有机化学 ›› 2012, Vol. ›› Issue (03): 472-485.DOI: 10.6023/cjoc1105142 上一篇 下一篇
综述与进展
何俊杰, 陈舒欣, 王婷婷, 曾和平
收稿日期:2011-05-14
修回日期:2011-09-14
发布日期:2012-03-24
通讯作者:
曾和平
E-mail:hpzeng@scut.edu.cn
基金资助:国家自然科学基金(No. 21071054)、广东省科技项目(Nos. 2008B010800030, 2009B091300045)和华南理工大学中央高校基本科研业务费(No.2009ZM0179)资助项目.
He Junjie, Chen Shuxin, Wang Tingting, Zeng Heping
Received:2011-05-14
Revised:2011-09-14
Published:2012-03-24
Supported by:Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21071054), the Science and Technology Planning Project of Guangdong Province (Nos. 2008B010800030, 2009B091300045) and the Fundamental Research Funds for the Central Universities of South China University of Technology (No. 2009ZM0179).
文章分享
综述了应用于染料敏化太阳能电池的多吡啶钌配合物、胺类染料、卟啉和酞菁类染料分子设计方面影响其光电转化效率的因素研究及新进展.
何俊杰, 陈舒欣, 王婷婷, 曾和平. 有机染料敏化剂分子设计新进展[J]. 有机化学, 2012, (03): 472-485.
He Junjie, Chen Shuxin, Wang Tingting, Zeng Heping. Recent Advances of Novel Designs of Dyes for Dye Sensitized Solar Cells[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, (03): 472-485.
[1] Desilvestro, J.; Grätzel, M.; Kavan, L.; Moser, J.; Augustynski, J. J.Am. Chem. Soc. 1985, 107(10), 2988.[2] O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353(6346), 737.  [3] Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L.Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45(24～28), 638.[4] Bullis, K. More Efficient, and Cheaper, Solar Cells http://www.technologyreview.com/energy/23459/.[5] Dye-Sensitized Solar to Go http://www.technologyreview.com/energy/23775/.[6] Research and Development Aimed at Realizing New Products andServices of the Future http://www.sony.net/SonyInfo/csr/environment/technology/.[7] Sundar, N. Dye-sensitized Solar Cells, A Promising NewGeneration of Solar Cells http://www.exposolar.org/2010/eng/center/contents.asp?idx ＝79&page＝1&search＝&searchstring＝&news_type＝C.[8] Wemett, T. Konarka Technologies Becomes First Company in theAmericas to Receive EPFL License for Dye-Sensitized Solar Cellshttp://www.konarka.com/index.php/site/pressreleasedetail/first_company_in_the_americas_to_receive_epfl_license_for_dye_sensitized.[9] At Solarprint we are developing the World’s first High VolumeManufacturing line for a fully DSSCs Printable Solution http://www.solarprint.ie/our-technology/manufacturing.[10] Birnie, D. P.; Vijayakumar, V.; Du Pasquier, A. Sol. Energy Mater.Sol. Cells 2011, 95(8), 2120. [11] Komg, F.-T.; Dai, S.-Y.; Wang, K.-J. Chem. Online 2005, 5, 338(in Chinese).(孔凡太, 戴松元, 王孔嘉, 化学通报, 2005, 5, 338.)[12] Liang, M.; Tao, Z.-J.; Chen, J. Chem. Online 2005, 12, 889 (inChinese).(梁茂, 陶占良, 陈军, 化学通报, 2005, 12, 889.)[13] Zhou, D.; She, X.-L.; Song, G.-J. Precious Metals 2010, 31(1), 37(in Chinese).(周迪, 佘希林, 宋国君, 贵金属, 2010, 31(1), 37.) [14] Wu, D.; Shen, Z.; Xue, Z.-L.; You, X.-Z. Chin. J. Inorg. Chem.2007, 23(1), 1 (in Chinese).(吴迪, 沈珍, 薛兆历, 游效曾, 无机化学学报, 2007, 23(1), 1.)[15] Qin, G.-X.; Yuan, X.-M.; Li, X.-F. J. Chaohu College 2009,11(38), 9 (in Chinese).(秦国旭; 袁希梅; 李祥飞, 巢湖学院学报, 2009, 11(38), 9.) [16] Gratzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42(11), 1788. [17] (a) O'Regan, B. C.; Lopez-Duarte, I.; Martinez-Diaz, M. V.;Forneli, A.; Albero, J.; Morandeira, A.; Palomares, E.; Torres, T.;Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(10), 2906.(b) O'Regan, B. C.; Walley, K.; Juozapavicius, M.; Anderson, A.;Matar, F.; Ghaddar, T.; Zakeeruddin, S. M.; Klein, C.; Durrant, J.R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131(10), 3541.[18] Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42(11),1809. [19] Sun, S. R.; Gao, L.; Liu, Y. Q. Appl. Phys. Lett. 2010, 96(8).[20] Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bauerle, P. Angew. Chem., Int. Ed.2009, 48(14), 2474.[21] Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.;Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.;Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Gratzel,M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123(8), 1613.[22] (a) Chen, C. Y.; Lu, H. C.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C. Adv.Funct. Mater. 2007, 17(1), 29.(b) Chen, C. Y.; Wu, S. J.; Li, J. Y.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C. Adv. Mater. 2007, 19(22), 3888.(c) Chen, C. Y.; Wu, S. J.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C.Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45(35), 5822.[23] Wang, M. K.; Moon, S. J.; Zhou, D. F.; Le Formal, F.; Cevey-Ha,N. L.; Humphry-Baker, R.; Gratzel, C.; Wang, P.; Zakeeruddin, S.M.; Gratzel, M. Adv. Funct. Mater. 2010, 20(11), 1821.[24] Wu, K. L.; Hsu, H. C.; Chen, K.; Chi, Y.; Chung, M. W.; Liu, W.H.; Chou, P. T. Chem. Commun. 2010, 46(28), 5124. [25] (a) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Liska, P.; Di Censo, D.; Hirata,N.; Palomares, E.; Durrant, J. R.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 2005,44(2), 178.(b) Nazeeruddin, M. K.; Klein, C.; Liska, P.; Gratzel, M. Coord.Chem. Rev. 2005, 249(13～14), 1460.[26] Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.;Sekiguchi, T.; Gratzel, M. Nat. Mater. 2003, 2(7), 498. [27] Hirata, N.; Lagref, J. J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.;Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.; Di Censo, D. Chem.-Eur. J. 2004,10(3), 595. [28] Fan, S. H.; Zhang, A. G.; Ju, C. C.; Gao, L. H.; Wang, K. Z. Inorg.Chem. 2010, 49(8), 3752. [29] Willinger, K.; Fischer, K.; Kisselev, R.; Thelakkat, M. J. Mater.Chem. 2009, 19(30), 5364.[30] Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C. W.; Yan, B.P.; Zhu, N. Y.; Che, C. M.; Fu, W. F. Chem.-Eur. J. 2007, 13(2),417. [31] Wadman, S. H.; Kroon, J. M.; Bakker, K.; Lutz, M.; Spek, A. L.;van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Chem. Commun. 2007, (19),1907.[32] Bessho, T.; Yoneda, E.; Yum, J. H.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.;Imai, H.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. J. Am.Chem. Soc. 2009, 131(16), 5930.[33] Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.;Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed.2010, 49(44), 8161.[34] Rehm, J. M.; McLendon, G. L.; Nagasawa, Y.; Yoshihara, K.;Moser, J.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1996, 100(23), 9577. [35] Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H.Chem. Commun. 2001, (6), 569. [36] Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.;Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, (2), 252. [37] (a) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.;Hagfeldt, A.; Sun, L. C. Chem. Commun. 2006, (21), 2245.(b) Hagberg, D. P.; Yum, J. H.; Lee, H.; De Angelis, F.; Marinado,T.; Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L. C.; Hagfeldt, A.;Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(19),6259. [38] (a) Li, G.; Jiang, K. J.; Li, Y. F.; Li, S. L.; Yang, L. M. J. Phys.Chem. C 2008, 112(30), 11591.(b) Thomas, K. R. J.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Lee, K. M.; Ho, K. C.;Lai, C. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T. Chem. Mater. 2008, 20(5),1830.[39] (a) Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.;Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org.Chem. 2007, 72(25), 9550.(b) Liu, W. H.; Wu, I. C.; Lai, C. H.; Lai, C. H.; Chou, P. T.; Li, Y.T.; Chen, C. L.; Hsu, Y. Y.; Chi, Y. Chem. Commun. 2008, (41),5152.[40] Kim, C.; Choi, H.; Kim, S.; Baik, C.; Song, K.; Kang, M. S.; Kang,S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2008, 73(18), 7072. [41] Xu, W.; Peng, B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C2008, 112(3), 874.[42] Choi, H.; Raabe, I.; Kim, D.; Teocoli, F.; Kim, C.; Song, K.; Yum,J. H.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Chem.-Eur. J. 2010,16(4), 1193.[43] (a) Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J.Tetrahedron 2007, 63(37), 9206.(b) Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci,S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(51), 16701. [44] Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron2007, 63(15), 3115. [45] Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63(9),1913. [46] Wang, Z. S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.;Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008,20(12), 3993.[47] Chen, C. H.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.;Hsu, C. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16(10), 3184.[48] Zhang, G. L.; Bala, H.; Cheng, Y. M.; Shi, D.; Lv, X. J.; Yu, Q. J.;Wang, P. Chem. Commun. 2009, (16), 2198. [49] Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P.Chem. Commun. 2009, (16), 2198. [50] Liang, Y. L.; Peng, B.; Liang, J.; Tao, Z. L.; Chen, J. Org. Lett.2010, 12(6), 1204. [51] Wenger, S.; Bouit, P. A.; Chen, Q. L.; Teuscher, J.; Di Censo, D.;Humphry-Baker, R.; Moser, J. E.; Delgado, J. L.; Martin, N.;Zakeeruddin, S. M.; Grazel, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(14),5164. [52] Zeng, W. D.; Cao, Y. M.; Bai, Y.; Wang, Y. H.; Shi, Y. S.; Zhang,M.; Wang, F. F.; Pan, C. Y.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22(5),1915. [53] Wang, P.; Cai, N. C., N.; Moon, S. J.; Cevey-Ha, L.; Moehl, T.;Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. Nano Lett.2011, 11(4), 1452. [54] Fischer, M. K. R.; Wenger, S.; Wang, M. K.; Mishra, A.;Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Bauerle, P. Chem. Mater. 2010,22(5), 1836. [55] Kay, A.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1993, 97(23), 6272.[56] (a) Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104(15),3624.(b) Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem.Soc. 2007, 129(15), 4655. [57] Lee, C. Y.; She, C. X.; Jeong, N. C.; Hupp, J. T. Chem. Commun.2010, 46(33), 6090. [58] Hayashi, S.; Tanaka, M.; Hayashi, H.; Eu, S.; Umeyama, T.;Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112(39),15576.[59] Watson, D. F.; Marton, A.; Stux, A. M.; Meyer, G. J. J. Phys.Chem. B 2004, 108(31), 11680. [60] (a) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.;Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007,111(8), 3528.(b) Eu, S.; Hayashi, S.; Urneyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.;Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112(11), 4396.(c) Kira, A.; Matsubara, Y.; Iijima, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.;Ito, S.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori,H. J. Phys. Chem. C 2010, 114(25), 11293. [61] Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell,W. M.; Burrell, A. K.; Gratzel, M. Langmuir 2004, 20(15), 6514.[62] Schmidt-Mende, L.; Campbell, W. M.; Wang, Q.; Jolley, K. W.;Officer, D. L.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. ChemPhysChem2005, 6(7), 1253.[63] Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh,P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Gratzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007,111(32), 11760. [64] (a) Hsieh, C. P.; Lu, H. P.; Chiu, C. L.; Lee, C. W.; Chuang, S. H.;Mai, C. L.; Yen, W. N.; Hsu, S. J.; Diau, E. W. G.; Yeh, C. Y. J.Mater. Chem. 2010, 20(6), 1127.(b) Lee, C. W.; Lu, H. P.; Lan, C. M.; Huang, Y. L.; Liang, Y. R.;Yen, W. N.; Liu, Y. C.; Lin, Y. S.; Diau, E. W. G.; Yeh, C. Y.Chem.-Eur. J. 2009, 15(6), 1403.(c) Lu, H. P.; Tsai, C. Y.; Yen, W. N.; Hsieh, C. P.; Lee, C. W.;Yeh, C. Y.; Diau, E. W. G. J. Phys. Chem. C 2009, 113(49), 20990.[65] Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W. G.;Gratzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49(37), 6646.[66] Lin, C. Y.; Chang, Y. C.; Wang, C. L.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.;Lan, C. M.; Kuo, H. H.; Lo, C. F.; Hsu, H. Y.; Diau, E. W. G.Chem. Commun. 2011, 47(31), 8910.[67] (a) Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Gratzel, M.; Wohrle,D.; Schnurpfeil, G.; Schneider, G.; Hirth, A.; Trombach, N. J.Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3(3), 230.(b) Reddy, P. Y.; Giribabu, L.; Lyness, C.; Snaith, H. J.;Vijaykumar, C.; Chandrasekharam, M.; Lakshmikantam, M.; Yum,J. H.; Kalyanasundaram, K.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K.Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46(3), 373.[68] Cid, J. J.; Yum, J. H.; Jang, S. R.; Nazeeruddin, M. K.; Ferrero, E.M.; Palomares, E.; Ko, J.; Gratzel, M.; Torres, T. Angew. Chem.,Int. Ed. 2007, 46(44), 8358.[69] Mori, S.; Nagata, M.; Nakahata, Y.; Yasuta, K.; Goto, R.; Kimura,M.; Taya, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132(12), 4054. [70] Hardin, B. E.; Hoke, E. T.; Armstrong, P. B.; Yum, J. H.; Comte,P.; Torres, T.; Frechet, J. M. J.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.;McGehee, M. D. Nat. Photonics 2009, 3(7), 406. [71] Yum, J. H.; Hardin, B. E.; Moon, S. J.; Baranoff, E.; Nuesch, F.;McGehee, M. D.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Angew. Chem.,Int. Ed. 2009, 48(49), 9277.[72] Hardin, B. E.; Yum, J. H.; Hoke, E. T.; Jun, Y. C.; Pechy, P.;Torres, T.; Brongersma, M. L.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.;McGehee, M. D. Nano Lett. 2010, 10(8), 3077. |
| [1] | 霍海波, 李桂霞, 王世军, 韩春, 师宝君, 李健. 新型γ-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 204-215. |
| [2] | 关丽, 周艳艳, 毛永爆, 付恺森, 关文惠, 付义乐. 甲川链修饰菁染料的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2682-2698. |
| [3] | 左鑫, 许诗诺, 陈忠洋, 鄢剑锋, 袁耀锋. 茂铁类单分子结电子传输性质的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2313-2322. |
| [4] | 何金燕, 田富云, 吴青青, 郑月明, 陈玉婷, 许海燕, 金正盛, 詹丽, 程新强, 顾跃玲, 高召兵, 赵桂龙. 基于[3.3.3]螺桨烷的电压门控钙离子通道α2δ亚基配体的合成和生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2226-2238. |
| [5] | 钟玉梅, 邹小颖, 卓小丫, 王逸涵, 申佳奕, 郑绿茵, 郭维. 4-氧代-2-亚胺基噻唑烷-5-亚基乙酸乙酯类化合物的设计、合成及抗癌活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1452-1461. |
| [6] | 刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340. |
| [7] | 杜昌远, 唐裕才, 段京林, 杨碧玉, 何宇鹏, 周谦, 刘学文. 可见光促进有机染料催化2-芳基吲哚自由基烷氧羰基化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4268-4276. |
| [8] | 张雨杉, 桓臻, 杨金东, 程津培. 氮杂环磷氢试剂的氢转移活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3806-3825. |
| [9] | 邱建文, 刘梦, 熊新怡, 高勇, 朱虎. 高亮度近红外荧光染料研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3745-3760. |
| [10] | 张蓉, 郜祥, 陈玲玲, 南发俊. 噻唑-噁唑串联杂环类RNA剪接抑制剂的发现及构效关系研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2925-2939. |
| [11] | 关丽, 毛永爆, 周艳艳, 冯潇雯, 付义乐. 基于菁染料骨架的G-四链体DNA识别探针的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2406-2417. |
| [12] | 周红梅, 唐永和, 卢辉旭, 张倩, 林伟英. 一种具有大斯托克斯位移和高光学稳定性的线粒体靶向近红外染料及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1687-1693. |
| [13] | 刘斌凯, 滕坤旭, 牛丽亚, 杨清正. 氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1265-1285. |
| [14] | 蔡铭, 邵亮, 杨帆, 张继虹, 俞飞. 五环三萜葡萄糖缀合物的设计、合成及体外抗流感病毒活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1453-1462. |
| [15] | 朱思玉, 霍新玉, 马芹, 陈伟, 张洁, 郭亮. β-咔啉-苯并咪唑偶联物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1129-1135. |
| 阅读次数 | ||||||
|
全文 |
|
|||||
|
摘要 |
|
|||||
