手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应

doi:10.6023/cjoc201809015

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (4): 1053-1063.DOI: 10.6023/cjoc201809015 上一篇下一篇

研究论文

手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应

白冰^a, 王龙^a, 杨静^a, 蔡莉莉^b, 刘前进^b, 席高磊^b, 赵志伟^b, 毛多斌^a, 陈芝飞^b

a 郑州轻工业学院食品与生物工程学院郑州 450000;
b 河南中烟工业有限责任公司技术中心郑州 450000

收稿日期:2018-09-10 修回日期:2018-11-14 发布日期:2018-12-28
通讯作者: 毛多斌, 陈芝飞 E-mail:maoduobin@sohu.com;chenzhifei@126.com
基金资助:
河南省科技厅（No.172102210068）、郑州轻工业学院（No.2013BSJJ009）资助项目.

Asymmetric Conjugate Addition of 1,3-Diketone to Nitroalkenes Catalyzed by Bifunctional Thiourea-Amide Organocatalysts

Bai Bing^a, Wang Long^a, Yang Jing^a, Cai Lili^b, Liu Qianjin^b, Xi Gaolei^b, Zhao Zhiwei^b, Mao Duobin^a, Chen Zhifei^b

a School of Food & Biological Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou 450000;
b Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd., Zhengzhou 450000

Received:2018-09-10 Revised:2018-11-14 Published:2018-12-28
Contact: 10.6023/cjoc201809015 E-mail:maoduobin@sohu.com;chenzhifei@126.com
Supported by:
Project supported by the Department of Science and Technology of Henan Province (No.172102210068) and the Zhengzhou University of Light Industry (No.2013BSJJ009).

文章分享

1. 手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应.PDF(5886KB)

摘要/Abstract

合成了一系列新型硫脲-酰胺有机小分子催化剂，将该类催化剂应用于2，4-戊二酮对各种取代硝基烯烃的不对称Michael加成反应中，在1 mol%催化剂用量情况下，以较高的产率和优异的对映选择性（最高94%ee）得到了加成产物.该催化体系具有广泛的适应性，能够适合含有吸电子和供电子基团的各种硝基烯烃的不对称加成.初步的构效关系研究表明，吡咯烷N-酰基结构单元在催化反应中起到重要作用.

关键词: 硫脲-酰胺, 有机小分子催化剂, Michael加成, 不对称

New bifunctional chiral thiourea-amide organocatalysts were developed. Their applications in asymmetric conjugate addition of 2,4-pentandione to various nitroalkenes were investigated. The corresponding adducts were obtained in excellent yields with high enantioselectivities up to 94% ee in present of 1 mol% catalyst. The catalytic system could also suit for various nitroalkenes bearing electron-donating or electron-withdrawing groups. The preliminary structure-activity relationship study reveals that the acyl group in pyrrolidine N position plays an important role in catalyzing the reaction.

Key words: thiourea-amide, organocatalyst, Michael addition, asymmetric

引用此文

白冰, 王龙, 杨静, 蔡莉莉, 刘前进, 席高磊, 赵志伟, 毛多斌, 陈芝飞. 手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1053-1063.

Bai Bing, Wang Long, Yang Jing, Cai Lili, Liu Qianjin, Xi Gaolei, Zhao Zhiwei, Mao Duobin, Chen Zhifei. Asymmetric Conjugate Addition of 1,3-Diketone to Nitroalkenes Catalyzed by Bifunctional Thiourea-Amide Organocatalysts[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(4): 1053-1063.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119.
(b) Bhattarai, B.; Nagorny, P. Org. Lett. 2018, 20, 154.
(c) Hirama, T.; Umemura, T. Kogure, N.; Kitajima, M.; Takayama, H. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 223.
(d) Amara, Z.; Caron, J.; Joseph, D. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1211.
[2] (a) Terada, M.; Ube, H.; Yaguchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1451.
(b) Yu, Lu.; Li, P. F. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3697.
(c) Siew, W. E.; Ates, C.; Merschaerta, A.; Livingston, A. Green Chem. 2013, 15, 663.
(d) Azad, C. S.; Khan, I. A.; Narula, A. K. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 11454.
[3] (a) Almasi, D.; Alonso, D. A.; Gómez-Bengoa, E.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6163.
(b) Servín, F. A.; Madrigal, D.; Romero, J. A.; Chávez, D.; Aguirre, G.; de Parrodi, C. A.; Somanathan, R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2355.
(c) Lu, Y. P.; Zou, G.; Zhao, G. Tetrahedron 2015, 71, 4137.
[4] (a) Andrés, J. M.; Manzano, R.; Pedrosa, R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5116.
(b) Andrés, J. M.; González, M.; Maestro, A.; Naharro, D.; Pedrosa, R. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2683.
(c) Wang, C. J.; Zhang, Z. H.; Dong, X. Q.; Wu, X. J. Chem. Commun. 2008, 39, 1431.
[5] (a) Hirashima, S. I.; Nakashima, K.; Fujino, Y.; Arai, R.; Sakai, T.; Kawada, M.; Koseki, Y.; Murahashi, M.; Tada, N.; Itoh, A.; Miura T. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4619.
(b) Li, H.; Zhang, X.; Shi, X.; Ji, N.; He, W.; Zhang, S. Y.; Zhang B. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2264.
[6] (a) Andrés, J. M.; Losada, J.; Maestro, A.; Rodríguez-ferrer, P.; Pedrosa, R. J. Org. Chem. 2017, 82, 8444.
(b) Tukhvatshin, R. S.; Kucherenko, A. S.; Nelyubina, Y. V.; Zlotin, S. G. ACS Catal. 2017, 7, 2981.
(c) Isik, M.; Unver, M. Y.; Tanyeli, C. J. Org. Chem. 2015, 80, 828.
(d) Kasaplar, P.; Riente, P.; Hartmann, C.; Pericàs, M. A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2905.
(e) Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416.
[7] Xu, K.; Zhang, S.; Hu, Y. B.; Zha, Z. G.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3573.
[8] Cao, C. L.; Ye, M. C.; Sun, X. L.; Tang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2901.
[9] (a) Wang, Z. Y.; Ban, S. R.; Yang, M. C.; Li, Q. S. Chirality 2016, 28, 721.
(b) Cao, Y. J.; Lai, Y. Y.; Wang, X.; Lia, Y. J.; Xiao, W. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 21.
(c) Shen, Z. X.; Zhang, Y. Q.; Jiao, C. J.; Li, B.; Ding, J.; Zhang, Y. W. Chirality 2007, 19, 307.
(d) Ban, S. R.; Zhu. X. X.; Zhang, Z. P.; Xie, H. Y.; Li, Q. S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2977.
[10] Vinayagam, P.; Vishwanath, M.; Kesavan, V. Tetrahedron:Asymmetry. 2014, 25, 568.
[11] Wommack, A. J.; Kingsbury, J. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 10573.
[12] (a) Fu, J. Y.; Huang, Q. C.; Wang, Q. W.; Wang, L. X.; Xu, X Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4870.
(b) Mei, K.; Zhang, S. L; He, S. T; Li, P.; Jin, M.; Xue, F.; Luo, G. S; Zhang, H. Y; Song. L. R; Duan, W. H; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2681.
(c) Bai, J. F.; Xu, X. Y.; Huang, Q. C.; Peng, L.; Wang, L. X. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2803.
[13] (a) Wang, J.; Li, Hao.; Duan, W. H.; Zu, L. S.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4713.
(b) Weiner, B.; Szymanski, W.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1656.
(c) Peddie, V.; Pietsch, M.; Bromfield, K. M.; Pike, R. N.; Duggan, P. J.; Abell, A. D. Synthesis 2010, 1845.
(d) Bae, H. Y.; Song, C. E. ACS Catal. 2015, 5, 3613.
(e) Liu, B.; Han, X.; Dong, Z.; Lv, H.; Zhou, H. B.; Dong, C. Tetrahedron:Asymmetry. 2013, 24, 1276.
[14] (a) Puglisi, A.; Benaglia, M.; Annunziata, R.; Rossi, D. Tetrahedron:Asymmetry. 2008, 19, 2258.
(b) Peng, F. Z.; Shao, Z. H.; Fan, B. M.; Song, H.; Li G. P.; Zhang, H. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 5202.
(c) Lai, Q.; Li, Y.; Gong, Z. Y.; Liu, Q. W.; Wei, C. Y.; Song, Z. G. Chirality 2015, 27, 979.
[15] Dudziński, K.; Pakulska, A. M.; Kwiatkowski, P. Org. Lett. 2012, 14, 4222.
[16] Thai, K.; Wang, L.; Dudding, T.; Bilodeau, F.; Gravel, M. Org. Lett. 2010, 12, 5708.
[17] Minato, D.; Arimoto, H.; Nagasue, Y.; Demizu, Y.; Onomura, O. Tetrahedron 2008, 64, 6675.
[18] Flock, A. M.; Krebs, A.; Bolm, C. Synlett 2010, 1219.
[19] Ricko, S.; Svete, J.; Štefane, B.; Perdih, A.; Golobic, A.; Meden, A.; Grošelj, U. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3786.
[20] Vural, U.; Durmaz, M.; Sirit, A. Org. Chem. Front. 2016, 3, 730.
[21] Gao, P.; Wang, C.; Wu, Y.; Zhou, Z.; Tang, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4563.
[22] Jiang, X. X.; Zhang, Y. F.; Liu, X.; Zhang, G.; Lai, L. H.; Wu, L. P.; Zhang, J. N.; Wang, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5562.
[23] Ashokkumar, V.; Siva, A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 10216.

手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应

Asymmetric Conjugate Addition of 1,3-Diketone to Nitroalkenes Catalyzed by Bifunctional Thiourea-Amide Organocatalysts

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[3]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[4]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[5]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[6]	秦浩, 侯传金, 梁丁化, 何心伟, 李玲, 胡向平. 手性P,N,N-配体/钯催化的不对称烯丙基取代反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 282-290.
[7]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[8]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[9]	王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166.
[10]	丁俊, 史啸坤, 郝宇, 白贺元, 张书宇. 银催化的β,γ-不饱和酰胺的不对称γ-胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2946-2952.
[11]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[12]	王熠, 张键, 刘飏子, 罗晓燕, 邓卫平. 钯催化不对称[3＋4]环加成构建吲哚并环庚烷[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2864-2877.
[13]	周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967.
[14]	褚杨杨, 韩召斌, 丁奎岭. 动力学拆分在过渡金属催化的不对称(转移)氢化中的应用研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1934-1951.
[15]	宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990.