一种N-杂环卡宾催化合成氘代苯偶姻的方法

doi:10.6023/cjoc202210005

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (4): 1510-1516.DOI: 10.6023/cjoc202210005 上一篇下一篇

研究论文

一种N-杂环卡宾催化合成氘代苯偶姻的方法

张心予, 耿慧慧, 张士磊, 王卫^*(), 陈晓蓓^*()

华东理工大学药学院上海市细胞代谢光遗传学技术前沿科学研究基地上海市新药设计重点实验室生物反应器工程国家重点实验室上海 200237

收稿日期:2022-10-06 修回日期:2022-11-20 发布日期:2022-12-07
通讯作者: 王卫, 陈晓蓓
基金资助:
国家自然科学基金(22071053); 国家自然科学基金(22271206); 上海市细胞代谢光遗传学技术前沿科学研究基地(上海市教育委员会, grant 2021 Sci & Tech 03-28(上海市教育委员会); 上海市细胞代谢光遗传学技术前沿科学研究基地(上海市教育委员会, grant 2021 Sci & Tech 03-28(grant 2021 Sci & Tech 03-28); 以及江苏省高校重点学科建设(PAPD)

A Method for the Synthesis of Deuterated Benzoins Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene

Xinyu Zhang, Huihui Geng, Shilei Zhang, Wei Wang(), Xiaobei Chen()

Shanghai Frontiers Science Center of Optogenetic Techniques for Cell Metabolism, Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, and State Key Laboratory of Bioengineering Reactor, School of Pharmacy, East China University of Science & Technology, Shanghai 200237

Received:2022-10-06 Revised:2022-11-20 Published:2022-12-07
Contact: Wei Wang, Xiaobei Chen
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22071053); National Natural Science Foundation of China(22271206); Shanghai Frontiers Science Center of Optogenetic Techniques for Cell Metabolism(grant 2021 Sci & Tech 03-28); Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions(PAPD); Shanghai Frontiers Science Center of Optogenetic Techniques for Cell Metabolism(Shanghai Municipal Education Commission)

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摘要/Abstract

利用D₂O作为氘源, 在N-杂环卡宾的催化下, 两分子醛发生苯偶姻缩合反应(benzoin condensation)得到酮基α-位氘代的苯偶姻产物. 反应条件温和、操作简单, 多种芳香醛底物都可以给出高氘代率的产物.

关键词: 氘代, 重水, 苯偶姻缩合, N-杂环卡宾, 有机催化

An efficient method has been developed for the synthesis of deuterated benzoins from two molecules of aldehydes under the catalysis of N-heterocyclic carbene by using D₂O as the deuterium source, providing the products with deuterium selectively incorporated at the α-position of ketone group. The method features simple operation and mild reaction conditions, and a variety of aromatic aldehyde substrates could afford products with high deuterium incorporation.

Key words: deuteration, deuteroxide, benzoin condensation, N-heterocyclic carbene, organocatalysis

引用此文

张心予, 耿慧慧, 张士磊, 王卫, 陈晓蓓. 一种N-杂环卡宾催化合成氘代苯偶姻的方法[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1510-1516.

Xinyu Zhang, Huihui Geng, Shilei Zhang, Wei Wang, Xiaobei Chen. A Method for the Synthesis of Deuterated Benzoins Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(4): 1510-1516.

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图/表 3

图1. 氘代苯偶姻的合成方法

Scheme 1. Synthetic methods for deuterated benzoins

Entry	Catalyst	Yield^b/%	D^c/%	ee^d/%
1	3a	58	75	—
2	3b	52	98	—
3	3c	55	98	—
4	3d	38	98	—
5	3e	54	95	<5
6	3f	51	98	—
7	3g	78	95	<5
8	3h	20	96	<5
9	3i	35	98	<5
10	3j	20	98	<5
11	3k	78	95	<5
12	3l	51	99	<5
13^e	3l	74	99	<5

表1. 反应条件优化a

Table 1. Optimization of the reaction conditions

表2. 醛的底物扩展a

Table 2. Substrate scope for aldehydes

参考文献 26

[1]	Kopf, S.; Bourriquen, F.; Li, W.; Neumann, H.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Rev. 2022, 122, 6634. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00795
[2]	Atzrodt, J.; Derdau, V.; Kerr, W. J.; Reid, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 1758. doi: 10.1002/anie.201704146
[3]	Michelotti, A.; Roche, M. Synthesis 2019, 51, 1319. doi: 10.1055/s-0037-1610405
[4]	Pirali, T.; Serafini, M.; Cargnin, S.; Genazzani, A. A. J. Med. Chem. 2019, 62, 5276. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01808
[5]	DeWitt, S.-H.; Maryanoff, B. E. Biochemistry 2018, 57, 472. doi: 10.1021/acs.biochem.7b00765
[6]	(a) Atzrodt, J.; Derdau, V.; Kerr, W. J.; Reid, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 3022. doi: 10.1002/anie.201708903
	(b) Sun, Q.; Soule, J.-F. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 10806. doi: 10.1039/D1CS00544H
	(c) Vang, Z. P.; Hintzsche, S. J.; Clark, J. R. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 9988. doi: 10.1002/chem.v27.39
[7]	(a) Martin, J.; Eyselein, J.; Grams, S.; Harder, S. ACS Catal. 2020, 10, 7792. doi: 10.1021/acscatal.0c01359
	(b) Hu, Y.; Liang, L.; Wei, W.-T.; Sun, X.; Zhang, X.-J.; Yan, M. Tetrahedron 2015, 71, 1425. doi: 10.1016/j.tet.2015.01.015
	(c) Li, W.; Wang, M.-M.; Hu, Y.; Werner, T. Org. Lett. 2017, 19, 5768. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02701
[8]	(a) Emmert, M. H.; Gary, J. B.; Villalobos, J. M.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5884. doi: 10.1002/anie.201002351
	(b) Hu, G. Q.; Bai, J. W.; Li, E. C.; Liu, K. H.; Sheng, F. F.; Zhang, H. H. Org. Lett. 2021, 23, 1554. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04139
[9]	(a) Yang, H.; Dormer, P. G.; Rivera, N. R.; Hoover, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 1883. doi: 10.1002/anie.201711364 pmid: 35586574
	(b) Tlahuext-Aca, A.; Hartwig, J. F. ACS Catal. 2021, 11, 1119. doi: 10.1021/acscatal.0c04917 pmid: 35586574
[10]	Sattler, A. ACS Catal. 2018, 8, 2296. doi: 10.1021/acscatal.7b04201
[11]	(a) Gao, L.; Perato, S.; Garcia-Argote, S.; Taglang, C.; Martínez- Prieto, L. M.; Chollet, C.; Buisson, D. A.; Dauvois, V.; Lesot, P.; Chaudret, B.; Rousseau, B.; Feuillastre, S.; Pieters, G. Chem. Commun. 2018, 54, 2986. doi: 10.1039/C8CC00653A
	(b) Kar, S.; Goeppert, A.; Sen, R.; Kothandaraman, J.; Surya Prakash, G. K. Green Chem. 2018, 20, 2706. doi: 10.1039/C8GC01052H
	(c) Valero, M.; Weck, R.; Gussregen, S.; Atzrodt, J.; Derdau, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 8159. doi: 10.1002/anie.v57.27
[12]	(a) Sawama, Y.; Yabe, Y.; Iwata, H.; Fujiwara, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16436. doi: 10.1002/chem.201202852 pmid: 26075577
	(b) Price, N. P. J.; Hartman, T. M.; Vermillion,, K. E. Anal. Chem. 2015, 87, 7282. doi: 10.1021/acs.analchem.5b01505 pmid: 26075577
[13]	(a) Moozeh, K.; So, S. M.; Chin, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9381. doi: 10.1002/anie.201503616
	(b) Chun, S. W.; Narayan,, A. R. H. ACS Catal. 2020, 10, 7413. doi: 10.1021/acscatal.0c01885
[14]	(a) Bechtoldt, A.; Ackermann, L. ChemCatChem 2019, 11, 435.
	(d) Kerr, W. J.; Mudd, R. J.; Paterson, L. C.; Brown,, A.Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14604.
[15]	(a) Kerr, W. J.; Reid, M.; Tuttle, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7808. doi: 10.1002/anie.201702997
	(b) Liu, W.; Zhao, L.-L.; Melaimi, M.; Cao, L.; Xu, X.; Bouffard, J.; Bertrand, G.; Yan, X. Chem 2019, 5, 2484. doi: 10.1016/j.chempr.2019.08.011
[16]	Du, T.; Li, J.; Min, L. Adv. Mater. Res. 2012, 518, 3917.
[17]	Jin, Z.; Yan, C.; Chu, H.; Huang, Q.; Wang, Z. RSC Adv. 2022, 12, 10460. doi: 10.1039/D1RA09062C
[18]	Yaylı, N.; Kılıç, G.; Kahriman, N.; Kanbolat, Ş.; Bozdeveci, A.; Alpay, K. Ş.; Aliyazıcıoğlu, R.; Erdinç, S.; Hasan, E. S.; İnci, S. D.; Aydın A.; Tatar, G. Bioorg. Chem. 2021, 115, 105183. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.105183
[19]	Fan, T.; Li, Z.; Cheng, B.; Li, J. J. Membr. Sci. 2018, 556, 107. doi: 10.1016/j.memsci.2018.03.084
[20]	Donnelly, L.; Hardy, J. G.; Gorman, S. P.; Jones, D. S.; Irwin, N. J.; McCoy,, C. P. Pharm. Res. 2017, 34, 1469. doi: 10.1007/s11095-017-2164-9
[21]	Kothapalli, R.B.; Niddana, R.; Balamurugan, R. Org. Lett. 2014, 16, 1278. doi: 10.1021/ol500292c pmid: 24559219
[22]	Luo, N.; Hou, T.; Liu, S.; Zeng, B.; Lu, J.; Zhang, J.; Li, H.; Wang, F. ACS Catal. 2020, 10, 762. doi: 10.1021/acscatal.9b03651
[23]	Zhu, N.; Su, M.; Wan, W. -M.; Li, Y.; Bao, H. Org. Lett. 2020, 22, 991. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04536
[24]	Shen, G.; Liu, H.; Chen, J.; He, Z.; Zhou, Y.; Wang, L.; Luo, Y.; Su, Z.; Fan, B. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3601. doi: 10.1039/D1OB00155H
[25]	Sawama, Y.; Miki, Y.; Sajiki, H. Synlett 2020, 31, 699. doi: 10.1055/s-0040-1707993
[26]	Geng, H.; Chen, X.; Gui, J.; Zhang, Y.; Shen, Z.; Qian, P.; Chen, J.; Zhang, S.; Wang, W. Nat. Catal. 2019, 2, 1071. doi: 10.1038/s41929-019-0370-z

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A Method for the Synthesis of Deuterated Benzoins Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene

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[1]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[2]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[3]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[4]	景科, 张攀科, 徐森苗. 1,4-氮硼杂芳环在有机和过渡金属催化中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1742-1750.
[5]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[6]	刘桂杰, 付正强, 陈飞, 徐彩霞, 李敏, 刘宁. N-杂环卡宾-吡啶锰配合物/四丁基碘化铵催化CO₂和环氧化物合成环状碳酸酯[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 629-635.
[7]	张雨杉, 桓臻, 杨金东, 程津培. 氮杂环磷氢试剂的氢转移活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3806-3825.
[8]	王兴, 宋倩倩, 陈续玲, 李鹏飞, 齐昀坤, 李文军. 有机催化远程立体控制6-亚甲基-6H-吲哚与异噁唑-5(4H)-酮的氮杂1,8-共轭加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1722-1734.
[9]	马志伟, 陈晓培, 王川川, 王建玲, 陶京朝, 吕全建. 手性方酰胺催化环状1,3-二羰基化合物对β,γ-不饱和-α-酮酯的不对称Michael加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1520-1526.
[10]	吴逾诸, 申盼盼, 段文增, 马玉道. 卡宾催化对亚甲基苯醌的不对称硼化反应的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1483-1492.
[11]	姚婷, 李佳燕, 王佳明, 赵常贵. 氮杂环卡宾催化构筑含七元环结构的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 925-944.
[12]	王婷, 陈景超, 王轮, 王喆婷, 樊保敏. 甲醇为氢源的α-芳基亚胺酸酯不对称转移氢化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3693-3703.
[13]	任红霞, 马萌萌, 黄有. 手性膦催化的氮杂环合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3129-3142.
[14]	李琳琳, 陈晓雨, 裴聪聪, 李敬亚, 邹大鹏, 吴养洁, 吴豫生. 无金属条件下叔丁基亚磺酰胺衍生物在B₂pin₂/D₂O体系中的氘代还原[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2319-2325.
[15]	底慧明, 刘云婷, 马艳榕, 杨鑫悦, 金辉, 张立新. 有机催化不对称合成3,4-二氢吡喃-2-酮和3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2228-2248.