有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (6): 1820-1830.DOI: 10.6023/cjoc202201011 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2022-01-10
修回日期:
2022-01-29
发布日期:
2022-02-17
通讯作者:
黄焰根
基金资助:
Xinling Lia, Weidong Menga, Xiuhua Xub, Yan'gen Huanga()
Received:
2022-01-10
Revised:
2022-01-29
Published:
2022-02-17
Contact:
Yan'gen Huang
Supported by:
文章分享
含氟化合物在生物医药和材料领域有着广泛的应用, 含氟化合物的合成方法学研究有着重要意义. 以fac- Ir(ppy)3为光催化剂, 可见光诱导下N-芳基-N-(芳基磺酰基)-2-甲基丙烯酰胺经氟烷基自由基加成、芳基迁移、脱砜基历程得到含氟烷基取代α-季碳中心结构的酰胺类化合物, 反应条件温和, 官能团兼容性良好.
李心灵, 孟卫东, 徐修华, 黄焰根. 可见光诱导活化烯烃的芳基氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1820-1830.
Xinling Li, Weidong Meng, Xiuhua Xu, Yan'gen Huang. Visible Light Induced Arylfluoroalkylation of Activated Alkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(6): 1820-1830.
Entry | Catalyst | Base | Solvent | Time/h | Yield b/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | fac-Ir(ppy)3 | Et3N | DMSO | 12 | 42 |
2 | fac-Ir(ppy)3 | TMEDA | DMSO | 12 | 49 |
3 | fac-Ir(ppy)3 | DBU | DMSO | 12 | 44 |
4 | fac-Ir(ppy)3 | Cs2CO3 | DMSO | 12 | 75 |
5 | fac-Ir(ppy)3 | NaHCO3 | DMSO | 12 | 42 |
6 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DMSO | 12 | 83 |
7 | Ru(bpy)3Cl2 | K2CO3 | DMSO | 12 | 42 |
8 | Eosin Y | K2CO3 | DMSO | 12 | 49 |
9 | Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 | K2CO3 | DMSO | 12 | 32 |
10 | Ru(bpy)3(PF6)2 | K2CO3 | DMSO | 12 | 39 |
11 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | MeCN | 12 | NR |
12 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | THF | 12 | NR |
13 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DCE | 12 | 15 |
14 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | Acetone | 12 | 35 |
15 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DMF | 12 | 20 |
16 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DMSO | 10 | 56 |
17 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DMSO | 14 | 81 |
Entry | Catalyst | Base | Solvent | Time/h | Yield b/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | fac-Ir(ppy)3 | Et3N | DMSO | 12 | 42 |
2 | fac-Ir(ppy)3 | TMEDA | DMSO | 12 | 49 |
3 | fac-Ir(ppy)3 | DBU | DMSO | 12 | 44 |
4 | fac-Ir(ppy)3 | Cs2CO3 | DMSO | 12 | 75 |
5 | fac-Ir(ppy)3 | NaHCO3 | DMSO | 12 | 42 |
6 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DMSO | 12 | 83 |
7 | Ru(bpy)3Cl2 | K2CO3 | DMSO | 12 | 42 |
8 | Eosin Y | K2CO3 | DMSO | 12 | 49 |
9 | Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 | K2CO3 | DMSO | 12 | 32 |
10 | Ru(bpy)3(PF6)2 | K2CO3 | DMSO | 12 | 39 |
11 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | MeCN | 12 | NR |
12 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | THF | 12 | NR |
13 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DCE | 12 | 15 |
14 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | Acetone | 12 | 35 |
15 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DMF | 12 | 20 |
16 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DMSO | 10 | 56 |
17 | fac-Ir(ppy)3 | K2CO3 | DMSO | 14 | 81 |
[1] |
(a) Qing, F.-L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815. (in Chinese)
pmid: 25627818 |
( 卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815.)
doi: 10.6023/cjoc1202021 pmid: 25627818 |
|
(b) Gouverneur, V.; Seppelt, K. Chem. Rev. 2015, 115, 563.
doi: 10.1021/cr500686k pmid: 25627818 |
|
(c) Champagne, P. A.; Desroches, J.; Hamel, J. D.; Vandamme, M.; Paquin, J.-F. Chem. Rev. 2015, 115, 9073.
pmid: 25627818 |
|
(d) Yang, J. Y.; Huang, D. F.; Wang, K. H.; Wang, J. J.; Su, Y. P.; Deng, Z. B.; Yang, T. Y.; Hu, Y. L. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 2019. (in Chinese)
pmid: 25627818 |
|
( 杨金宇, 黄丹凤, 王克虎, 王君姣, 苏瀛鹏, 邓周斌, 杨天宇, 胡雨来, 有机化学, 2021, 41, 2019.)
pmid: 25627818 |
|
[2] |
(a) Gillis, E. P.; Eastman, K. J.; Hill, M. D.; Donnelly, D. J.; Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2015, 58, 8315.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00258 pmid: 26200936 |
(b) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
doi: 10.1039/B610213C pmid: 26200936 |
|
(c) Gou, B. Q.; Yang, C.; Zhang, L.; Xia, W. J. Acta. Chim. Sin. 2017, 75, 66. (in Chinese)
pmid: 26200936 |
|
( 苟宝权, 杨超, 张磊, 夏吾炯, 化学学报, 2017, 75, 66.)
doi: 10.6023/A16070341 pmid: 26200936 |
|
[3] |
Obermeier, M. R.; Kapusta, G. Weed Technol. 1996, 10, 689.
doi: 10.1017/S0890037X00040665 |
[4] |
Nauen, R.; Jeschke, P.; Velten, R.; Beck, M. E.; Ebbinghaus-Kintscher, U.; Thielert, W.; Wolfel, K.; Haas, M.; Kunz, K.; Raupach, G. Pest Manage. Sci. 2015, 71, 850.
doi: 10.1002/ps.3932 |
[5] |
(a) Chen, D.; Yang, W.; Yao, Y.; Yang, X.; Deng, Y.; Yang, D. Chin. J. Org.Chem. 2018, 38, 2571. (in Chinese)
pmid: 28535057 |
( 陈董涵, 杨文, 姚永祺, 有机化学, 2018, 38, 2571.)
doi: 10.6023/cjoc201803045 pmid: 28535057 |
|
(b) Vaishak, T. B.; Soumya, P. K.; Saranya, P. V.; Anilkumar, G. Catal. Sci. Technol. 2021, 11, 4690.
doi: 10.1039/D1CY00499A pmid: 28535057 |
|
(c) Bhaskaran, R. P.; Babu, B. P. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 5219.
doi: 10.1002/adsc.202000996 pmid: 28535057 |
|
(d) Hu, W.-Q.; Pan, S.; Xu, X.-H.; Vicic, D. A.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 16076.
doi: 10.1002/anie.202004116 pmid: 28535057 |
|
(e) Xiao, H.; Zhang, Z.; Fang, Y.; Zhu, L.; Li, C. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 6308.
pmid: 28535057 |
|
(f) Gietter-Burch, A. A. S.; Devannah, V.; Watson, D. A. Org. Lett. 2017, 19, 2957.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b01196 pmid: 28535057 |
|
(g) Li, B.; Zeng, W.; Wang, L.; Geng, Z.; Loh, T.-P.; Xie, P. Org. Lett. 2021, 23, 5235.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c01767 pmid: 28535057 |
|
(h) Li, W.; Zhou, X.; Xiao, T.; Ke, Z.; Zhou, L. CCS Chem. 2021, 3, 794.
pmid: 28535057 |
|
(i) Liang, S.; Wei, J.; Jiang, L.; Liu, J.; Mumtaz, Y.; Yi, W. CCS Chem. 2021, 3, 265.
doi: 10.31635/ccschem.020.202000577 pmid: 28535057 |
|
[6] |
(a) Fu, W.; Zhu, M.; Zou, G.; Xu, C.; Wang, Z. Synlett 2014, 25, 2513.
doi: 10.1055/s-0034-1379071 |
(b) Hwang, J.; Park, K.; Choe, J.; Min, H.; Song, K. H.; Lee, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 3267.
doi: 10.1021/jo5003032 |
|
(c) Zhang, Y.; Du, H.; Zhu, M.; Li, J.; Zou, D.; Wu, Y.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 880.
doi: 10.1016/j.tetlet.2017.01.060 |
|
(d) Fang, J.; Fan, W.; Feng, B. Chin. J. Org.Chem. 2018, 38, 2666. (in Chinese)
|
|
( 方洁梅, 范为正, 冯柏年, 有机化学, 2018, 38, 2666.)
doi: 10.6023/cjoc201804030 |
|
[7] |
(a) Fuji, K. Chem. Rev. 1993, 93, 2037.
doi: 10.1021/cr00022a005 |
(b) Biswas, P.; Guin, J. J. Org.Chem. 2018, 83, 5629.
|
|
(c) Caporaso, R.; Manna, S.; Zinken, S.; Kochnev, A. R.; Lukyanenko, E. R.; Kurkin, A. V.; Antonchick, A. P. Chem. Commun. 2016, 52, 12486.
doi: 10.1039/C6CC07196A |
|
(d) Niu, B.; Xie, P.; Bian, Z. G.; Zhao, W. N.; Zhang, M.; Zhou, Y.; Feng, L.; Pittman, C. U.; Zhou, A. H. Synlett 2015, 26, 635.
|
|
(e) Shi, L. L.; Wang, H.; Yang, H. J.; Fu, H. Synlett 2015, 26, 688.
doi: 10.1055/s-0034-1379940 |
|
[8] |
(a) Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480.
doi: 10.1021/ja403954g |
(b) Kong, W.; Casimiro, M.; Fuentes, N.; Meri-no, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13086.
doi: 10.1002/anie.201307377 |
|
[9] |
Niu, B.; Xie, P.; Zhao, W.; Zhou, Y.; Bian, Z.; Pittman, C. U.; Zhou, A. RSC Adv. 2014, 4, 43525.
doi: 10.1039/C4RA06810F |
[10] |
Tian, Q.; He, P.; Kuang, C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6349.
doi: 10.1039/C4OB01231C |
[11] |
Zhang, M.; Sheng, W.; Ji, P.; Liu, Y.; Guo, C. RSC Adv. 2015, 5, 56438.
doi: 10.1039/C5RA10084D |
[12] |
Xia, X. F.; Zhu, S. L.; Chen, C.; Wang, H.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2016, 81, 1277.
doi: 10.1021/acs.joc.5b02594 |
[13] |
Zhang, H. L.; Pan, C. D.; Jin, N.; Gu, Z. X.; Hu, H. W.; Zhu, C. J. Chem. Commun. 2015, 51, 1320.
doi: 10.1039/C4CC08629E |
[14] |
Li, M.; Wang, C. T.; Bao, Q. F.; Qiu, Y. F.; Wei, W. X.; Li, X. S.; Wang, Y. Z.; Zhang, Z.; Wang, J. L.; Liang, Y. M. Org. Lett. 2021, 23, 751.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03973 |
[15] |
Yu, J. T.; Chen, R.; Zhu, J.; Cheng, J. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5476.
doi: 10.1039/C7OB01260H |
[16] |
Yu, J. T.; Hu, W. M.; Peng, H. B.; Cheng, J. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4109.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.07.105 |
[17] |
Ni, Z. Q.; Huang, X.; Pan, Y. J. Org. Lett. 2016, 18, 2612.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b01041 |
[18] |
Qiu, J. K.; Hao, W. J.; Kong, L. F.; Ping, W.; Tu, S. J.; Jiang, B. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2414.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.04.073 |
[19] |
Liu, C.; Zhang, B. RSC Adv. 2015, 5, 61199.
doi: 10.1039/C5RA08996D |
[20] |
He, Z. B.; Tan, P.; Ni, C. F.; Hu, J. B. Org. Lett. 2015, 17, 1838.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b00308 |
[21] |
Fa, J. H.; Yang, J.; Song, R. J.; Li, J. H. Org. Lett. 2015, 17, 836.
doi: 10.1021/ol503660a |
[22] |
Liu, K.; Sui, L. C.; Jin, Q.; Li, D. Y.; Liu, P. N. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1606.
doi: 10.1039/C7QO00209B |
[23] |
(a) Zheng, J.; Chen, Q. Y.; Sun, K.; Huang, Y. G.; Guo, Y. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5757.
|
(b) Han, E. J.; Sun, Y.; Shen, Q.; Chen, Q. Y.; Guo, Y.; Huang, Y. G. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1379.
doi: 10.1039/C5QO00210A |
|
(c) Yang, X.; Meng, W. D.; Xu, X. H.; Huang, Y. Org. Chem. Front. 2021, 8, 6597.
doi: 10.1039/D1QO01170G |
|
[24] |
The crystal structure has been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center and allocated the deposition number CCDC 2121978.
|
[25] |
(a) Zhu, Y.; Gong, J. W.; Wang, Y. H. J. Org. Chem. 2017, 82, 7428.
|
(b) Yi, N. N.; Zhang, H.; Xu, C. H.; Deng, W.; Wang, R. J.; Peng, D. M.; Zeng, Z. B.; Xiang, J. N. Org. Lett. 2016, 18, 1780.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b00498 |
|
(c) He, B.; Pan, Q. J.; Guo, Y.; Chen, Q. Y.; Liu, C. Org. Lett. 2020, 22, 6552.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c02300 |
|
[26] |
Biswas, P.; Guin, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 5629.
doi: 10.1021/acs.joc.8b00618 |
[27] |
(a) Zheng, L. W.; Yang, C.; Xu, Z. Z.; Gao, F.; Xia, W. J. J. Org. Chem. 2015, 80, 5730.
|
(b) Yu, W.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2016, 18, 5130.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b02580 |
|
(c) Wang, P.; Zhao, Q.; Xiao, W.; Chen, J. Green Synth. Catal. 2020, 1, 42.
|
[1] | 李亚东, 吴鹏举, 杨志勇. 可见光催化苯并噁唑与α-酮酸合成芳基苯并噁唑[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1770-1777. |
[2] | 李芳绍, 肖晶, 吴小芳, 王晓熠, 邓金凤, 唐子龙. 无金属条件下酰胺和酯参与的2-取代苯并噁唑衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1778-1785. |
[3] | 尹艳丽, 赵筱薇, 江智勇. 可见光不对称催化合成手性氮杂芳烃衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1609-1625. |
[4] | 黄志友, 李哲陟, 何波, 李文胜, 杨平, 陈立军. 超声促进CuSO4/NaAsc水相中高效催化合成N-苯磺酰基苯乙酰胺及其抑制种子萌发的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1667-1676. |
[5] | 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环特特拉姆酸大环内酰胺3-Hydroxycombamide I的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1557-1561. |
[6] | 马志伟, 陈晓培, 王川川, 王建玲, 陶京朝, 吕全建. 手性方酰胺催化环状1,3-二羰基化合物对β,γ-不饱和-α-酮酯的不对称Michael加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1520-1526. |
[7] | 张智鑫, 翟彤仪, 朱伯汉, 钱鹏程, 叶龙武. 无金属催化炔酰胺分子内[4+2]环化反应合成四氢吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1501-1508. |
[8] | 肖朵朵, 刘海灵, 周鹏, 张建涛, 刘卫兵. I2/叔丁基过氧化氢(TBHP)促进烯烃和N,N-二甲基甲酰胺的氧化-酰胺化反应: 一种制备芳基-α-酮酰胺衍生物的简易方法[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1438-1442. |
[9] | 孙天义, 张依凡, 孟远倢, 王怡, 朱琦峰, 姜玉新, 刘石惠. 可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1414-1422. |
[10] | 陈宁, 雷佳, 王智传, 刘颖杰, 孙凯, 唐石. 自由基介导含氟杂环化合物的构建研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1061-1084. |
[11] | 韩群, 徐坤, 田发宁, 黄胜阳, 曾程初. 一种利用酰胺基转移反应脱除酰基保护基的实用方法[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1123-1128. |
[12] | 罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228. |
[13] | 余卫国, 王灵娜, 俞晓聪, 罗书平. 荧光染料和镍协同催化的脱羧羰基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1216-1223. |
[14] | 丁思懿, 祖维赛, 苗宗成, 徐亮. 8-氨基喹啉骨架螯合的四配位B,B-二芳基络合物的合成与计算研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 812-818. |
[15] | 王伟, 武复冉, 马一丹, 徐丹, 徐功. 含取代吡唑新型苯甲酰胺类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 607-618. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||