有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (10): 3167-3182.DOI: 10.6023/cjoc202207040 上一篇 下一篇
所属专题: 不对称催化专辑
综述与进展
收稿日期:
2022-07-28
修回日期:
2022-09-19
发布日期:
2022-11-02
通讯作者:
李必杰
基金资助:
Received:
2022-07-28
Revised:
2022-09-19
Published:
2022-11-02
Contact:
Bijie Li
Supported by:
文章分享
金属催化的烯烃不对称硼氢化是构建手性硼酸酯最为有效的方法之一, 具有原料简单易得、原子经济性高、硼化产物结构多样等特点, 受到化学家的广泛关注. 总结了过渡金属催化的内烯烃的不对称硼氢化, 包括张力环状内烯烃、苯乙烯类内烯烃及含配位基团的内烯烃.
陆候祥, 李必杰. 过渡金属催化的内烯烃不对称硼氢化[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3167-3182.
Houxiang Lu, Bijie Li. Transition Metal Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Internal Alkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(10): 3167-3182.
[1] |
Brown, H. C.; Kramer, G. W.; Levy, A. B.; Middland, M. M. Organic Synthesis via Boranes, Wiley-Interscience, New York, 1975.
pmid: 22519511 |
(b) Hall, D. G., Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011.
pmid: 22519511 |
|
(c) Neeve, E. C.; Geier, S. J.; Mkhalid, I. A. I.; Westcott, S. A.; Marder, T. B. Chem. Rev. 2016, 116, 9091.
doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00193 pmid: 22519511 |
|
(d) Sandford, C.; Aggarwal, V. K. Chem. Commun. 2017, 53, 5481.
doi: 10.1039/C7CC01254C pmid: 22519511 |
|
(e) Smoum, R.; Rubinstein, A.; Dembitsky, V. M.; Srebnik, M. Chem. Rev. 2012, 112, 4156.
doi: 10.1021/cr608202m pmid: 22519511 |
|
[2] |
(a) Brown, H. C.; Rao, B. C. S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5694.
doi: 10.1021/ja01602a063 |
(b) Brown, H. C.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 486.
|
|
(c) Brown, H. C.; Yoon, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5514.
doi: 10.1021/ja00458a064 |
|
(d) Masamune, S.; Kim, B. M.; Petersen, J. S.; Sato, T.; Veenstra, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4549.
doi: 10.1021/ja00301a032 |
|
[3] |
(a) Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 878.
|
(b) Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5178.
doi: 10.1021/jo00256a059 |
|
(c) Hayashi, D.; Matsumoto, Y.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3426.
doi: 10.1021/ja00191a049 |
|
[4] |
(a) Collins, B. S. L.; Wilson, C. M.; Myers, E. L.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11700.
doi: 10.1002/anie.201701963 |
(b) Crudden, C. M.; Edwards, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 4695.
doi: 10.1002/ejoc.200300433 |
|
(c) Carrol, A. -M.; O’Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 609.
doi: 10.1002/adsc.200404232 |
|
(d) Chen, J. H.; Guo, J.; Lu, Z. Chin. J. Chem. 2018, 36, 1075.
doi: 10.1002/cjoc.201800314 |
|
(e) Guo, J.; Cheng, Z. Y.; Chen, J. H.; Chen, X.; Lu, Z. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 11, 2701.
doi: 10.1021/acs.accounts.0c00678 |
|
(f) Chen, J. H.; Lu, Z. Org. Chem. Front. 2018, 5, 260.
doi: 10.1039/C7QO00613F |
|
[5] |
Sato, M.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 231.
|
[6] |
(a) Brown, J. M.; Hulmes, D. I.; Layzell, T. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1673.
|
(b) Togni, A.; Breutel, C.; Schnyder, A.; Spindler, F.; Landert, H.; Tijani, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4062.
doi: 10.1021/ja00088a047 |
|
(c) Brunel, G. -M.; Buono, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3561.
doi: 10.1016/S0040-4039(99)00538-9 |
|
[7] |
Pérez Luna, A.; Ceschi, M. A.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P.; Gougeon, S.; Estenne-Bouhtou, G.; Marabout, B.; Sevrin, M.; George, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 3522.
pmid: 12003572 |
(b) Luna, A. P.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12098.
doi: 10.1021/ja026714m pmid: 12003572 |
|
(c) Alexakis, A.; Polet, D.; Bournaud, C.; Bonin, M.; Micouin, L. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3672.
pmid: 12003572 |
|
[8] |
Lee, H.; Lee, B. Y.; Yun, J. Org. Lett. 2015, 17, 764.
doi: 10.1021/ol503598w |
[9] |
(a) Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7198.
doi: 10.1021/ja034210y pmid: 29134770 |
(b) Edwards, A.; Rubina, M.; Rubin, M. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 1394.
doi: 10.1002/chem.201704443 pmid: 29134770 |
|
[10] |
(a) Valk, J. M.; Whitlock, G. A.; Layzell, T. P.; Brown, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2593.
|
(b) Doucet, H.; Fernandez, E.; Layzell, T. P.; Brown, J. M. Chem.- Eur. J. 1999, 5, 1320.
|
|
(c) McCarthy, M.; Hooper, M. W.; Guiry, P. J. Chem. Commun. 2000, 1333.
|
|
[11] |
Wiesauer, C.; Weissensteiner, W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 5.
|
[12] |
(a) Noh, D.; Chea, H.; Ju, J.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6062.
doi: 10.1002/anie.200902015 pmid: 30895787 |
(b) Xi, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12758.
doi: 10.1021/jacs.7b07124 pmid: 30895787 |
|
(c) Noh, D.; Yoon, S. K.; Won, J.; Lee, J. Y.; Yun, J. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1967.
doi: 10.1002/asia.201100146 pmid: 30895787 |
|
(d) Jang, W. J.; Song, S. M.; Park, Y.; Yun, J. J. Org. Chem. 2019, 84, 4429.
doi: 10.1021/acs.joc.8b03045 pmid: 30895787 |
|
[13] |
(a) Chen, X.; Cheng, Z.; Lu, Z. ACS Catal. 2019, 9, 4025.
doi: 10.1021/acscatal.8b05135 pmid: 30740530 |
(b) Chen, X.; Cheng, Z. Y.; Guo, J.; Lu, Z. Nat. Commun. 2018, 9, 3939.
doi: 10.1038/s41467-018-06240-y pmid: 30740530 |
|
(c) Chen, C. H.; Wang, H. L.; Li, T. T.; Lu, D. P.; Li, J. J.; Zhang, X.; Hong, X.; Lu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202205619.
pmid: 30740530 |
|
(d) Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19107.
doi: 10.1021/ja4108148 pmid: 30740530 |
|
(e) Palmer, W. N.; Diao, T. N.; Pappas, I.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2015, 5, 622.
doi: 10.1021/cs501639r pmid: 30740530 |
|
(f) Ogawa, T.; Ruddy, A. J.; Sydora, O. L.; Stradiotto, M.; Turculet, M. Organometallics 2017, 36, 417.
doi: 10.1021/acs.organomet.6b00823 pmid: 30740530 |
|
(g) Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Nat. Rev. Chem. 2018, 2, 15.
doi: 10.1038/s41570-018-0001-2 pmid: 30740530 |
|
[14] |
(a) Evans, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4042.
doi: 10.1021/ja00010a083 |
(b) Evans, D. A.; Fu, G. C.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6671.
doi: 10.1021/ja00043a009 |
|
[15] |
(a) Smith, S. M.; Thacker, N. C.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3734.
doi: 10.1021/ja710492q pmid: 31183035 |
(b) Smith, S. M.; Uteuliyev, M.; Takacs, J. M. Chem. Commun. 2011, 47, 7812.
doi: 10.1039/c1cc11746g pmid: 31183035 |
|
(c) Hoang, G. L.; Yang, Z.-D.; Smith, S. M.; Pal, R.; Miska, J. L.; Pérez, D. E.; Pelter, L. S. W.; Zeng, X. C.; Takacs, J. M. Org. Lett. 2015, 17, 940.
doi: 10.1021/ol503764d pmid: 31183035 |
|
(d) Yang, Z. D.; Pal, R.; Hoang, G. L.; Zeng, X. C.; Takacs, J. M. ACS Catal. 2014, 4, 763.
doi: 10.1021/cs401023j pmid: 31183035 |
|
(e) Hoang, G. L.; Takacs, J. M. Chem. Sci. 2017, 8, 4511.
doi: 10.1039/c7sc01093a pmid: 31183035 |
|
(f) Hoang, G. L.; Zhang, S.; Takacs, J. M. Chem. Commun. 2018, 54, 4838.
doi: 10.1039/C8CC01563E pmid: 31183035 |
|
(g) Chakrabarty, S.; Palencia, H.; Morton, M. D.; Carr, R. O.; Takacs, J. M. Chem. Sci. 2019, 10, 4854.
doi: 10.1039/c8sc05613g pmid: 31183035 |
|
[16] |
(a) Smith, S. M.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1740.
doi: 10.1021/ja908257x pmid: 31134137 |
(b) Shoba, V. M.; Thacker, N. C.; Bochat, A. J.; Takacs, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1465.
doi: 10.1002/anie.201509137 pmid: 31134137 |
|
(c) Chakrabarty, S.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6066.
doi: 10.1021/jacs.7b02324 pmid: 31134137 |
|
(d) Chakrabarty, S.; Takacs, J. M. ACS Catal. 2018, 8, 10530.
doi: 10.1021/acscatal.8b03591 pmid: 31134137 |
|
[17] |
Zhao, W.; Chen, K.-Z.; Li, A.-Z.; Li, B.-J. J. Am. Chem. Soc. 2022. 144, 13071.
doi: 10.1021/jacs.2c05993 pmid: 35830595 |
[18] |
Xi, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6703.
doi: 10.1021/jacs.6b02478 |
[19] |
Toure, M.; Chuzel, O.; Parrain, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17892.
doi: 10.1021/ja309018f |
[20] |
Feng, X.; Jeon, H.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3989.
doi: 10.1002/anie.201208610 |
[21] |
Bai, X.-Y.; Zhao, W.; Sun, X.; Li, B.-J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 19870.
doi: 10.1021/jacs.9b10578 |
[22] |
Dong, W.; Xu, X.; Ma, H.; Lei, Y.; Lin, Z.; Zhao, W. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10902.
doi: 10.1021/jacs.1c06697 |
[23] |
(a) Jin, S. N.; Liu, K.; Wang, S.; Song, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13124.
doi: 10.1021/jacs.1c04248 |
(b) You, Y. E.; Ge, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 20684.
doi: 10.1002/anie.202107405 |
|
(c) Cheng, Z. Y.; Guo, J.; Sun, Y. F.; Zheng, Y. S.; Zhou, Z. H.; Lu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22454.
doi: 10.1002/anie.202109089 |
|
[24] |
(a) Gao, T.-T.; Zhang, W.-W.; Sun, X.; Lu, H.-X.; Li, B.-J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4670.
doi: 10.1021/jacs.8b13520 |
(b) Gao, T.-T.; Lu, H.-X.; Gao, P.-C.; Li, B.-J. Nat. Commun. 2021, 12, 3776.
doi: 10.1038/s41467-021-24012-z |
[1] | 杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480. |
[2] | 陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377. |
[3] | 姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172. |
[4] | 程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195. |
[5] | 王莎, 陈常鹏, 曾小明. 联吡啶配体促进铬催化炔烃的顺式硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2447-2453. |
[6] | 罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976. |
[7] | 卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205. |
[8] | 秦玉承, 徐良轩, 徐佳能, 刘超. 1,2-迁移促进的苄基季铵盐硼化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1868-1874. |
[9] | 李思达, 舒兴中, 吴立朋. 锆、钛介导的烯烃、炔烃硼氢化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1751-1760. |
[10] | 吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)3催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785. |
[11] | 陈志豪, 范奇, 尹标林, 李清江, 王洪根. α-硼取代羰基类化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1706-1712. |
[12] | 刘育园, 雷雅钦, 杨文, 赵万祥. 钴催化烯胺远程硼氢化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1761-1771. |
[13] | 王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999. |
[14] | 党燕, 贾朝红, 王亚兰, 王丽, 李亚飞, 李亚红. 含吡咯基配体的锌、锂和镁配合物的合成与表征及其对芳基碘代物的硼化反应和醛、酮的硼氢化反应的催化作用[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1124-1135. |
[15] | 曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||