末端炔烃对碳氧和碳氮双键的加成反应

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (11): 1389-1395. 上一篇下一篇

综述与进展

末端炔烃对碳氧和碳氮双键的加成反应

司玉贵, 黄浩, 姜标^*

中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海 200032

收稿日期:2004-06-21 修回日期:2004-08-18 接受日期:2004-08-18 发布日期:2022-09-21
通讯作者: ^* E-mail: jiangb@mail.sioc.ac.cn
基金资助:
上海市科委基金(No. 024319221)、国家自然科学基金(No. 20390053)重大资助项目.

Progress in Addition Reactions of Terminal Alkynes to C＝O and C＝N Bonds

SI Yu-Gui, HUANG Hao, JIANG biao^*

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of OrganicChemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2004-06-21 Revised:2004-08-18 Accepted:2004-08-18 Published:2022-09-21

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摘要/Abstract

概述了末端炔烃对碳氧和碳氮双键的加成反应,包括末端炔烃对醛、酮、硝酮、醛亚胺和酮亚胺的加成反应.

关键词: 末端炔烃, 碳氧双键, 碳氮双键, 加成反应

The addition reactions of nucleophilic acetylides to C＝O and C＝Nbonds are important processes in organic synthesis. Some excellent results in these efficient processes for production of useful building blocks propargylic alcohol and propargylic amines were summarized and discussed in this review.

Key words: terminal alkyne, C＝O and C＝Nbonds, addition reaction

引用此文

司玉贵, 黄浩, 姜标. 末端炔烃对碳氧和碳氮双键的加成反应[J]. 有机化学, 2004, 24(11): 1389-1395.

SI Yu-Gui, HUANG Hao, JIANG biao. Progress in Addition Reactions of Terminal Alkynes to C＝O and C＝N Bonds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(11): 1389-1395.

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参考文献

1 Corey, E. J.; Cheng, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1989.
2 (a) Fox, M. E.; Li, C.; Marino, J. P., Jr.; Overman, L. E. J.Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467.
(b) Marshall, J. A.; Wang, X. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1242.
(c) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457.
(d) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Vanduyne, G. D.; Clardy, J.J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
(e) Myers, A. G.; Zheng, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4492.
3 Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Soai, K.; Sato, T. Chem. Lett. 1979, 447.
4 Niwa, S.; Soai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11990, 937.
5 Corey, E. J.; Cimprich, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3151.
6 Ishizaki, M.; Hoshino, O. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 1901.
7 Li, Z.; Upadhyay, V.; Decamp, A. E.; Dimichele, L.; Reider, P.J. Synthesis 1999, 1453.
8 Frantz, D. E.; Fassler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806.
9 Boyall, D.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2002, 4, 2605.
10 Anand, N. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687.
11 Frantz, D. E.; Fassler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373.
12 Fassler, R.; Tomooka, C. S.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5843.
13 (a) Gao, G.; Moore, D.; Xie, R.-G.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4143.
(b) Moore, D.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 1855.
(c) Gao, G.; Xie, R.-G.; Pu, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5417.
(d) Xu, M.-H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
(e) Li, Z.-B.; Pu, L. Org. Lett. 2004, 6, 1065.
14 (a) Li, X.; Lu, G.; Kwork, W. H.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 12636.
(b) Lu, G.; Li, X. S.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2002, 172.
(c) Xu, Z.; Wang, R.; Xu, J.; Da, C.-S.; Yan, W.; Chen, C. Angew. Chem.,Int. Ed. 2003, 42, 5747.
15 Jiang, B. Chen, Z.; Xiong, W. Chem. Commun. 2002, 1524.
16 Chen, Z.; Xiong, W.; Jiang, B. Chem. Commun. 2002, 2098.
17 Tan, L.; Chen, C.-Y.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P.J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 711.
18 Jiang, B.; Feng, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2975.
19 Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 284.
20 Jiang, B.; Chen, Z.; Tang, X. Org. Lett. 2002, 4, 3451.
21 Cozzi, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42,2895.
22 Lu, G.; Li, X.; Jia, X.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. J. Angew. Chem.,Int. Ed. 2003, 42, 5057.
23 Aubrecht, K. B.; Winemiller, M. D.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 11084.
24 Frantz, D. E.; Fassler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11245.
25 Fassler, R.; Frantz, D. E.; Oetiker, J.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3054.
26 Fischer, C.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 4319.
27 Li, C.-J.; Wei, C. Chem. Commun. 2002, 268.
28 Wei, C.; Li, Z.; Li, C.-J. Org. Lett. 2003,5, 4473.
29 Wei, C.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5638.
30 Wei, C.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
31 Gommermann, N.; Koradin, C.; Polborn, K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5763.
32 Koradin, C.; Polborn, K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2535.
33 Koradin, C.; Gommermann, N.; Polborn, K.; Knochel, P. Chem. Eur. J.2003, 9, 2797.
34 Jiang, B.; Si, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6767.
35 Huffman, M. A.; Yasuda, N.; DeCamp, A. E.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1590.
36 Kauffman, G. S.; Harris, G. D.; Dorow, R. L.; Stone, B. R. P.; Parsons,Jr., R. L.; Pesti, J. A.; Magnus, N. A.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N.; Nugent, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3119.
37 Jiang, B.; Si, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004,43, 216.

[1]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[2]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[3]	吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)₃催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785.
[4]	孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851.
[5]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[6]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[7]	李落墨, 杨小会. 离子转移反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1036-1044.
[8]	梁俊秀, 刘亚洲, 王阿木, 吴彦超, 马小锋, 李惠静. 基于原位形成的氮杂邻亚甲基苯醌和卤代萘酚的分子间[4＋1]螺环化/去芳香化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3888-3899.
[9]	张维露, 陈绍维, 沈晓. 镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3635-3643.
[10]	覃小婷, 邹宁, 农彩梅, 莫冬亮. 九元氮杂环化合物合成最新研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 130-155.
[11]	王君姣, 吕瑜瑜, 尚永伟, 崔振丽, 王克虎, 黄丹凤, 胡雨来. α-羟基酮类化合物参与的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2300-2321.
[12]	宋昊儒, 孙建婷, 吕敏, 刘艺雯, 魏邦国. 三氟甲磺酸酐介导炔酰胺与吡啶加成反应的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2433-2437.
[13]	李婧婕, 王宇豪, 孟甜甜, 黄毅勇. 1,3-二氢-3-亚烷基-吲哚-2-酮的膦催化合成研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2222-2228.
[14]	刘冬兰, 许海燕, 杭懿, 陆鸿飞. 可回收铋配合物催化氮亲核试剂与对醌甲基化物1,6-加成:轻松获得N-杂环取代的不对称三芳基甲烷衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 796-802.
[15]	李鑫, 宋秋玲. 手性硼烷催化的对映选择性反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3143-3151.

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