烯烃的双官能团化反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201808031

摘要/Abstract

作为一类重要的有机化学反应，烯烃的双官能团化反应不仅可以经济有效地一步合成多位点反应产物，而且可以将起始原料转化为多种含有生物活性或药物活性的化合物，同时还为构建化学结构的多样性提供了更多的方法，所以发展烯烃的双官能团化反应十分重要.对近十二年来各类烯烃的双官能团化反应进行了综述.主要分为：铜催化的烯烃的双官能团化反应、其它过渡金属催化的烯烃的双官能团化反应以及非金属催化的烯烃的双官能团化反应.同时对该类反应的发展前景进行了展望.

关键词: 烯烃, 双官能团化, 催化

As an important kind of organic chemical reaction, difunctionalization of alkenes can not only synthesize multi-site reaction products effectively in one step, but also transform the starting material into other compounds that containing biological activity or drug activity. At the same time, it provides more methods for the construction of chemical structure diversity, so it is very important to develop the bifunctionalization of alkenes. In this paper, the bifunctionalization of various alkenes in recent 12 years is reviewed. It can be divided into three parts:copper-catalyzed difunctionalization of alkenes, other transition metal-catalyzed difunctionalization of alkenes, and non-metal-catalyzed difunctionalization of alkenes. The prospects of this reaction are also discussed.

Key words: alkene, bifunctionalization, catalysis

引用此文

付晓飞, 赵文献. 烯烃的双官能团化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 625-647.

Fu Xiaofei, Zhao Wenxian. Progress in Difunctionalization of Alkenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(3): 625-647.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657.
(b) Wender, P. A. Chem. Rev. 1996, 96, 1.
[2] (a) Xu, L.; Mou, X. Q.; Chen, Z. M.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676. (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
(c) Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083.
(d) Chemler, S. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009.
(e) Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412.
(f) Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745.
[3] (a) Zhou, M. B.; Wang, C. Y.; Song, R. J.; Liu, Y.; Wei, W. T.; Li, J. H. Chem. Commun. 2013, 49, 10817.
(b) Mu, X.; Wu, T.; Wang, H. Y. Guo, Y. L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878.
(c) Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578.
(d) Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Wang, S.; Duan, X. H. Chem. Commun. 2014, 50, 3589.
[4] (a) Keith, J. A; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038.
(b) McDonald, R. I.; Liu, G. S.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981.
[5] (a) Zhang, X.; You, S. L. Chem 2017, 3, 919.
(b) Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580.
[6] Yuan, W.; Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2589.
[7] Du, H.; Zhao, B.; Yuan, W.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4231.
[8] Zhao, B.; Peng, X,; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009.
[9] Zhao, B.; Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Comwall, R. G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20890.
[10] Zhu, Y. G.; Shi, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13901.
[11] Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem. 2010, 122, 6509.
[12] Wang, Y. F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679.
[13] Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Chem. Sci. 2014, 5, 1786.
[14] Karyakarte, S. D.; Sequeira, F. C.; Zibreg, G. H.; Huang, G. Q.; Matthew, J. P.; Ferreira, M. M. M.; Chemler, S. R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3686.
[15] Shen, K.; Wang, Q. Chem. Sci. 2015, 6, 4279.
[16] Khoder, Z. M.; Wong, C. E.; Chemler, S. R. ACS Catal. 2017, 7, 4775.
[17] Weng, S. S.; Hsieh, K. Y.; Zeng, Z. J. Zhang, J. W. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 670.
[18] Wang, F. L.; Dong, X. Y.; Lin, J. S.; Zeng, Y.; Jiao, G. Y.; Gu, Q. S.; Guo, X. Q.; Ma, C. L.; Liu, X. Y. Chem 2017, 3, 979.
[19] Chen, M. M.; Wang, L. J.; Ren, P. X.; Hou, X. Y.; Zhang, F.; Han, M. Nan.; Li, W. Org. Lett. 2018, 20, 510.
[20] Fu, S. M.; Yang, H. H.; Li, G. Q.; Deng, Y. F.; Jiang, H. F.; Zeng, W. Org. Lett. 2015, 17, 1018.
[21] Kinnel, R. B.; Gehrken, H. P.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376.
[22] Li, S. Q.; Xiong, P.; Zhu, L.; Qian, X. Y.; Xu, H. C. Eur. J. Org. Chem. 2016, 20, 3449.
[23] Shen, K.; Wang, Q. Chem. Sci. 2017, 8, 8265.
[24] Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13110.
[25] Pan, G. H.; Ouyang, X. H.; Hu, M.; Xie, Y. X.; Li, J. H. Adv. Synth. Catal. 2017, 15, 2564.
[26] Zhang, Y, L.; Wang, M.; Cao, P.; Liao, J. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 794(in Chinese). (张涌灵, 王敏, 曹鹏, 廖建, 化学学报, 2017, 75, 794.)
[27] Gockel, S. N.; Buchanan, T. L.; Hull, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 58.
[28] Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
[29] Miao, L.; Haque, I.; Manzoni, M. R.; Tham, W. S.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 4739.
[30] Kaneko, K.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Org. Lett. 2013, 15, 2502.
[31] Wang, D. H.; Wu, L. Q.; Wang, F.; Wan, X. L.; Chen, P. H.; Lin, Z. Y.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6811.
[32] Miller, Y.; Miao, L.; Hosseini, A. S.; Chemler, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12149.
[33] Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Wang, H.; Duan, X. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12970.
[34] Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2014, 167, 1322.
[35] Shi, L.; Wang, Y.; Yang, H.; Fu, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4070.
[36] Li, X.; Jian, X.; Zhang, P.; Gao, Y.; Wu, J.; Tang, G.; Zhao, Y. Synlett 2014, 25, 2009.
[37] Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
[38] Liang, Z.; Wang, F.; Chen, P.; Liu, G. S. Org. Lett. 2015, 17, 2438.
[39] Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4000.
[40] Yang, F.; Klumphu, P.; Liang, Y. M.; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2014, 50, 936.
[41] Egami, H.; Kawamura, S.; Miyazaki, A.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7841.
[42] Lin, J. S.; Liu, X. G.; Zhu, X. L.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 7084.
[43] Lin, J. S.; Xiong, Y. P.; Ma, C. L.; Zhao, L. J.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1332.
[44] Lin, J. S.; Dong, X. Y.; Li, T. T.; Jiang, N. C.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9357.
[45] Shen, K.; Wang, Q. Org. Chem. Front. 2016, 3, 222.
[46] Lin, J. S.; Wang, F. L.; Dong, X. Y.; He, W. W.; Yuan, Y.; Chen, S.; Liu, X. Y. Nat. Commun. 2017, 8, 14841.
[47] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462.
[48] Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12655.
[49] Jiang, X. Y.; Qing, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14177.
[50] Ye, J. H.; Song, L.; Zhou, W. J.; Ju, T.; Yin, Zh. B.; Yan, S. S.; Zhang, Z.; Li, J.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int Ed. 2016, 34, 10022.
[51] Cheng, Y. F.; Dong, X. Y.; Gu, Q. S.; Yu, Z. L.; Liu, X. Y. Angew. Chem. 2017, 30, 9009.
[52] Li, X. T.; Gu, Q. S.; Dong, X. Y.; Meng, X.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 7668.
[53] Li, Z. L.; Li, X. H.; Wang, N.; Yang, N. Y.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15100.
[54] Liu, Z. C.; Bai, Y. H.; Zhang, J.; Yu, Y. Q.; Tan, Z.; Zhu, G. G. Chem. Commun. 2017, 53, 6440.
[55] Fu, L.; Zhou, S.; Wan, X. L.; Chen, P. H.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10965.
[56] (a) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
(b) Drivel, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831.
(c) Fumagalli, G.; Rabet, P. T. G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11481.
[57] (a) Rong, J.; Han, J.; Dong, L.; Tan, Y.; Yang, H.; Feng, L.; Wang, Q. W.; Meng, R.; Zhao, J.; Wang, S. Q.; Chen. X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17468.
(b) Gramlich, P. M. E.; Wirges, C. T.; Manetto, A.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8350.
[58] Yin, H.; Wang, T.; Jiao, N. Org. Lett. 2014, 16, 2302.
[59] Zhu, L.; Yu, H.; Xu, Z.; Jiang, X.; Lin, L.; Wang, R. Org. Lett. 2014, 16, 1562.
[60] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8069.
[61] Lu, M. Z.; Wang, C. Q.; Loh, T. P. Org. Lett. 2015, 17, 6110.
[62] Zhou, H.; Jian, W. J.; Qian, B.; Ye, C. Q.; Li, D. L.; Zhou, J.; Bao, H. L. Org. Lett. 2017, 19, 6120.
[63] Bunescu, A.; Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10555.
[64] Xu, L.; Mou, X. Q.; Chen, Z. M.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676.
[65] Wang, D. H.; Wang, F.; Chen, P. H.; Lin, Z. Y.; Liu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 8, 2054.
[66] Qian, Bo.; Xiong, H. G.; Zhu, N. B.; Ye, C. Q.; Jian, W. J.; Bao, H. L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3400.
[67] Hemric, B. N.; Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5813.
[68] Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. P. Chem. Commun. 2016, 52, 11100.
[69] Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4570.
[70] Liu, G. S.; Zhang, Y. Q.; Yuan, Y. A.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3343.
[71] Lu, D. F.; Zhu, C. L.; Jia, Z. X.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13186.
[72] Yuan, Y. A.; Lu, D. F.; Chen, Y. R.; Xu, H. Angew. Chem. 2016, 128, 544.
[73] Qian, B.; Chen, S. W.; Wang, T.; Zhang, X. H.; Bao, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13076.
[74] Wang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19080.
[75] Olson, D. E.; Su, J. Y.; Roberts, D. A.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13506.
[76] Piou, T.; Rovis, T. Nature 2015, 527, 86.
[77] Ciesielski, J.; Dequirez, G.; Retailleau, P.; Gandon, V.; Dauban, P. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 9338.
[78] Fu, N. K.; Sauer, G. S.; Lin, S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15548.
[79] Sun, H.; Cui, B.; Duan, L. L.; Li, Y. M. Org. Lett. 2017, 19, 1520.
[80] Singh, A. K.; Chawla, R.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4742.
[81] Guo, S.; Cong, F.; Guo, R.; Wang, L.; Tang, P. P. Nat. Chem. 2017, 9, 546.
[82] Fumagalli, G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 4398.
[83] Sipos, G.; Ou, A.; Skelton, B. W.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 6939.
[84] Conway, J. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 135.
[85] Martinez, C.; Wu, Y. C.; Weinstein, A. B.; Stahl, S. S.; Liu, G. S.; Muniz, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6309.
[86] Hata, K.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Itami, K.; Studer, A. Chem. Commun. 2014, 50, 463.
[87] Ramella, V.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2015, 17, 664.
[88] Yu, F.; Chen, P. H.; Liu, G. S. Chem. Commun. 2016, 52, 11100.
[89] Zheng, J. H.; Chen, P.; Yuan, Y. F.; Cheng, J. J. J. Org. Chem. 2017, 82, 5790.
[90] Karnakanti, S.; Zang, Z. L.; Zhao, S.; Shao, P. L.; Hu, P.; He, Y. Chem. Commun. 2017, 53, 11205.
[91] Qi, X. X.; Chen, C. H.; Hou, Ch. Q.; Fu, L.; Chen, P. H.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7415.
[92] (a) Cresswell, A. J.; Eey, S. T.-C.; Denmark, S. E. Nat. Chem. 2015, 7, 146.
(b) He, T. X.; Zeng, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 798(in Chinese). (何天雄, 曾祥华, 有机化学, 2017, 37, 798.)
[93] Lin, J. S.; Yu, P.; Huang, L.; Zhang, P.; Tan, B.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7847.
[94] Yang, N. Y.; Li, Z. L.; Ye, L.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem. Commun. 2016, 52, 9052.
[95] Tsuji, N.; Kennemur, J. L.; Buyck, T.; Lee, S.; Prevost, S.; Kaib, P. S. J.; Bykov, D.; Fares, C.; List, B. Science 2018, 359, 1501.
[96] Lu, Q. Q.; Zhang, J.; Wei, F. L.; Qi, Y.; Wang, H. M.; Liu, Z. L.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156.
[97] Chen, H.; Kaga, A.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 6136.
[98] Hong, K. B; Johnston, J. N. Org. Lett. 2014, 16, 3804.
[99] Danneman, M. W.; Hong, K. B.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2015, 17, 2558.
[100] Xia, X. F.; Gu, Z.; Liu, W. T.; Wang, H. J.; Xia, Y. M.; Gao, H. Y.; Liu, X.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 290.
[101] Fei, J.; Wang, Z.; Cai, Z. R.; Sun, H.; Cheng, X. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 4063.
[102] Zhou, S. F.; Pan, X. Q.; Zhou, Z. H.; Shoberu, A.; Zou, J. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 3682.
[103] Huang, L.; Zheng, S. C.; Tan, B.; Liu, X. Y. Org. Lett. 2015, 17, 1589.
[104] Chumnanvej, N.; Katrun, P.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Soorukram, D.; Kuhakarn, C. Chin. J. Chem. 2016, 34, 830.
[105] Zhang, Z. X.; Martinez, H.; Dolbier. W. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 2589.
[106] Zhou, S. F.; Song, T.; Chen, H.; Liu, Z. L.; Shen, H. G.; Li, C. Z. Org. Lett. 2017, 19, 698.
[107] Muñiz, K.; Barreiro, L.; Romero, R. M.; Martínez, C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4354.