(±)-Cycloaltilisin 7和(±)-Poinsettifolin B的首次全合成

doi:10.6023/cjoc201407047

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (10): 2001-2006.DOI: 10.6023/cjoc201407047 上一篇下一篇

研究论文

(±)-Cycloaltilisin 7和(±)-Poinsettifolin B的首次全合成

马晓琴, 杨金会, 冯尧, 陈兵兵, 谢一民

宁夏大学天然气转化国家重点实验室培育基地银川 750021

收稿日期:2014-07-31 修回日期:2014-09-07 发布日期:2014-09-18
通讯作者: 杨金会 E-mail:yang_jh@nxu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos. 21362025，21162021）、教育部新世纪优秀人才支持计划（No. NCET-09-0860）资助项目.

First Total Synthesis of (±)-Cycloaltilisin 7 and (±)-Poinsettifolin B

Ma Xiaoqin, Yang Jinhui, Feng Yao, Chen Bingbing, Xie Yimin

Key Laboratory of Energy Sources and Chemical Engineering of Ningxia, Ningxia University, Yinchuan 750021

Received:2014-07-31 Revised:2014-09-07 Published:2014-09-18
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21362025, 21162021) and the Program for New Century Excellent Talents in University (No. NCET-09-0860).

文章分享

1. (±)-Cycloaltilisin 7和(±)-Poinsettifolin B的首次全合成.PDF(378KB)

摘要/Abstract

Cycloaltilisin 7是从桑科植物面包树（Artocarpus altilis）的芽中分离出的一种新异戊烯基黄烷酮，具有组织蛋白酶K抑制活性；Poinsettifolin B也是从桑科琉桑属植物Dorstenia poinsettifolia中分离出的一种新的香叶基查尔酮， Dorstenia poinsettifolia是原产于喀麦隆潮湿森林的草本植物，用于民间雅司病和伤口感染的治疗，对治疗皮肤病也有潜在功效. 以廉价的羟苯乙酮和羟苯甲醛为原料，用简单温和的方法完成了这两种天然产物的首次全合成. 所有新化合物的结构都经过HRMS，¹H NMR和¹³C NMR的确认.

关键词: cycloaltilisin 7, poinsettifolin B, 黄酮, 查尔酮, 全合成

Cycloaltilisin 7, isolated from the bud covers of Artocarpus altilis, is a new isoprenyl flavone and has the potential cathepsin K inhibitory activity; while poinsettifolin B is another new geranyl chalcone isolated from the extract of Dorsetenia poinsettifolia, an native cameroonian herb used for the treatment of yaws disease, infection, and other possible skin diseases. Starting from the inexpensive hydroxyl acetophenones and hydroxyl benzaldehydes, the first total syntheses of these two natural products are accomplished with simple and mild conditions. The structures of all new compounds are elucidated by HRMS, ¹H NMR and ¹³C NMR spectra.

Key words: cycloaltilisin 7, poinsettifolin B, flavanoid, chalcone, total synthesis

引用此文

马晓琴, 杨金会, 冯尧, 陈兵兵, 谢一民. (±)-Cycloaltilisin 7和(±)-Poinsettifolin B的首次全合成[J]. 有机化学, 2014, 34(10): 2001-2006.

Ma Xiaoqin, Yang Jinhui, Feng Yao, Chen Bingbing, Xie Yimin. First Total Synthesis of (±)-Cycloaltilisin 7 and (±)-Poinsettifolin B[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(10): 2001-2006.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Daskiewicz, J. B.; Depeint, F.; Viornery, L.; Bayet, C.; Geraldine, C. S.; Comte, G.; Gee, J. M.; Johnson, I. T.; Ndjoko, K.; Hostettmann, K.; Barron, D. J. Med. Chem. 2005, 48, 2790.
[2] Rahman, M. M.; Gray, A. I.; Khondkar, P.; Sarker, S. D. Pharm. Biol. 2008, 46, 356.
[3] Na, M.; Jang, J.; Njamen, D.; Mbafor, J. T.; Fomum, Z. T.; Kim, B. Y.; Oh, W. K.; Ahn, J. S. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1572.
[4] Hirpara, K. V.; Aggarwal, A. J.; Mukherjee, N.; Joshi; Burman, A. C. Curr. Med. Chem. 2009, 9, 138.
[5] Yoon, H.; Kim, T. W.; Shin, S. Y.; Park, M. J.; Yong, Y.; Kim, D. W.; Islam, T.; Lee, Y. H.; Jung, K. Y.; Lim, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 232.
[6] Nawghare, B.; Funde, S.; Raheem, A.; Lokhande, P. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1695.
[7] Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Killmer, L.; Offen, P.; Taylor, P. B.; Votta, B. J.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 2002, 65, 624.
[8] Tsopmo, A.; Tene, M.; Kamnaing, P.; Ngnokam, D.; Ayafor, J. F.; Sterner, O. Phytochemistry 1998, 48, 345.
[9] Zuo, W. B.; Yang, J. H.; Li, H. J.; Guo, D. D.; Luo, J. S.; Huang, W. Q. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2276 (in Chinese).
(左武标, 杨金会, 李红俊, 郭冬冬, 落俊山, 黄文倩, 有机化学, 2012, 32, 2276.)
[10] Yang, J. H.; Luo, J. S.; Guo, D. D.; Huang, W. Q. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1749 (in Chinese).
(杨金会, 落俊山, 郭冬冬, 黄文倩, 有机化学, 2012, 32, 1749.)
[11] Zhang, Y. H.; Yang, J. H.; Li, H. J.; Jiang, S. Z.; Li, Y. F.; Liu, W. Y. Chin. J. Chem. 2011, 29, 521.
[12] Yang, J. H.; Chen, B. B.; Xie, Y. M.; Feng,Y.; Ma, X. Q. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 1027.
[13] Narender, T.; Khaliq, T.; Shweta; Nishi; Goyal, N.; Gupta, S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6543.
[14] Wang, Y. Q.; Tan, W. F.; Li, W. D. Z.; Li, Y. L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 196.

[1]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[2]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[3]	沈章阳, 李玉洁, 赵艺萌, 邓雅源, 郭亚文, 王俞, 刘艳萍, 付艳辉. 牛筋果茎中一个新的异戊烯基异黄酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 771-776.
[4]	唐朵朵, 黄丹凤, 王克虎, 马虎, 冯杨, 任园园, 王君姣, 胡雨来. 锡粉促进下1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4227-4238.
[5]	周思仪, 丁旭, 赵永梅, 李景华, 罗稳. 基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 178-185.
[6]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[7]	孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.
[8]	高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526.
[9]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.
[10]	刘新, 许润梅, 王淋, 刘雅雪, 陈志豪, 秦巍, 田玉顺. 二氢噻吩并吡啶-查尔酮衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3550-3559.
[11]	赵军, 肖检, 王雅雯, 彭羽. 基于氧化[3+2]环加成反应合成二氢苯并呋喃类天然产物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2933-2945.
[12]	李敏欣, 邹秋萍, 杜文绒, 高金春, 李艳平, 毛泽伟. Dorsmerunin A的全合成及其抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3292-3296.
[13]	肖检, 彭羽, 李卫东. 倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2636-2649.
[14]	严锡飞, 郑剑峰, 李卫东. 天然药物小檗碱的化学合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2217-2227.
[15]	付艳辉, 谢玉桐, 马箐伟, 蒋波, 谢澜, 乔泽华, 刘艳萍. 长序三宝木枝叶中一个新的异戊烯基异黄酮类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1246-1250.

(±)-Cycloaltilisin 7和(±)-Poinsettifolin B的首次全合成

First Total Synthesis of (±)-Cycloaltilisin 7 and (±)-Poinsettifolin B

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价