钯催化2-炔基芳基叠氮与丙烯酸衍生物反应合成1H-吲哚-3-丙烯酸酯

doi:10.6023/cjoc202101047

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研究论文

钯催化2-炔基芳基叠氮与丙烯酸衍生物反应合成1H-吲哚-3-丙烯酸酯

李萍, 周志强, 杨帆, 徐瑶, 张小祥^*()

南京林业大学化学工程学院江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心南京210037

收稿日期:2021-01-27 修回日期:2021-04-10 发布日期:2021-05-08
通讯作者: 张小祥
基金资助:
国家自然科学基金(21302096); 江苏省自然科学基金(BK20171449); 国家一流学科资助项目

Palladium-Catalyzed Synthesis of 1H-Indol-3-yl Acrylates from 2-Alkynyl Arylazides and Acrylic Acids

Ping Li, Zhiqiang Zhou, Fan Yang, Yao Xu, Xiaoxiang Zhang()

Jiansu Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037

Received:2021-01-27 Revised:2021-04-10 Published:2021-05-08
Contact: Xiaoxiang Zhang
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21302096); Natural Science Foundation of Jiangsu Province(BK20171449); National First-class Disciplines(PNFD)

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摘要/Abstract

报道了一种钯催化2-炔基芳基叠氮化合物与丙烯酸衍生物合成吲哚-3-丙烯酸酯的新方法. 该方法实现了在温和的反应条件下合成多种1H-吲哚-3-丙烯酸酯衍生物.

关键词: 钯催化, α-亚胺钯卡宾, 吲哚-3-丙烯酸酯, 丙烯酸

A novel method to prepare 1H-indol-3-yl acrylates from 2-alkynyl arylazides with acrylic acids catalyzed by Pd has been described. A variety of 1H-indol-3-yl acrylate derivatives were prepared under mild reaction conditions.

Key words: Pd-catalysis, α-imino palladium carbene, indole-3-acrylate, acrylic acid

引用此文

李萍, 周志强, 杨帆, 徐瑶, 张小祥. 钯催化2-炔基芳基叠氮与丙烯酸衍生物反应合成1H-吲哚-3-丙烯酸酯[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3235-3241.

Ping Li, Zhiqiang Zhou, Fan Yang, Yao Xu, Xiaoxiang Zhang. Palladium-Catalyzed Synthesis of 1H-Indol-3-yl Acrylates from 2-Alkynyl Arylazides and Acrylic Acids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(8): 3235-3241.

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图/表 5

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Entry	Catalyst	Solvent	Time/h	Yield^b/%
1	Pd(OAc)₂	DCE	2	91
2	PdCl₂	DCE	6	59
3	PdCl₂(PPh₃)₂	DCE	6	20
4	Pd(NO₃)₂•2H₂O	DCE	1	70^c
5	Pd(PPh₃)₄	DCE	6	36
6	Pd(OAc)₂	DCE	3	91^d
7	Pd(OAc)₂	DCE	6	70^e
8	Pd(OAc)₂	DCE	18	72^c
9	Pd(OAc)₂	DCE	2	82^f
10	Pd(OAc)₂	PhCl	3	83
11	Pd(OAc)₂	MeCN	3	75
12	—	DCE	24	NR^g

Entry	Catalyst	Solvent	Time/h	Yield^b/%
1	Pd(OAc)₂	DCE	2	91
2	PdCl₂	DCE	6	59
3	PdCl₂(PPh₃)₂	DCE	6	20
4	Pd(NO₃)₂•2H₂O	DCE	1	70^c
5	Pd(PPh₃)₄	DCE	6	36
6	Pd(OAc)₂	DCE	3	91^d
7	Pd(OAc)₂	DCE	6	70^e
8	Pd(OAc)₂	DCE	18	72^c
9	Pd(OAc)₂	DCE	2	82^f
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钯催化2-炔基芳基叠氮与丙烯酸衍生物反应合成1H-吲哚-3-丙烯酸酯

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