有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (11): 3084-3104.DOI: 10.6023/cjoc201905027 上一篇 下一篇
所属专题： 碳氢活化合辑2018-2019
综述与进展
罗飞华*(
)
收稿日期:2019-05-13
发布日期:2019-07-09
通讯作者:
罗飞华
E-mail:20180011@yznu.edu.cn
基金资助:
Luo Feihua*()
Received:2019-05-13
Published:2019-07-09
Contact:
Luo Feihua
E-mail:20180011@yznu.edu.cn
Supported by:文章分享
导向基团辅助的C-H活化是选择性活化分子中特定位置C-H键的重要措施，也是近年来有机化学研究的热点.羧酸作为一种高效导向基团具有价廉、低毒、容易修饰和作为无痕导向的优点而受到广大化学工作者的关注.按照羧基导向偶联方式的不同进行分类，综述了近年来过渡金属催化羧基导向C-H官能团化研究进展，并对代表性性反应机理做了简要说明.同时，对这一领域存在的问题和未来可能的发展方向进行了展望.
罗飞华. 过渡金属催化羧基导向C-H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3084-3104.
Luo Feihua. Progress in Transition Metal Catalyzed C-H Functionalization Directed by Carboxyl Group[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(11): 3084-3104.
| [1] |
(a) Zhang, B.; Guan, H.; Liu, B.; Shi, B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1487 (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
(张博, 管晗曦, 刘斌, 史炳锋, 有机化学, 2014, 34, 1487.)
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
|
(b) Yuan, Y.; Song, S.; Jiao, N. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1231 (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
|
(袁逸之, 宋颂, 焦宁, 化学学报, 2015, 73, 1231.)
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
|
(c) Zhao, J.; Zhang, Q. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1235 (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
|
(赵金钵, 张前, 化学学报, 2015, 73, 1235.)
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
|
(d) Ding, H.; Li, J.; Guo, Q.; Xiao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 3112 (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
|
(丁怀伟, 李娟, 郭庆辉, 肖琰, 有机化学, 2017, 37, 3112.)
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
|
(e) Cheng, H.; Lin, J.; Zhang, Y.; Chen, B.; Wang, M.; Cheng, L.; Ma, J. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 318 (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
|
(程辉成, 林锦龙, 张耀丰, 陈冰, 王敏, 程丽华, 马姣丽, 有机化学学, 2019, 39, 318.)
doi: 10.6023/cjoc201405011 |
|
| [2] |
(a) Zhang, F.; Spring, D. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6906.
doi: DOI: 10.6023/A1512E001 |
|
(b) Chen, Z.; Wang, B.; Zhang, J.; Yu, W.; Liu, Z.; Zhang, Y. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1107.
doi: DOI: 10.6023/A1512E001 |
|
|
(c) Yu, J.; Ding, K. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1223 (in Chinese).
doi: DOI: 10.6023/A1512E001 |
|
|
(余金权, 丁奎岭, 化学学报, 2015, 73, 1223.)
doi: DOI: 10.6023/A1512E001 |
|
| [3] |
(a) Drapeau, M.; Gooßen, L. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 18654.
doi: 10.1002/chem.v22.52 |
|
(b) Font, M.; Quibell, J.; Perry, G.; Larrosa, L. Chem. Commun. 2017, 53, 5584.
doi: 10.1002/chem.v22.52 |
|
| [4] |
Miura M. Tsuda T. Satoh T. Pivsa-Art S. Nomura M. J. Org. Chem. 1998 63 5211.
doi: 10.1021/jo980584b |
| [5] |
Suresh R. R. Swamy K. C. K. J. Org. Chem. 2012 77 6959.
doi: 10.1021/jo301149s |
| [6] |
Nandi D. Ghosh D. Chen S. Kuo B. Wang N. Lee H. J. Org. Chem. 2013 78 3445.
doi: 10.1021/jo400174w |
| [7] |
Ackermann L. Pospech J. Graczyk K. Rauch K. Org. Lett. 2012 14 930.
doi: 10.1021/ol2034614 |
| [8] |
Chinnagolla R. K. Jeganmohan M. Chem. Commun. 2012 48 2030.
doi: 10.1039/c2cc16916a |
| [9] |
Warratz S. Kornhaaß C. Cajaraville A. Niepötter B. Stalke D. Ackermann L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5513.
doi: 10.1002/anie.201500600 |
| [10] |
Huang L. Biafora A. Zhang G. Bragoni V. Gooßen L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 6933.
doi: 10.1002/anie.201600894 |
| [11] |
Liu Y. Yang Y. Shi Y. Wang X. Zhang L. Cheng Y. You J. Organometallics 2016 35 1350.
doi: 10.1021/acs.organomet.6b00107 |
| [12] |
Yu C. Zhang J. Zhong G. Chem. Commun. 2017 53 9902.
doi: 10.1039/C7CC04973K |
| [13] |
Han W.; F. Pu F. Fan J. Liu Z. Shi X. Adv. Synth. Catal. 2017 359 3520.
doi: 10.1002/adsc.201700603 |
| [14] |
Trita A. Biafora A. Drapeau M. Weber P. Gooßen L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018 57 14580.
doi: 10.1002/anie.201712520 |
| [15] |
Jambu S. Tamizmani M. Jeganmohan M. Org. Lett. 2018 20 1982.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b00533 |
| [16] |
(a) Hu, X.; Hu, Z.; Zhang, G.; Sivendran, N.; Gooßen, L. Org. Lett. 2018, 20, 4337.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01762 |
|
(b) Hu, X.; Hu, Z.; Trita, A.; Zhang, G.; Gooßen, L. Chem. Sci. 2018, 9, 5289.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01762 |
|
| [17] |
Dana S. Mandal A. Sahoo H. Mallik S. Grandhi G. Baidya M. Org. Lett. 2018 20 716.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b03852 |
| [18] |
Giri R. Maugel N. Li J. Wang D. Breazzano S. Saunders L. Yu J. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510.
doi: 10.1021/ja0701614 |
| [19] |
Chiong H. Pham Q. Daugulis O. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9879.
doi: 10.1021/ja071845e |
| [20] |
Wu Z. Chen S. Hu C. Li Z. Xiang H. Zhou X. ChemCatChem 2013 5 2839.
doi: 10.1002/cctc.201300470 |
| [21] |
Zhu C. Zhang Y. Kan J. Zhao H. Su W. Org. Lett. 2015 17 3418.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b01398 |
| [22] |
Huang L. Hackenberger H. Gooßen L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 12607.
doi: 10.1002/anie.201505769 |
| [23] |
Simonetti M. Cannas D. Panigrahi A. Kujawa S. Kryjewski M. Xie P. Larrosa L. Chem.-Eur. J. 2017 23 549.
doi: 10.1002/chem.201605068 |
| [24] |
Gong H. Zeng H. Zhou F. Li C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5718.
doi: 10.1002/anie.201500220 |
| [25] |
Qin X. Li X. Huang Q. Liu H. Wu D. Guo Q. Lan J. Wang R. You J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7167.
doi: 10.1002/anie.201501982 |
| [26] |
Sun D. Li B. Lan J. Huang Q. You J. Chem. Commun. 2016 52 3635.
doi: 10.1039/C6CC00103C |
| [27] |
Tan G. You Q. Lan J. You J. Angew. Chem., Int. Ed. 2018 57 6309.
doi: 10.1002/anie.201802539 |
| [28] |
Mei R. Zhang S. Ackermann L. Org. Lett. 2017 19 3171.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b01294 |
| [29] |
Zhang Y. H. Shi B. F. Yu J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6097.
doi: 10.1002/anie.200902262 |
| [30] |
Ackermann L. Pospech J. Org. Lett. 2011 13 4153.
doi: 10.1021/ol201563r |
| [31] |
Shi X. Li C. Adv. Synth. Catal. 2012 354 2933.
doi: 10.1002/adsc.201200690 |
| [32] |
Boun P. Villa G. Dang D. Richardson P. Su S. Yu J. J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17508.
doi: 10.1021/ja409014v |
| [33] |
Cheng G. Li T. Yu J. J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10950.
doi: 10.1021/jacs.5b07507 |
| [34] |
Han W. Pu F. Li C. Liu Z. Fan J. Shi X. Adv. Synth. Catal. 2018 360 1358.
doi: 10.1002/adsc.201701468 |
| [35] |
Kumar G. Chand T. Singh D. Kapur M. Org. Lett. 2018 20 4934.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b02064 |
| [36] |
Giri R. Yu J. J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14082.
doi: 10.1021/ja8063827 |
| [37] |
Shi X. Renzetti A. Kundu S. Li C. Adv. Synth. Catal. 2013 356 723.
doi: 10.1002/adsc.v356.4 |
| [38] |
Manone P. Danoun G. Gooßen L. Angew. Chem. Int. Ed. 2013 52 6704.
doi: 10.1002/anie.201301328 |
| [39] |
Mao J. Ge H. Org. Lett. 2013 15 2930.
doi: 10.1021/ol400919u |
| [40] |
Arzoumanidis G. Rauch F. J. Org. Chem. 1981 46 3930.
doi: 10.1021/jo00332a042 |
| [41] |
Ng K. Ng F. Yu W. Chem. Commun. 2012 48 11680.
doi: 10.1039/c2cc36502b |
| [42] |
Ng F. Zhou Z. Yu W. Chem.-Eur. J. 2014 20 4474.
doi: 10.1002/chem.201304855 |
| [43] |
Lee D. Chang S. Chem.-Eur. J. 2015 21 5364.
doi: 10.1002/chem.201500331 |
| [44] | Sen A. Kao L. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1242. |
| [45] |
Dangel B. D. Johnson J. A. Sames D. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8149.
doi: 10.1021/ja016280f |
| [46] |
Lee J. M. Chang S. Tetrahedron Lett. 2006 47 1375.
doi: 10.1016/j.tetlet.2005.12.104 |
| [47] |
Novák P. Correa A. Gallardo-Donaire J. Martin R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12236.
doi: 10.1002/anie.201105894 |
| [48] |
Fraunhoffer K. J. Prabagaran N. Sirois L. E. White M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9032.
doi: 10.1021/ja063096r |
| [49] |
Takenaka K. Akita M. Tanigaki Y. Takizawa S. Sasai H. Org. Lett. 2011 13 3506.
doi: 10.1021/ol201314m |
| [50] | Taktak S. Flook M. Foxman B. Que L. Rybak-Akimova E. Chem. Commun. 2005 42 5301. |
| [51] |
Zhang Y. Yu J. J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14654.
doi: 10.1021/ja907198n |
| [52] |
Cheng X. F. Li Y. Su Y. M. Yin F. Wang J. Y. Sheng J. Vora H. U. Wang X. S. Yu J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1236.
doi: 10.1021/ja311259x |
| [53] |
Yang M. Y. Jiang X. Y. Shi W. J. Zhu Q. L. Shi Z. J. Org. Lett. 2013 15 690.
doi: 10.1021/ol303569b |
| [54] |
Li Y. Ding Y. J. Wang J. Y. Su Y. M. Wang X. S. Org. Lett. 2013 15 2574.
doi: 10.1021/ol400877q |
| [55] |
Gallardo-Donaire J. Martin R. J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9350.
doi: 10.1021/ja4047894 |
| [56] |
Mandal A. Dana S. Sahoo H. Grandhi G. Baidya M. Org. Lett. 2017 19 2430.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00996 |
| [57] |
Mei T. Giri R. Maugel N. Yu J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5215.
doi: 10.1002/anie.200705613 |
| [58] |
Mei T. Wang D. Yu J. Org. Lett. 2010 12 3140.
doi: 10.1021/ol1010483 |
| [59] |
Erbing E. Sanz-Marco A. Vázquez-Romero A. Malmberg J. Johansson M. Gómez-Bengoa E. Martín-Matute B. ACS Catal. 2018 8 920.
doi: 10.1021/acscatal.7b02987 |
| [60] |
Ma S. Villa G. Thuy-Boun P. Homs A. Yu J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 734.
doi: 10.1002/anie.201305388 |
| [61] |
Cornella J. Righi M. Larrosa I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9429.
doi: 10.1002/anie.201103720 |
| [62] |
Luo J. Preciado S. Larrosa I. J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4109.
doi: 10.1021/ja500457s |
| [63] |
Font M. Spencer A. Larrosa I. Chem. Sci. 2018 9 7133.
doi: 10.1039/C8SC02417K |
| [64] |
Johnston A. Ling K. Sale D. Lebrasseur N. Larrosa I. Org. Lett. 2016 18 6094.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b03085 |
| [65] |
Zhang U. Zhao H. Zhang M. Su W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3817.
doi: 10.1002/anie.201411701 |
| [66] |
Qin X. Sun D. You Q. Cheng Y. Lan J. You J. Org. Lett. 2015 17 1762.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b00532 |
| [67] |
Pu F. Zhang L. Liu Z. Shi X. Adv. Synth. Catal. 2018 360 2644.
doi: 10.1002/adsc.201800333 |
| [68] |
Wang Z. Yang M. Yang Y. Org. Lett. 2018 20 3001.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01033 |
| [69] |
Maehara A. Tsurugi H. Satoh T. Miura M. Org. Lett. 2008 10 1159.
doi: 10.1021/ol8000602 |
| [70] |
Mochida S. Hirano K. Satoh T. Miura M. J. Org. Chem. 2011 76 3024.
doi: 10.1021/jo200509m |
| [71] |
Quan Y. Xie Z. J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15513.
doi: 10.1021/ja509557j |
| [72] |
Kumar N. Bechtoldt A. Raghuvanshi K. Ackermann L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 6929.
doi: 10.1002/anie.201600490 |
| [73] |
Zhang J. Shrestha R. Hartwig J. Zhao P. Nat. Chem. 2016 8 1144.
doi: 10.1038/nchem.2602 |
| [74] |
Kim K. Vasu D. Im H. Hong S. Angew. Chem. Int. Ed. 2016 55 8652.
doi: 10.1002/anie.201603661 |
| [75] |
Bhunia A. Studer A. ACS Catal. 2018 8 1213.
doi: 10.1021/acscatal.8b00083 |
| [76] |
Kumar N. Rogge T. Yetra S. Bechtoldt A. Clot E. Ackermann L. Chem.-Eur. J. 2017 23 17449.
doi: 10.1002/chem.201703680 |
| [77] |
Shi X. Liu K. Fan J. Dong X. Wei J. Li C. Chem.-Eur. J. 2015 21 1900.
doi: 10.1002/chem.201406031 |
| [78] |
Tulichala R. Shankar M. Swamy K. J. Org. Chem. 2018 83 4375.
doi: 10.1021/acs.joc.8b00042 |
| [79] |
Bhadra S. Dzik W. Gooßen L. Angew. Chem. Int. Ed. 2013 52 2959.
doi: 10.1002/anie.201208755 |
| [80] |
Fu Z. Jiang Y. Wang S. Song Y. Guo S. Cai H. Org. Lett. 2019 21 3003.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00460 |
| [1] | 王溯, 张友璐, 巴妍妍, 张京玉, 孙德梅. 立体选择性烯烃复分解反应的研究及应用[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2725-2741. |
| [2] | 刘颖杰, 孟建萍, 李晨, 林立青, 许颖. 烯丙基肟的环化反应合成异噁唑啉衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2742-2754. |
| [3] | 方霄龙, 段宁, 章敏, 李斌. 金属-配体协同作用下钌催化剂用于草酸酯加氢制乙二醇的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2692-2701. |
| [4] | 林聪, 高震博, 腾秋汛, 薛博文, 李小花, 高飞, 申亮. 钌(II)催化的亚胺酯碳-氢键官能化/环化反应合成烯基取代的二氢异喹诺酮[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2863-2870. |
| [5] | 姜国芳, 卢粤, 李红霞, 胡智宇, 朱潇, 谢宗波, 乐长高. 胃蛋白酶非天然催化活性的新用途:高效合成四氢喹唑啉[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2827-2835. |
| [6] | 刘嘉豪, 韩静杰, 易小艺, 刘超, 何飘. 甲酸分解制氢均相催化剂的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2658-2668. |
| [7] | 马献涛, 于静, 王子龙, 张赟, 周秋菊. 钯催化的烯丙基取代反应中烯丙基醇的高效活化[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2669-2677. |
| [8] | 袁康宁, 赵玉英, 常宏宏, 田俊, 高文超. AlCl3促进的有机反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2607-2625. |
| [9] | 靳继康, 夏慧敏, 张凤莲, 汪义丰. 路易斯碱-硼自由基在硼化反应、自由基催化和还原反应中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2185-2194. |
| [10] | 陈凯宏, 李红茹, 何良年. CO2活化和转化策略研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2195-2207. |
| [11] | 郭霄, 王亚洲, 陈洁, 李公强, 夏纪宝. 不对称催化实现的二氧化碳固定直接合成光学活性小分子的最新进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2208-2220. |
| [12] | 周聪, 李渺, 于金涛, 孙松, 成江. 以二氧化碳为C1合成子的羧基化/环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2221-2231. |
| [13] | 汤显军, 鲁星亮, 杨丹, 张敏, 熊永通, 吴清来, 李俊凯. 基于吩嗪-1-羧酸的新型麦角甾醇生物合成抑制剂叔醇类衍生物的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2491-2501. |
| [14] | 曾林伟, 崔孙良. 富电子炔烃和羧酸的加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2353-2373. |
| [15] | 郑康河, 周丙伟, 金红卫, 刘运奎. 双官能膦配体-金(I)高效催化合成1,5-苯并二氮（艹卓）[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2520-2525. |
| 阅读次数 | ||||||
|
全文 |
|
|||||
|
摘要 |
|
|||||
