氮杂环卡宾催化下官能化萘并吡喃酮的串联合成

doi:10.6023/cjoc201905034

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (2): 470-477.DOI: 10.6023/cjoc201905034 上一篇下一篇

研究论文

氮杂环卡宾催化下官能化萘并吡喃酮的串联合成

李莎, 徐嘉煜, 罗鲜, 杨雯涵, 姚昌盛

江苏省功能材料绿色合成重点实验室江苏师范大学化学与材料科学学院徐州 221116

收稿日期:2019-05-14 修回日期:2019-09-19 发布日期:2019-10-09
通讯作者: 姚昌盛 E-mail:csyao@jsnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21871113，21372101）资助项目.

Efficient N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Synthesis of Functionalized Naphthopyranone

Li Sha, Xu Jiayu, Luo Xian, Yang Wenhan, Yao Changsheng

Jiangsu Key Laboratory of Green Synthetic Chemistry for Functional Materials, School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116

Received:2019-05-14 Revised:2019-09-19 Published:2019-10-09
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21871113, 21372101).

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摘要/Abstract

在氮杂环卡宾（NHC）催化下，查尔酮衍生物与α-溴代烯醛经过"Michael加成-Michael加成-内酯化"等串联过程，一步合成了官能化萘并吡喃酮.该方法具有产率高、底物易得和条件温和等优点，为萘并吡喃酮的高效构建和官能化提供了新思路.

关键词: 氮杂环卡宾(NHC), α-溴代烯醛, 查尔酮衍生物, 官能化萘并吡喃酮, 串联反应

An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed "Michael-Michael-Lactonization" cascade process involving chalcone derivatives and α-bromoenals for the syntheses of functionalized naphthopyranones was disclosed. This approach was qualified with good yields, readily available starting materials and mild reaction conditions.

Key words: N-heterocyclic carbene (NHC), α-bromoenals, chalcone derivatives, functionalized naphthopyranone, cascade reaction

引用此文

李莎, 徐嘉煜, 罗鲜, 杨雯涵, 姚昌盛. 氮杂环卡宾催化下官能化萘并吡喃酮的串联合成[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 470-477.

Li Sha, Xu Jiayu, Luo Xian, Yang Wenhan, Yao Changsheng. Efficient N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Synthesis of Functionalized Naphthopyranone[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(2): 470-477.

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参考文献

[1] (a) Wang, J.; Ma, H.; Zhang, X.; He, L.; Wu, J.; Gao, X.; Ren, J.; Li, J. Int. J. Physiol., Pathophysiol. Pharmacol. 2015, 7, 105.
(b) Gao, Y.; Hao, J.; Yan, Q.; Du, F.; Ju, Y.; Hu, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 17352.
(c) Kattela, S.; de Lucca, E. C., Jr.; Correia, C. R. D. Chem. Eur. J. 2018, 24, 17691.
(d) Li, J.; Li, S.; Guo, J.; Li, Q.; Long, J.; Ma, C.; Ding, Y.; Yan, C.; Li, L.; Wu, Z.; Zhu, H.; Li, K. K.; Wen, L.; Zhang, Q.; Xue, Q.; Zhao, C.; Liu, N.; Ivanov, I.; Luo, M.; Xi, R.; Long, H.; Wang, P. G.; Chen, Y. J. Med. Chem. 2018, 61, 4155.
[2] (a) Cragg, G. M.; Grothaus, P. G.; Newman, D. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3012.
(b) Feng, Y.; Wang, L.; Niu, S.; Li, L.; Si, Y.; Liu, X.; Che, Y. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1339.
(c) Liu, L.-L.; Xu, Y.; Han, Z.; Li, Y.-X.; Lu, L.; Lai, P.-Y.; Zhong, J.-L.; Guo, X.-R.; Zhang, X.-X.; Qian, P.-Y. Mar. Drugs 2012, 10, 2571.
(d) Moreira, R. R. D.; Martins, G. Z.; Pietro, R. C. L. R.; Sato, D. N.; Pavan, F. R.; Leite, S. R. A.; Vilegas, W.; Leite, C. Q. F. Rev. Bras. Farmacogn. 2013, 23, 268.
(e) Nadtochiy, S. M.; Wang, Y. T.; Nehrke, K.; Munger, J.; Brookes, P. S. J. Mol. Cell. Cardiol. 2018, 121, 155.
(f) Schmitt, F.; Kasparkova, J.; Brabec, V.; Begemann, G.; Schobert, R.; Biersack, B. J. Inorg. Biochem. 2018, 184, 69.
[3] Nadtochiy, S. M.; Wang, Y. T.; Nehrke, K.; Munger, J.; Brookes, P. S. bioRxiv, Biochem. 2018, 8, 1.
[4] Xu, L.; Wang, C.; Gao, Z.; Zhao, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5653.
[5] (a) Li, G.; Ding, W.; Wan, F.; Li, Y. Molecules 2016, 21, 1250.
(b) Rishikesan, R.; Raju, R.; Manikandaselvi, S.; Thinagarbabu, R.; Sivasubramanian, A. Pharm. Lett. 2016, 8, 280.
(c) Yilmaz, A.; Crowley, R. S.; Sherwood, A. M.; Prisinzano, T. E. J. Nat. Prod. 2017, 80, 2094.
(d) Jain, D.; Dhuria, R.; Sharma, T.; Bothra, T. Int. J. Chem. Stud. 2018, 6, 1.
(e) Taha-Salaime, L.; Davidovich-Rikanati, R.; Sadeh, A.; Abu-Nassar, J.; Marzouk-Kheredin, S.; Yahyaa, Y.; Ibdah, M.; Ghanim, M.; Lewinsohn, E.; Inbar, M.; Aly, R. ACS Omega 2019, 4, 2369.
[6] Pang, S.-J.; Min, S.-H.; Lee, H.; Cho C.-G. J. Org. Chem. 2003, 68, 10191.
[7] Fang, X.; Jiang, K.; Xing, C.; Hao, L.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1910.
[8] Chen, J.-H.; Chang, C.; Chang, H.-J.; Chen, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7510.
[9] (a) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
(b) Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336.
(c) Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511.
(d) Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314.
(e) De Sarkar, S.; Biswas, A.; Samanta, R. C.; Studer, A. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4664.
(f) Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485.
(g) Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 115, 9307.
(h) Candish, L.; Gillard, R. M.; Fernando, J. E. M.; Levens, A.; Lupton, D. W. Isr. J. Chem. 2016, 56, 522.
(i) Zhang, J.; Du, G.; Gu, C.; Dai, B. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 914(in Chinese). (张洁, 杜广芬, 顾承志, 代斌, 有机化学, 2017, 37, 914.)
(j) Ye, M.; Shen, P.; Duan, W.; Song, C.; Ma, Y. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2919(in Chinese). (叶梦, 申盼盼, 段文增, 宋淳, 马玉道, 有机化学, 2017, 37, 2919.)
(k) Wang, N.; Xu, J.; Lee, J. K. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6852.
(l) Wang, Y.; Wei, D.; Zhang, W. ChemCatChem 2018, 10, 338.
(m) Ju, L.; Ma, C.; Tang, M.; Wang, Y.; Yu, X.; Ma, H. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3056(in Chinese). (巨磊, 马春梅, 唐蜜, 王妍卉, 虞心红, 马红梅, 有机化学, 2018, 38, 3056.)
[10] Yang, L.; Ma, J.-A. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 130(in Chi-nese). (杨丽军, 马军安, 化学学报, 2016, 74, 130.)
[11] Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102.
[12] (a) Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205.
(b) Zhang, C.; Hooper, J. F.; Lupton, D. W. ACS Catal. 2017, 7, 2583.
(c) Mondal, S.; Yetra, S. R.; Mukherjee, S.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 425.
[13] (a) Kaeobamrung, J.; Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8810.
(b) Zhu, Z.-Q.; Zheng, X.-L.; Jiang, N.-F.; Wan, X.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 8670.
(c) Rong, Z.-Q.; Jia, M.-Q.; You, S.-L. Org. Lett. 2011, 13, 4080.
(d) Mahatthananchai, J.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. ACS Catal. 2012, 2, 494.
(e) Lu, H.; Liu, J.-Y.; Li, C.-G.; Lin, J.-B.; Liang, Y.-M.; Xu, P.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 4473.
[14] Xu, J.; Jin, Z.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 5028.
[15] Cheng, J.; Huang, Z.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8592.
[16] (a) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14176.
(b) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4694.
(c) Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 58.
[17] (a) Sun, F.-G.; Sun, L.-H.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3134.
(b) Yao, C.; Wang, D.; Lu, J.; Li, T.; Jiao, W.; Yu, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1914.
(c) Yetra, S. R.; Bhunia, A.; Patra, A.; Mane, M. V.; Vanka, K.; Biju, A. T. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1089.
(d) Mondal, S.; Yetra, S. R.; Patra, A.; Kunte, S. S.; Gonnade, R. G.; Biju, A. T. Chem. Commun. 2014, 50, 14539.
(e) Xie, Y.; Que, Y.; Li, T.; Zhu, L.; Yu, C.; Yao, C. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1829.
(f) Qiao, Y.; Wei, D.; Chang, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 8619.
(g) Wang, Y.; Wu, B.; Zheng, L.; Wei, D.; Tang, M. Org. Chem. Front. 2016, 3, 190.
[18] (a) Yang, Y.-J.; Zhang, H.-R.; Zhu, S.-Y.; Zhu, P.; Hui, X.-P. Org. Lett. 2014, 16, 5048.
(b) Zhang, H.-R.; Dong, Z.-W.; Yang, Y.-J.; Wang, P.-L.; Hui, X.-P. Org. Lett. 2013, 15, 4750.
[19] Wang, J.; Li, Y.; Sun, J.; Wang, H.; Jin, Z.; Chi, Y. R. ACS Catal. 2018, 8, 9859.
[20] Lu, H.; Zhang, J.-L.; Liu, J.-Y.; Li, H.-Y.; Xu P.-F. ACS Catal. 2017, 7, 7797.

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[1]	曾成富, 何媛, 李清, 董琳. Ir(III)催化新型三组分串联三氟乙氧基化反应并一锅法构建复杂酰胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1115-1123.
[2]	李硕, 王明亮, 周来运, 王兰芝. 磁性纳米负载对甲苯磺酸催化串联合成稠合多环的1,5-苯并氧氮杂䓬类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3977-3988.
[3]	石云, 肖婷, 夏冬, 杨文超. 三氟甲硫基自由基引发不饱和烃的串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2715-2727.
[4]	赵晓正, 凌琴琴, 曹桂妍, 火星, 赵小龙, 苏瀛鹏. 炔丙醇类化合物参与的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2605-2639.
[5]	周旭煜, 张爱君, 张庆庆, 刘庆安, 宣俊. 可见光诱导4-色满酮合成: 醋酸碘苯促进的α-酮酸与邻-烯丙氧基芳醛的自由基串联环化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2488-2495.
[6]	侯金松, 杨高升. 三(邻二甲胺基苄基)钇催化脂肪胺对烯腈的插入串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2070-2078.
[7]	袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨. 乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1759-1769.
[8]	孙鑫, 屈超凡, 马超蕊, 赵筱薇, 柴国璧, 江智勇. 光氧化还原催化串联自由基加成反应构建1,4-二酮官能团化喹喔啉-2(1H)-酮衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1396-1406.
[9]	肖立伟, 刘光仙, 任萍, 吴彤桐, 卢玉伟, 孔洁. 单质硫: 合成含硫杂环的优质硫源[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1002-1012.
[10]	乔辉杰, 杨利婷, 陈雅, 王嘉琳, 孙武轩, 董昊博, 王云威. 温和条件下高效合成咪唑并杂环-肼类衍生物的三组分串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1188-1197.
[11]	罗享豪, 谢益碧, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获异腈的Ugi四组分反应及其后修饰串联反应: 一锅法合成含氮杂环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 838-846.
[12]	洪科苗, 黄晶晶, 姚铭瀚, 徐新芳. 氮宾/炔烃复分解串联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 344-352.
[13]	王明亮, 尹刘燕, 温甜甜, 张晓, 高杰, 王兰芝. 多官能团化的1,5-苯并二氮杂䓬类化合物的绿色合成[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 160-171.
[14]	郭钰钰, 陈祥杰, 李师伍, 蔡志华, 何林. 2-芳基乙烯苯并咪唑串联反应合成多取代二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3692-3700.
[15]	刘新, 许润梅, 王淋, 刘雅雪, 陈志豪, 秦巍, 田玉顺. 二氢噻吩并吡啶-查尔酮衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3550-3559.