AlCl3催化活化sp3-C—H键合成3-氮杂芳基-3-羟基-2-羟吲哚

doi:10.6023/cjoc201402036

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (8): 1639-1645.DOI: 10.6023/cjoc201402036 上一篇下一篇

研究论文

AlCl₃催化活化sp³-C—H键合成3-氮杂芳基-3-羟基-2-羟吲哚

翟娇娇, 姚志刚, 徐凡

苏州大学材料与化学化工学部苏州 215123

收稿日期:2014-02-28 修回日期:2014-04-07 发布日期:2014-04-16
通讯作者: 徐凡 E-mail:xufan@suda.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21272168，20872106）资助项目.

Efficient Synthesis of 3-Azaarene-substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Aluminium Chloride Catalyzed sp³-C—H Functionalization

Zhai Jiaojiao, Yao Zhigang, Xu Fan

College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123

Received:2014-02-28 Revised:2014-04-07 Published:2014-04-16
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21272168, 20872106).

文章分享

摘要/Abstract

3-氮杂芳基-3-羟基-2-羟吲哚化合物的合成方法近年来吸引了化学家的关注. 本工作以经典Lewis酸AlCl₃催化2-甲基吡啶化合物与靛红的加成反应，高效合成了3位氮杂芳基取代的3-羟基-2-羟吲哚化合物. 与已有报道相比，该方法所用催化剂简单、易得、价廉，且催化剂用量较小，反应收率高. 同时，我们根据原位核磁的结果对该反应的机理进行了推测.

关键词: 3-羟基-2-羟吲哚, 三氯化铝, 催化, C—H键活化

The synthesis of 3-azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles has been receiving considerable attention in recent years. This paper describes an efficient method for the synthesis of 3-azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles by aluminium chloride catalyzed reaction of 2-methylpyridines with isatins, which provides a practical and atom-economical process to afford this type of biologically important compounds in good yields using commercially available and inexpensive catalyst. A mechanism involving an aluminium chloride-catalyzed sp³-C—H activation is proposed and the evidence of that is provided by in situ ¹H NMR.

Key words: 3-hydroxy-2-oxindole, aluminium chloride, catalysis, C—H bond activation

引用此文

翟娇娇, 姚志刚, 徐凡. AlCl₃催化活化sp³-C—H键合成3-氮杂芳基-3-羟基-2-羟吲哚[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1639-1645.

Zhai Jiaojiao, Yao Zhigang, Xu Fan. Efficient Synthesis of 3-Azaarene-substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Aluminium Chloride Catalyzed sp³-C—H Functionalization[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(8): 1639-1645.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Nagamine, J.; Kawamura, T.; Taiji, M.; Nagata, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1789.
(b) Yong, S. R.; Ung, A. T.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Tetrahedron 2007, 63, 5579.
(c) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990.
(d) Tang, Y. Q.; Sattler, I.; Thiericke, R.; Grabley, S.; Feng, X. Z. Eur. J. Org. Chem. 2001, 261.
(e) Gan, C. Y.; Kam, T. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1059.
(f) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Umezome, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumagai, K.; Hourai, S.; Nagamine, J.; Seki, H.; Taiji, M.; Noguchi, H.; Nagata, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4641.
(g) Suzuki, H.; Morita, H.; Shiro, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2004, 60, 2489.
(h) Peddibhotla, S. Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20.
[2] (a) Rasmussen, H. B.; MacLeod, J. K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1152.
(b) Garden, S. J.; Torres, J. C.; Ferreira, A. A.; Silva, R. B.; Pinto, A. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1501.
(c) Miah, S.; Moody, C. J.; Richards, I. C.; Slawin, A. M. Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2405.
(d) Jnaneshwara, G. K.; Bedekar, A. V.; Deshpande, V. H. Synth. Commun. 1999, 29, 3627.
(e) Jnaneshwar, G. K.; Deshpande, V. H. J. Chem. Res., Synop. 1999, 632.
(f) Suchy, M.; Kutschy, P.; Monde, K.; Goto, H.; Harada, N.; Takasugi, M.; Dzurilla, M.; Balentova, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3940.
[3] Niu, R.; Xiao, J.; Liang, T.; Li, X. W. Org. Lett. 2012, 14, 676.
[4] Niu, R.; Yang, S. Y.; Xiao, J.; Liang, T.; Li, X. W. Chin. J. Catal. 2012, 33, 1636.
[5] Vuppalapati, S. V. N.; Lee, Y. R. Tetrahedron 2012, 68, 8286.
[6] Meshram, H. M.; Rao, N. N.; Rao, L. C.; Kumar, N. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3963.
[7] (a) Xie, J.; Li, H. M.; Zhou, J. C.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1252.
(b) Iglesias, A.; Alvarez, R.; Lera, A. R. D.; MuÇiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225.
(c) Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902.
(d) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
(e) Ramirez, T. A.; Zhao, B. G.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931.
(f) Tsai, C. C.; Shih, W. C.; Fang, C. H.; Li, C. Y.; Ong, T. G.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11887.
(g) Nakao, Y.; Yamada, Y.; Kashihara, N.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666.
(h) Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069.
(i) Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1683.
(j) Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Kreutzer, J. S.; Baudoin, O. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2654.
(k) Qian, B.; Guo, S. M.; Shao, J. P.; Zhu, Q. M.; Yang, L.; Xia, C. G.; Huang, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650.
[8] (a) Qian, B.; Guo, S. M.; Xia, C. G.; Huang, H. M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3195.
(b) Rueping, M.; Tolstoluzhsky, N. Org. Lett. 2011, 13, 1095.
(c) Komai, H.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Org. Lett. 2011, 13, 1706.
(d) Qian, B.; Xie, P.; Xie, Y. J.; Huang, H. M. Org. Lett. 2011, 13, 2580.
(e) Yan, Y. Z.; Xu, K.; Fang, Y.; Wang, Z. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 6849.
(f) Qian, B.; Shi, D. J.; Yang, L.; Huang, H. M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2146.
(g) Komai, H.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Synthesis 2012, 44, 2185.
(h) Liu, J. Y.; Niu, H. Y.; Wu, S.; Qu, G. R.; Guo, H. M. Chem. Commun. 2012, 48, 9723.
(i) Yang, Y. Z.; Xie, C. S.; Xie, Y. J.; Zhang, Y. H. Org. Lett. 2012, 14, 957.
(j) Guan, B. T.; Wang, B. L.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4418.
[9] Wang, L.; Yao, Z. G.; Xu, F.; Shen, Q. Heteroat. Chem. 2012, 23, 449.
[10] Raghu, M.; Rajasekhar, M.; Reddy, B. C. O.; Reddy, C. S.; Reddy, B. V. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3503.

[1]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[2]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[5]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[6]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[7]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[8]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[9]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[10]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[11]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[12]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[13]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[14]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[15]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.

AlCl₃催化活化sp³-C—H键合成3-氮杂芳基-3-羟基-2-羟吲哚

Efficient Synthesis of 3-Azaarene-substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Aluminium Chloride Catalyzed sp³-C—H Functionalization

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价