无溶剂条件下脯氨酸甲酯催化syn选择性羟醛缩合反应

有机化学 ›› 2010, Vol. 30 ›› Issue (03): 389-394. 上一篇下一篇

研究论文

无溶剂条件下脯氨酸甲酯催化syn选择性羟醛缩合反应

彭以元*^{,a,b，崔明^a，毛雪春^a，叶伟^c}

(^a江西师范大学化学化工学院江西省绿色化学重点实验室南昌 330022)
(^b江西师范大学生命科学学院南昌 330022)
(^c防化指挥工程学院化学系北京 102205)

收稿日期:2009-08-30 修回日期:2009-10-15 发布日期:2010-03-28
通讯作者: 彭以元 E-mail:yiyuanpeng@yahoo.com

syn-Selective Aldol Reactions Catalyzed by Proline Methyl
Ester under Solvent-Free Conditions

Peng Yiyuan*^,a,b,Cui Ming^a,Mao Xuechun^a,Ye Wei^c

(^aJiangxi' Key Laboratory of Green Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022)
(^bCollege of Life Science, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022)
(^cDepartment of Chemistry, Institute of Chemical Defense, Beijing 102205)

Received:2009-08-30 Revised:2009-10-15 Published:2010-03-28

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摘要/Abstract

详细研究了无溶剂条件下L-脯氨酸甲酯催化环戊酮与一系列醛间的直接羟醛缩合反应, 结果表明: 对于环戊酮与醛的羟醛缩合反应, 脯氨酸甲酯是一种高效的催化剂, 在优化条件下, 反应能给出非常好的收率和syn非对映选择性(可达100%).

关键词: L-脯氨酸甲酯, 有机催化, 羟醛缩合反应, 无溶剂, syn非对映选择性

L-Proline ester catalyzed aldol reaction of cyclopentanone with a variety of aldehdes under solvent-free conditions was investigated. Good to excellent yields with syn diastereoselectivity (up to 100% de) were obtained via catalysis by L-proline methyl ester.

Key words: L-proline ester, organocatalysis, aldol reaction, solvent-free, syn-diastereoselectivity

引用此文

彭以元, 崔明, 毛雪春, 叶伟. 无溶剂条件下脯氨酸甲酯催化syn选择性羟醛缩合反应[J]. 有机化学, 2010, 30(03): 389-394.

BANG Si-Yuan, CUI Meng, MAO Xue-Chun, XIE Wei. syn-Selective Aldol Reactions Catalyzed by Proline Methyl
Ester under Solvent-Free Conditions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2010, 30(03): 389-394.

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