Study and Applications of Stereoselective Olefin Metathesis Reactions

doi:10.6023/cjoc202003054

Abstract

Olefin metathesis has been one of the most important methods to construct carbon-carbon double bonds, which has been catalyzed by ruthenium carbene. Investigations in olefin metathesis have focused on stereoselective transformations in recent years. The research progress on the applications of stereoselective olefin metathesis reactions catalyzed by ruthenium carbene complexes is reviewed. The advancements in stereoselectivity of olefin metathesis are described in detail, and the categories and improvement of ruthenium catalysts are also introduced over the past decade. Finally, the future development for olefin metathesis is further evaluated as well.

Key words: olefin metathesis, ruthenium, catalyst, stereoselective

Cite this article

Wang Su, Zhang Youlu, Ba Yanyan, Zhang Jingyu, Sun Demei. Study and Applications of Stereoselective Olefin Metathesis Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(9): 2725-2741.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Jean-Louis, H. P.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1971, 141, 161.
[2] Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693.
[3] Marx, V. M.; Herbert, M. B.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 94.
[4] Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276.
[5] Ahmed, T. S.; Grubbs, R. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2017, 56, 11213.
[6] Khan, R. K. M.; Zhugralin, A. R.; Torker, S.; O'Brien, R. V.; Lombardi, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12438.
[7] Khan, R. K. M.; O'Brien, R. V.; Torker, S.; Li, B.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12774.
[8] Hartung, J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10183.
[9] Luo, S. X.; Cannon, J. S.; Taylor, B. L. H.; Engle, K. M.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14039.
[10] Keitz, B. K.; Endo, K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9686.
[11] Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525.
[12] Bronner, S. M.; Herbert, M. B.; Patel, P. R.; Marx, V. M.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2014, 5, 4091.
[13] Cannon, J. S.; Grubbs, R. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2013, 52, 9001.
[14] Quigley, B. L.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2014, 5, 501.
[15] Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2015, 54, 2.
[16] Koh, M. J.; Khan, R. K. M.; Torker, S.; Yu, M.; Mikus, M. S.; Hoveyda, A. H. Nature 2015, 517, 181.
[17] Tiede, S.; Berger, A.; Schlesiger, D.; Rost, D.; Lühl, A.; Blechert, S. Angew. Chem.. Int. Ed. 2010, 49, 3972.
[18] Miyazaki, H.; Herbert, M. B.; Liu, P.; Dong, X.; Xu, X.; Keitz, B. K.; Ung, T.; Mkrtumyan, G.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5848.
[19] Johns, A. M.; Ahmed, T. S.; Jackson, B. W.; Grubbs, R. H.; Pederson, R. L. Org. Lett. 2016, 18, 772.
[20] Montgomery, T. P.; Ahmed, T. S.; Grubbs, R. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2017, 56, 11024.
[21] Khan, R. K. M.; Torker, S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10258.
[22] Ahmed, T. S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1532.
[23] Ahmed, T. S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1532.
[24] Xu, C. F.; Shen, X.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10919.
[25] Xu, C. F.; Liu, Z. X.; Torker, S.; Shen, X.; Xu, D. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15640.
[26] Ahmed, T. S.; Montgomery, T. P.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2018, 9, 3580.
[27] Torker, S.; Khan, R. K. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3439.
[28] Khan, R. K. M.; Torker, S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14337.
[29] Mikus, M. S.; Torker, S.; Xu, C.; Li, B.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2016, 35, 3878.
[30] Montgomery, T. P.; Grandner, J. M.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. Organometallics 2017, 36, 3940.
[31] Dumas, A.; Müller, D. S.; Curbet, I.; Toupet, L.; Rouen, M.; Baslé, O.; Mauduit, M. Organometallics 2018, 37, 829.
[32] Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225.
[33] Stenne, B.; Timperio, J.; Savoie, J.; Dudding, T.; Collins, S. K. Org. Lett. 2010, 12, 2032.
[34] Gawin, R.; Pieczykolan, M.; Malinska, M.; Wozniak, K.; Grela, K. Synlett 2013, 24, 1250.
[35] Paradiso, V.; Bertolasi, V.; Grisi, F. Organometallics 2014, 33, 5932.
[36] Paradiso, V.; Bertolasi, V.; Costabile, C.; Grisi, F. Dalton Trans. 2016, 45, 561.
[37] Hartung, J.; Dornan, P. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13029.
[38] Kannenberg, A.; Rost, D.; Eibauer, S.; Tiede, S.; Blechert, S. Angew. Chem.. Int. Ed. 2011, 50, 3299.
[39] Hartung, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2014, 53, 3885.
[40] Berlin, J. M.; Goldberg, S. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2006, 45, 7591.
[41] Werrel, S.; Walker, J. C. L.; Donohoe, T. J. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5261.
[42] Montgomery, T. P.; Johns, A. M.; Grubbs, R. H. Catalysts 2017, 7, 87.
[43] Ogba, O. M.; Warner, N. C.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 4510.
[44] Potukuchi, H. K.; Colomer, I.; Donohoe, T. J. Adv. Heterocycl. Chem. 2016, 120, 43.
[45] Hoveyda, A. H.; Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Zhugralin, A. R. Angew. Chem.. Int. Ed. 2010, 49, 34.
[46] Donohoe, T. J.; Jones, C. R.; Barbosa, L. C. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16418.
[47] Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9654.
[48] Van Hest, J. C. M.; Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282.
[49] Bernardes, G. J. L.; Chalker, J. M.; Errey, J. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5052.
[50] Lin, Y. A.; Boutureira, O.; Lercher, L.; Bhushan, B.; Paton, R. S.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12156.
[51] Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1189.
[52] Mangold, S. L.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12469.
[53] Mangold, S. L.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2015, 6, 4561.
[54] Silverstein, R. M.; Brownlee, R. G.; Bellas, T. E.; Wood, D. L.; Browne, L. E. Science 1968, 159, 889.
[55] Henrick, C. A. Tetrahedron 1977, 33, 1845.
[56] Ortiz, A.; Quesada, A.; Sanchez, A. J. Chem. Ecol. 2004, 30, 991.
[57] Howse, P. E.; Stevens, I. D. R.; Jones, O. T. Insect Pheromones and their Use in Pest Management, Springer, Dordrecht, Netherlands, 1998.
[58] Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Pederson, R. L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2013, 52, 310.
[59] Ando, T.; Inomata, S.; Yamamoto, M. In Topics in Current Chemistry, Ed.:Schulz, S., Springer, Berlin/Heidelberg, 2004, pp. 51~96.
[60] Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Di Rosa, M.; Ianaro, A.; Poletti, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 578.
[61] Ciminiello, P.; Dell'Aversano, C.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, S.; Di Rosa, M.; Ianaro, A.; Poletti, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13114.
[62] Ciminiello, P.; Dell'Aversano, C.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, S.; Di Meglio, P.; Ianaro, A.; Poletti, R. Tetrahedron 2004, 60, 7093.
[63] Chung, W.; Carlson, J. S.; Bedke, D. K.; Vanderwal, C. D. Angew. Chem.. Int. Ed. 2013, 52, 10052.
[64] Dornan, P. K.; Wickens, Z. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2015, 54, 7134.
[65] Dornan, P. K.; Lee, D.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6372.
[66] Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2014, 53, 1.
[67] Wright, A. E.; Botelho, J. C.; Guzmán, E.; Harmody, D.; Linley, P.; McCarthy, P. J.; Pitts, T. P.; Pomponi, S. A.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 412.
[68] Youngsaye, W.; Lowe, J. T.; Pohlki, F.; Ralifo, P.; Panek, J. S. Angew. Chem.. Int. Ed. 2007, 46, 9211.
[69] Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804.
[70] Woo, S. K.; Kwon, M. S.; Lee, E. Angew. Chem.. Int. Ed. 2008, 47, 3242.
[71] Fuwa, H.; Naito, S.; Goto, T.; Sasaki, M. Angew. Chem.. Int. Ed. 2008, 47, 4737.
[72] Paterson, I.; Miller, N. A. Chem. Commun. 2008, 4708.
[73] Guinchard, X.; Roulland, E. Org. Lett. 2009, 11, 4700.
[74] Fuwa, H.; Saito, A.; Sasaki, M. A. Angew. Chem.. Int. Ed. 2010, 49, 3041.
[75] Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem.. Int. Ed. 2015, 54, 215.
[76] De Léséleuc, M.; Godin, É.; Parisien-Collette, S.; Lévesque, A.; Collins, S. K. J. Org. Chem. 2016, 81, 6750.
[77] Zhang, B.; Wang, Y.; Yang, S. P.; Zhou, Y.; Wu, W. B.; Tang, W.; Zuo, J. P.; Li, Y.; Yue, J. M. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20605.
[78] Li, J. M.; Ahmed, T. S.; Xu, C.; Stoltz, B. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 154.

立体选择性烯烃复分解反应的研究及应用