有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (3): 940-950.DOI: 10.6023/cjoc202401002 上一篇 下一篇
研究论文
李章健a,b, 王振华b, 郭剑峰b, 方萍b, 马聪b,*(), 刘润华b,c,*(), 梅天胜b,c,*()
收稿日期:
2024-01-04
修回日期:
2024-02-28
发布日期:
2024-04-02
基金资助:
Zhang-Jian Lia,b, Zhen-Hua Wangb, Jian-Feng Guob, Ping Fangb, Cong Mab(), Run-Hua Liub,c(), Tian-Sheng Meib,c()
Received:
2024-01-04
Revised:
2024-02-28
Published:
2024-04-02
Contact:
*E-mail: mei7900@sioc.ac.cn; macong2016@sioc.ac.cn; liurh@mail.sioc.ac.cn
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研究了电化学氧化甘氨酸衍生物与烯烃之间的氧化脱氢Povarov/串联反应, 其中氮氧自由基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)作为媒介降低了电化学反应的电位, 避免了某些富电子的芳胺在较高电位下的过氧化. 它为甘氨酸衍生物的氮-α位官能团化提供了潜在的途径, 并通过Shono氧化与Povarov反应的结合, 开发了一种在温和条件下高产率合成喹啉衍生物的有效方法.
李章健, 王振华, 郭剑峰, 方萍, 马聪, 刘润华, 梅天胜. 电化学促进2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)介导的甘氨酸衍生物氧化脱氢Povarov/串联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 940-950.
Zhang-Jian Li, Zhen-Hua Wang, Jian-Feng Guo, Ping Fang, Cong Ma, Run-Hua Liu, Tian-Sheng Mei. Electrochemistry-Enabled 2,2,6,6-Tetramethylpiperidoxyl (TEMPO)-Mediated Oxidative Dehydrogenation Povarov/Tandem Reactions of Glycine Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 940-950.
Entry | Variations from standard conditions | Yieldb/% |
---|---|---|
1 | None | 97 (95c)a |
2 | No Fe(OTf)3 | 0 |
3 | No TEMPO | 43 |
4 | No current | 22 |
5 | Under N2 | Trace |
6 | Ce(OTf)3 instead of Fe(OTf)3 | 41 |
7 | Fe(OTf)2 instead of Fe(OTf)3 | 17 |
8 | n-Bu4NCl instead of n-Bu4NPF6 | trace |
9 | Et4NBF4 instead of n-Bu4NPF6 | 36 |
10 | Carbon felt instead of RVC | 43 |
11 | DIPEA | trace |
12 | 3.0 mA | 24 |
13 | 4-OH-TEMPO instead of TEMPO | 55 |
15 | ABNO instead of TEMPO | 68 |
Entry | Variations from standard conditions | Yieldb/% |
---|---|---|
1 | None | 97 (95c)a |
2 | No Fe(OTf)3 | 0 |
3 | No TEMPO | 43 |
4 | No current | 22 |
5 | Under N2 | Trace |
6 | Ce(OTf)3 instead of Fe(OTf)3 | 41 |
7 | Fe(OTf)2 instead of Fe(OTf)3 | 17 |
8 | n-Bu4NCl instead of n-Bu4NPF6 | trace |
9 | Et4NBF4 instead of n-Bu4NPF6 | 36 |
10 | Carbon felt instead of RVC | 43 |
11 | DIPEA | trace |
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