有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (3): 903-926.DOI: 10.6023/cjoc202310024 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2023-10-24
修回日期:
2023-11-21
发布日期:
2024-04-02
基金资助:
Xinyue Fang, Yawen Huang, Xinwei Hu(), Zhixiong Ruan()
Received:
2023-10-24
Revised:
2023-11-21
Published:
2024-04-02
Contact:
*E-mail: xinweihu@gzhmu.edu.cn; zruan@gzhmu.edu.cn
Supported by:
文章分享
随着多肽类化合物在治疗肿瘤疾病和生物医学应用中重要性的与日俱增, 开发和构建多肽分子的新方法已成为有机合成化学家的研究热点. 近年来有机电化学作为一种绿色高效的反应工具, 被逐步运用于有机小分子合成领域, 其温和可控的特征适合解决现有生物偶联策略存在的化学和区域选择性问题, 为多肽分子的选择性修饰提供了一种重要的合成手段. 综述了近五年来利用电化学手段修饰氨基酸和多肽类化合物的反应, 阐述了电化学合成技术的优势及其在开发新型生物相容性方法中的适用性.
方新月, 黄雅雯, 胡新伟, 阮志雄. 电化学修饰氨基酸和多肽类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 903-926.
Xinyue Fang, Yawen Huang, Xinwei Hu, Zhixiong Ruan. Recent Progress in Electrochemical Modification of Amino Acids and Peptides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 903-926.
[1] |
Lau J. L.; Dunn M. K. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2700.
doi: 10.1016/j.bmc.2017.06.052 |
[2] |
(a) Craik D. J.; Fairlie D. P.; Liras S.; Price D. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 136.
doi: 10.1111/cbdd.2012.81.issue-1 pmid: 33536635 |
(b) Cooper B. M.; Iegre J.; O'Donovan D. H.; Halvarsson M. Ö.; Spring D. R. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 1480.
doi: 10.1039/D0CS00556H pmid: 33536635 |
|
(c) Muttenthaler M.; King G. F.; Adams D. J.; Alewood P. F. Nat. Rev. Drug Discov. 2021, 20, 309.
doi: 10.1038/s41573-020-00135-8 pmid: 33536635 |
|
(d) McCarver S. J.; Qiao J. X.; Carpenter J.; Borzilleri R. M.; Poss M. A.; Eastgate M. D.; Miller M. M.; MacMillan D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 728.
doi: 10.1002/anie.v56.3 pmid: 33536635 |
|
[3] |
Fosgerau K.; Hoffmann T. Drug Discovery Today 2015, 20, 122.
doi: 10.1016/j.drudis.2014.10.003 pmid: 25450771 |
[4] |
(a) Ball Z. T. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 560.
doi: 10.1021/ar300261h pmid: 31318534 |
(b) Yi L.; Sun H.; Wu Y. W.; Triola G.; Waldmann H.; Goody R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 9607.
doi: 10.1002/ange.v122.49 pmid: 31318534 |
|
(c) deGruyter J. N.; Malins L. R.; Baran P. S. Biochemistry 2017, 56, 3863.
doi: 10.1021/acs.biochem.7b00536 pmid: 31318534 |
|
(d) Cravatt B. F.; Wright A. T.; Kozarich J. W. Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383.
doi: 10.1146/biochem.2008.77.issue-1 pmid: 31318534 |
|
(e) Luther A.; Bisang C.; Obrecht D. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2850.
doi: 10.1016/j.bmc.2017.08.006 pmid: 31318534 |
|
(f) Bai Z.; Wang H. Synlett 2020, 31, 199.
doi: 10.1055/s-0039-1691495 pmid: 31318534 |
|
(g) Brimble M. A.; Zhang S.;Rodriguez, L. M. M. D. L.; Li, F. F. Chem. Sci. 2023, 14, 7782.
doi: 10.1039/D3SC02543H pmid: 31318534 |
|
(h) Budisa N.; Völler J.; Koksch B.; Acevedo-Rocha C.; Kubyshkin V.; Agostini F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 9680.
doi: 10.1002/anie.v56.33 pmid: 31318534 |
|
(i) Chow H. Y.; Zhang Y.; Matheson E.; Li X. Chem. Rev. 2019, 119, 9971.
doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00657 pmid: 31318534 |
|
(j) King T. A.; Kandemir J. M.; Walsh S. J.; Spring D. R. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 39.
doi: 10.1039/D0CS00344A pmid: 31318534 |
|
(k) Liu J.; Wang P.; Yan Z.; Yan J.; Kenry; Zhu Q. ChemBioChem 2021, 22, 2762.
doi: 10.1002/cbic.v22.18 pmid: 31318534 |
|
(l) Mondal S.; Chowdhury S. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1884.
doi: 10.1002/adsc.v360.10 pmid: 31318534 |
|
[5] |
Bottecchia C.; Noël T. Chem.-Eur. J. 2018, 25, 26.
doi: 10.1002/chem.v25.1 |
[6] |
Noisier A. F.; Brimble M. A. Chem. Rev. 2014, 114, 8775.
doi: 10.1021/cr500200x pmid: 25144592 |
[7] |
Wang W.; Lorion M. M.; Shah J.; Kapdi A. R.; Ackermann L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 14700.
doi: 10.1002/anie.v57.45 |
[8] |
Tong H.-R.; Li B.; Li G.; He G.; Chen G. CCS Chem. 2021, 3, 1797.
doi: 10.31635/ccschem.020.202000426 |
[9] |
Meyer T. H.; Choi I.; Tian C.; Ackermann L. Chem 2020, 6, 2484.
doi: 10.1016/j.chempr.2020.08.025 |
[10] |
Siu J. C.; Fu N.; Lin S. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 547.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00529 |
[11] |
Yamamoto K.; Kuriyama M.; Onomura O. Acc. Chem. Res. 2019, 53, 105.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00513 |
[12] |
Ang N. W.; Oliveira J. C.; Ackermann L. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12842.
doi: 10.1002/anie.v59.31 |
[13] |
Rosen B.; Werner E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5571.
doi: 10.1021/ja5013323 |
[14] |
Mackay A. S.; Payne R. J.; Malins L. R. J. Am. Chem. Soc. 2021, 144, 23.
doi: 10.1021/jacs.1c11185 pmid: 34968405 |
[15] |
Brabec V.; Mornstein V. Biophys. Chem. 1980, 12, 159.
pmid: 17000148 |
[16] |
(a) Brunelle P.; Rauk A. J. Phys. Chem. 2004, 108, 11032.
doi: 10.1021/jp046626j pmid: 4865316 |
(b) Harriman A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6102.
doi: 10.1021/j100308a011 pmid: 4865316 |
|
(c) Jocelyn P. Eur. J. Biochem. 1967, 2, 327.
pmid: 4865316 |
|
(d) Navaratnam S.; Parsons B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2577.
pmid: 4865316 |
|
(e) Wilson G. S.; Glass R. S. J. Inorg. Biochem. 1994, 55, 87.
doi: 10.1016/0162-0134(94)85031-3 pmid: 4865316 |
|
[17] |
Alvarez-Dorta D.; Thobie-Gautier C.; Croyal M.; Bouzelha M.; Mével M.; Deniaud D.; Boujtita M.; Gouin S. G. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17120.
doi: 10.1021/jacs.8b09372 pmid: 30422648 |
[18] |
Ban H.; Gavrilyuk J.; Barbas III C. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1523.
doi: 10.1021/ja909062q |
[19] |
Ban H.; Nagano M.; Gavrilyuk J.; Hakamata W.; Inokuma T.; Barbas III C. F. Bioconjugate Chem. 2013, 24, 520.
doi: 10.1021/bc300665t |
[20] |
Jessica F.; Corentin W.; Sylvestre D.; Christian L.; André L. RSC Adv. 2013, 3, 24936.
doi: 10.1039/c3ra44666b |
[21] |
(a) Nilo A.; Allan M.; Brogioni B.; Proietti D.; Cattaneo V.; Crotti S.; Sokup S.; Zhai H.; Margarit I.; Berti F. Bioconjugate Chem. 2014, 25, 2105.
doi: 10.1021/bc500438h |
(b) Hu Q.-Y.; Allan M.; Adamo R.; Quinn D.; Zhai H.; Wu G.; Clark K.; Zhou J.; Ortiz S.; Wang B. Chem. Sci. 2013, 4, 3827.
doi: 10.1039/c3sc51694f |
|
[22] |
Bauer D. M.; Ahmed I.; Vigovskaya A.; Fruk L. Bioconjugate Chem. 2013, 24, 1094.
doi: 10.1021/bc4001799 |
[23] |
Madl C. M.; Heilshorn S. C. Bioconjugate Chem. 2017, 28, 724.
doi: 10.1021/acs.bioconjchem.6b00720 |
[24] |
Cui L.; Ma Y.; Li M.; Wei Z.; Huan Y.; Li H.; Fei Q.; Zheng L. Anal. Chem. 2021, 93, 4434.
doi: 10.1021/acs.analchem.0c04337 |
[25] |
Sato, S.; Matsumura, M.; Kadonosono, T.; Abe, S.; Ueno, T.; Ueda, H.; Nakamura, H. Bioconjugate Chem. 2020, 31, 1417.
doi: 10.1021/acs.bioconjchem.0c00120 |
[26] |
Depienne S.; Alvarez-Dorta D.; Croyal M.; Temgoua R. C. T.; Charlier C.; Deniaud D.; Mével M.; Boujtita M.; Gouin S. G. Chem. Sci. 2021, 12, 15374.
doi: 10.1039/D1SC04809K |
[27] |
Song C.; Liu K.; Wang Z.; Ding B.; Wang S.; Weng Y.; Chiang C.-W.; Lei A. Chem. Sci. 2019, 10, 7982.
doi: 10.1039/C9SC02218J |
[28] |
Stangier M.; Messinis A. M.; Oliveira J. C. A.; Yu H.; Ackermann L. Nat. Commun. 2021, 12, 4736.
doi: 10.1038/s41467-021-25005-8 |
[29] |
Hou X.; Kaplaneris N.; Yuan B.; Frey J.; Ohyama T.; Messinis A. M.; Ackermann L. Chem. Sci. 2022, 13, 3461.
doi: 10.1039/D1SC07267F |
[30] |
You S.; Wang R.; Ma C.; Lu C.; Yang G.; Liu L.; Weng Y.; Gao M. Org. Chem. Front. 2023, 10, 4606.
doi: 10.1039/D3QO00983A |
[31] |
Toyama E.; Maruyama K.; Sugai T.; Kondo M.; Masaoka S.; Saitoh T.; Oisaki K.; Kanai M. 2019, 10.26434/ chemrxiv.7795484.v1.
|
[32] |
Seki Y.; Ishiyama T.; Sasaki D.; Abe J.; Sohma Y.; Oisaki K.; Kanai M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10798.
doi: 10.1021/jacs.6b06692 |
[33] |
Wu J.; Abou-Hamdan H.; Guillot R.; Kouklovsky C.; Vincent G. Chem. Commun. 2020, 56, 1713.
doi: 10.1039/C9CC09276E |
[34] |
Weng Y.; Xu X.; Chen H.; Zhang Y.; Zhuo X. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202206308.
doi: 10.1002/anie.v61.41 |
[35] |
Qiu Y.; Scheremetjew A.; Finger L. H.; Ackermann L. Chem.- Eur. J. 2020, 26, 3241.
doi: 10.1002/chem.v26.15 |
[36] |
Chen H. C.; Wan C.; Shih W. H.; Kao C. Y.; Jiang H.; Weng Y.; Chiang C. W. Asian J. Org. Chem. 2022, 12, e202200647.
doi: 10.1002/ajoc.v12.1 |
[37] |
Kawamata Y.; Vantourout J. C.; Hickey D. P.; Bai P.; Chen L.; Hou Q.; Qiao W.; Barman K.; Edwards M. A.; Garrido-Castro A. F.; deGruyter J. N.; Nakamura H.; Knouse K.; Qin C.; Clay K. J.; Bao D.; Li C.; Starr J. T.; Garcia-Irizarry C.; Sach N.; White H. S.; Neurock M.; Minteer S. D.; Baran P. S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 6392.
doi: 10.1021/jacs.9b01886 pmid: 30905151 |
[38] |
Ma Y.; Hong J.; Yao X.; Liu C.; Zhang L.; Fu Y.; Sun M.; Cheng R.; Li Z.; Ye J. Org. Lett. 2021, 23, 9387.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c03500 |
[39] |
Novaes L. F. T.; Ho J. S. K.; Mao K.; Liu K.; Tanwar M.; Neurock M.; Villemure E.; Terrett J. A.; Lin S. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 1187.
doi: 10.1021/jacs.1c09412 pmid: 35015533 |
[40] |
Lamb C. M. G.; Shi J.; Wilden J. D.; Macmillan D. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 7343.
doi: 10.1039/D2OB01499H |
[41] |
Mackay A. S.; Maxwell J. W.; Bedding M. J.; Kulkarni S. S.; Byrne S. A.; Kambanis L.; Popescu M. V.; Paton R. S.; Malins L. R.; Ashhurst A. S.; Corcilius L.; Payne R. J. Angew. Chem.,Int. Ed. 2023, e202313037.
|
[42] |
You S.; Ruan M.; Lu C.; Liu L.; Weng Y.; Yang G.; Wang S.; Alhumade H.; Lei A.; Gao M. Chem. Sci. 2022, 13, 2310.
doi: 10.1039/D1SC06757E |
[43] |
Liu L.; Xu Z.; Liu T.; Xu C.; Zhang W.; Hua X.; Ling F.; Zhong W. J. Org. Chem. 2022, 87, 11379.
doi: 10.1021/acs.joc.2c00856 |
[44] |
Wang R.; Wang J.; Zhang Y.; Wang B.; Xia Y.; Xue F.; Jin W.; Liu C. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 900.
doi: 10.1002/adsc.v365.6 |
[45] |
Kawamata Y.; Hayashi K.; Carlson E.; Shaji S.; Waldmann D.; Simmons B. J.; Edwards J. T.; Zapf C. W.; Saito M.; Baran P. S. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 16580.
doi: 10.1021/jacs.1c06572 pmid: 34596395 |
[46] |
Zeng S.; Fang S.; Cai H.; Wang D.; Liu W.; Hu X.; Sun P.; Ruan Z. Chem. Asian J. 2022, 17, e202200762.
doi: 10.1002/asia.v17.20 |
[47] |
Qiu Y.; Stangier M.; Meyer T. H.; Oliveira J. C. A.; Ackermann L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 14179.
|
[48] |
Feng T.; Wang S.; Liu Y.; Liu S.; Qiu Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 61, e202115178.
doi: 10.1002/anie.v61.6 |
[49] |
Li P.; Guo C.; Wang S.; Ma D.; Feng T.; Wang Y.; Qiu Y. Nat. Commun. 2022, 13, 3774.
doi: 10.1038/s41467-022-31435-9 |
[50] |
Wang Y.; Tang S.; Yang G.; Wang S.; Ma D.; Qiu Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207746.
doi: 10.1002/anie.v61.38 |
[51] |
Liang H.; Julaiti Y.; Zhao C.-G.; Xie J. Nat. Synth. 2023, 2, 338.
doi: 10.1038/s44160-022-00219-w |
[52] |
Huang H.; Lambert T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 11163.
doi: 10.1002/anie.v60.20 |
[53] |
Huang H.; Lambert T. H. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 7247.
doi: 10.1021/jacs.1c01967 pmid: 33949852 |
[54] |
Klocke E.; Matzeit A.; Gockeln M.; Schäfer H. J. Chem. Ber. 1993, 126, 1623.
doi: 10.1002/cber.v126:7 |
[55] |
Shao X.; Zheng Y.; Tian L.; Martín-Torres I.; Echavarren A. M.; Wang Y. Org. Lett. 2019, 21, 9262.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03696 |
[56] |
Chen X.; Luo X.; Peng X.; Guo J.; Zai J.; Wang P. Chem. Eur. J. 2020, 26, 3226.
doi: 10.1002/chem.v26.15 |
[57] |
Barton L. M.; Chen L.; Blackmond D. G.; Baran P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2021, 118, e2109408118.
doi: 10.1073/pnas.2109408118 |
[58] |
Qin T.; Malins L. R.; Edwards J. T.; Merchant R. R.; Novak A. J.; Zhong J. Z.; Mills R. B.; Yan M.; Yuan C.; Eastgate M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 260.
doi: 10.1002/anie.v56.1 |
[59] |
McCarver S. J.; Qiao J. X.; Carpenter J.; Borzilleri R. M.; Poss M. A.; Eastgate M. D.; Miller M. M.; MacMillan D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 129, 746.
doi: 10.1002/ange.v129.3 |
[60] |
Köckinger M.; Hanselmann P.; Roberge D. M.; Geotti-Bianchini P.; Kappe C. O.; Cantillo D. Green Chem. 2021, 23, 2382.
doi: 10.1039/D1GC00201E |
[61] |
Renaud P.; Seebach D. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl. 1986, 25, 843.
doi: 10.1002/anie.v25:9 |
[62] |
Lin Y.; Malins L. R. Chem. Sci. 2020, 11, 10752.
doi: 10.1039/D0SC03701J |
[63] |
Lin Y.; Malins L. R. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11811.
doi: 10.1021/jacs.1c05718 |
[64] |
Li S.; Li X.; Wang T.; Yang Q.; Ouyang Z.; Chen J.; Zhai H.; Li X.; Cheng B. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 2346.
doi: 10.1002/adsc.v364.14 |
[65] |
Cui J.-F.; Zhong W.-Q.; Huang J.-M. J. Org. Chem. 2023, 88, 1147.
doi: 10.1021/acs.joc.2c02654 |
[66] |
Lu Y.-H.; Mu S.-Y.; Li H.-X.; Jiang J.; Wu C.; Zhou M.-H.; Ouyang W.-T.; He W.-M. Green Chem. 2023, 25, 5539.
doi: 10.1039/D2GC04906F |
[67] |
Gausmann M.; Kreidt N.; Christmann M. Org. Lett. 2023, 25, 2228.
doi: 10.1021/acs.orglett.3c00403 |
[68] |
Li Y.; Wang H.; Zhang H.; Lei A. Chin. J. Chem. 2021, 39, 3023.
doi: 10.1002/cjoc.v39.11 |
[69] |
Li C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
doi: 10.1021/ar800164n |
[70] |
Wang H.; He M.; Li Y.; Zhang H.; Yang D.; Nagasaka M.; Lv Z.; Guan Z.; Cao Y.; Gong F.; Zhou Z.; Zhu J.; Samanta S.; Chowdhury A. D.; Lei A. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3628.
doi: 10.1021/jacs.1c00288 |
[71] |
Palma A.; Cárdenas J.; Frontana-Uribe B. A. Green Chem. 2009, 11, 283.
doi: 10.1039/B815745F |
[72] |
Nagahara S.; Okada Y.; Kitano Y.; Chiba K. Chem. Sci. 2021, 12, 12911.
doi: 10.1039/d1sc03023j pmid: 34745521 |
[73] |
Chiba K.; Kono Y.; Kim S.; Nishimoto K.; Kitano Y.; Tada M. Chem. Commun. 2002, No. 16, 1766.
|
[74] |
(a) Cortes-Clerget M.; Berthon J.-Y.; Krolikiewicz-Renimel I.; Chaisemartin L.; Lipshutz B. H. Green Chem. 2017, 19, 4263.
doi: 10.1039/C7GC01575E pmid: 34270883 |
(b) Cortes-Clerget M.; Spink S. E.; Gallagher G. P.; Chaisemartin L.; Filaire E.; Berthon J.-Y.; Lipshutz B. H. Green Chem. 2019, 21, 2610.
doi: 10.1039/c9gc01050e pmid: 34270883 |
|
(c) Knauer S.; Koch N.; Uth C.; Meusinger R.; Avrutina O.; Kolmar H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12984.
doi: 10.1002/anie.v59.31 pmid: 34270883 |
|
(d) Pawlas J.; Rasmussen J. H. ChemSusChem. 2021, 14, 3231.
doi: 10.1002/cssc.202101028 pmid: 34270883 |
[1] | 黄健, 张文珍. 碳氮键参与的电化学阴极还原反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 825-839. |
[2] | 何蔺恒, 夏稳, 周玉祥, 于贤勇. 电催化N-芳基甘氨酸和苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物的串联脱羧环化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 997-1004. |
[3] | 周兰, 何红, 杨德巧, 侯中伟, 王磊. N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化合成三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 981-988. |
[4] | 上官豪若, 黄平, 戴振亚, 王平. β-巯基氨基酸的合成与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3089-3097. |
[5] | 周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967. |
[6] | 董思凡, 李昊龙, 秦源, 范士明, 刘守信. 氨基酸作为瞬态导向基在碳氢键活化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2351-2367. |
[7] | 王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293. |
[8] | 魏琬絜, 詹磊, 高雷, 黄国保, 马献力. 电化学合成C-磺酰基化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 17-35. |
[9] | 王长流, 赵永丽, 赵军锋. 基于半胱氨酸的蛋白质化学修饰研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2774-2792. |
[10] | 李娜, 谭啸峰, 杨晴来. 肠道微生物菌群成像标记策略及其应用的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1375-1386. |
[11] | 胡家榆, 祝志强, 谢宗波, 乐长高. 可见光诱导α-氨基酸衍生物脱羧偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 978-1001. |
[12] | 王婷, 陈景超, 王轮, 王喆婷, 樊保敏. 甲醇为氢源的α-芳基亚胺酸酯不对称转移氢化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3693-3703. |
[13] | 王娜娜, 徐敬成, 梅海波, Hiroki Moriwaki, Kunisuke Izawa, Vadim A. Soloshonok, 韩建林. 电化学合成氨基酸类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3034-3049. |
[14] | 蒙泽银, 冯承涛, 徐坤. 基于电化学方法构建碳-氮键的最新研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2535-2570. |
[15] | 盛力, 高浩凌, 吴旭锋, 范钢, 刘鹏程. 铑/(2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-二叔丁基-4,4'-二甲氧基-2,2',3,3'-四氢-2,2'-联苯并[d][1,3]草酰膦(MeO-BIBOP)催化的不对称还原烯胺合成(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2105-2111. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||