, 王涛, 张凤华, 李飞. 水相中抗坏血酸钠促进铁催化合成含硫芳香伯胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2800-2807. |
[5] | 卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205. |
[6] | 马献涛, 闫晓雨, 朱影影, 牛双林, 王喻璇, 袁超. 水促进下杂芳基硫醚的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2136-2142. |
[7] | 莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240. |
[8] | 窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415. |
[9] | 魏文婷, 李壮壮, 李婉迪, 李嘉琪, 石先莹. 纯水及空气中芳香羧酸和丙烯酸酯氧化偶联构筑苯酞的绿色方法[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1177-1186. |
[10] | 王维, 张哲宇, 张雪, 于海丰, 罗辉, 霍东月, 徐玉澎, 赵晓波. 多取代2,3-二氢-4-吡啶酮的水相合成[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 742-750. |
[11] | 李奇阳, 张海燕, 刘文博. 无过渡金属参与的碳硅键构筑方法研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3470-3490. |
[12] | 韩彪, 张瑶瑶, 陈舒晗, 赵梦鸽, 李楠, 李维双, 朱磊. 轴向嫁接型温度响应性手性salen MnIII聚合物的制备及在纯水相烯烃不对称环氧化反应中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 244-253. |
[13] | 陈天煜, 韩峰, 李双艳, 刘建平, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与杂环甲基化合物与醇的选择性有氧碳-烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2914-2924. |
[14] | 宇世伟, 陈兆华, 陈淇, 林舒婷, 何金萍, 陶冠燊, 汪朝阳. 硫代磺酸酯的合成与应用研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2322-2330. |
[15] | 顾清云, 程振凤, 曾小宝. 电化学氧化三氟甲基亚磺酸钠与α-羰基二硫缩烯酮的三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1537-1544. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||