香豆素-咪唑类荧光染料的设计与研究

doi:10.6023/cjoc201908019

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (1): 186-193.DOI: 10.6023/cjoc201908019 上一篇下一篇

研究简报

香豆素-咪唑类荧光染料的设计与研究

后际挺^a,c, 王冰雅^a, 李坤^b, 汪珊^a, 余孝其^b

a 信阳师范学院化学化工学院河南信阳 464000;
b 四川大学化学学院成都 610064;
c 湖北工程学院化学与材料科学学院湖北孝感 432000

收稿日期:2019-08-12 修回日期:2019-09-23 发布日期:2019-10-12
通讯作者: 后际挺, 汪珊, 余孝其 E-mail:houjiting2206@163.com;smallcoral@live.cn;xqyu@scu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（（Nos.21807029，21877082）、湖北省自然科学基金（No.2018CFB264）、信阳师范学院南湖学者奖励计划资助项目.

Design and Study of Coumarin-Imidazol Dyes

Hou Jiting^a,c, Wang Bingya^a, Li Kun^b, Wang Shan^a, Yu Xiaoqi^b

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinyang Normal University, Xinyang, He'nan 464000;
b College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064;
c School of Chemistry and Materials Science, Hubei Engineering University, Xiaogan, Hubei 432000

Received:2019-08-12 Revised:2019-09-23 Published:2019-10-12
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21807029, 21877082), the Hubei Provincial Natural Science Foundation (No. 2018CFB264) and the Nanhu Scholars Program for Young Scholars of XYNU (Xinyang Normal University).

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摘要/Abstract

合成了不同给电子取代基（羟基、丁氧基、二乙基氨基等）的菲并[9，10-d]咪唑（CA1~CA6）或4，5-二苯基咪唑（CB1~CB6）修饰的香豆素衍生物，初步考察了它们的溶液发光和固体发光现象.研究表明，当香豆素取代基为氨基时，化合物在二氯甲烷中的荧光较强，而羟基取代、丁氧基取代或者无取代的衍生物在二氯甲烷中的荧光都很弱，而菲并[9，10-d]咪唑修饰的衍生物CA1~CA5的溶液荧光要比4，5-二苯基取代咪唑修饰的衍生物CB1~CB5的溶液强.另外，染料分子的分子内氢键强度及咪唑基-香豆素环间二面角大小都会对染料分子的发光性能产生影响.

关键词: 香豆素, 咪唑, 分子内氢键, 荧光

A series of phenanthro[9,10-d]imidazole (CA1~CA6) or 4,5-diphenyl imidazole (CB1~CB6) modified coumarin derivatives with different electron-donating substitutes were synthesized, and their fluorescences in organic solvent and solid were primarily explored. The results showed that the amino substituents in coumarin skelton enabled strong fluorescence in dichloromethane, while hydroxyl-, butoxyl-, or non-substituted derivatives showed very weak emission in dichloromethane. Meanwhile, phenanthro[9,10-d]imidazole modified coumarin dervatives CA1~CA5 exhibited stronger fluorescence than that of 4,5-diphenyl imidazole modified ones. Additionally, the strenghts of intramolecular hydrogen bond as well as the dihedral angles of the imidazole moiety and coumarin ring affected the optical properties of these dyes.

Key words: coumarin, imidazole, intramolecular hydrogen bond, fluorescence

引用此文

后际挺, 王冰雅, 李坤, 汪珊, 余孝其. 香豆素-咪唑类荧光染料的设计与研究[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 186-193.

Hou Jiting, Wang Bingya, Li Kun, Wang Shan, Yu Xiaoqi. Design and Study of Coumarin-Imidazol Dyes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(1): 186-193.

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参考文献

[1] Mei, J.; Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Tang, Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2014, 26, 5429.
[2] Shimizu, M.; Hiyama, T. Chem. Asian J. 2010, 5, 1516.
[3] Qian, J.; Tang, B. Z. Chem 2017, 3, 56.
[4] Xia, Z.; Shao, A.; Li, Q.; Zhu, S.; Zhu, W. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 351(in Chinese). (夏志清, 邵安东, 李强, 朱世琴, 朱为宏, 化学学报, 2016, 74, 351.)
[5] Shimizu, M.; Kaki, R.; Takeda, Y.; Hiyama, T.; Nagai, N.; Yamagishi, H.; Furutani, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4095.
[6] Yuan, C.; Saito, S.; Yusa, H.; Camacho, C.; Irle, S.; Hisaki, I.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8842.
[7] Matsui, M.; Ooiwa, K.; Okada, A.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Sato, H. Dyes Pigm. 2013, 99, 916.
[8] Marwitz, A. J. V.; Jenkins, J. T.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7444.
[9] Luo, X.; Li, J.; Li, C.; Heng, L.; Dong, Y. Q.; Liu, Z.; Bo, Z.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2011, 23, 3261.
[10] Kwon, M. S.; Gierschner, J.; Yoon, S.-J.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 5487.
[11] Ren, T.-B.; Xu, W.; Zhang, W.; Zhang, X.-X.; Wang, Z.-Y.; Xiang, Z.; Yuan, L.; Zhang, X.-B. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7716.
[12] Zhao, D.; Li, G.; Wu, D.; Qin, X.; Neuhaus, P.; Cheng, Y.; Yang, S.; Lu, Z.; Pu, X.; Long, C.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13676.
[13] Wang, S.; Xiao, S.; Chen, X.; Zhang, R.; Cao, Q.; Zou, K. Dyes Pigm. 2013, 99, 543.
[14] Kubota, Y.; Hara H.; Tanaka, S.; Funabiki, K.; Matsui, M. Org. Lett. 2011, 13, 6544.
[15] Kubota, Y.; Tsuzuki, T.; Funabiki, K.; Ebihara, M.; Matsui, M. Org. Lett. 2010, 12, 4010.
[16] Kubota, Y.; Ozaki, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 7058.
[17] Li, W.; Lin, W.; Wang, J.; Guan, X. Org. Lett. 2013, 15, 1768.
[18] Chen, P.-Z.; Zhang, H.; Niu, L.-Y.; Zhang, Y.; Chen, Y.-Z.; Fu, H.-B.; Yang, Q.-Z. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1700332.
[19] Liu, N.; Chen, P.-Z.; Wang, J.-X.; Niu, L.-Y.; Yang, Q.-Z. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1939.
[20] Zheng, M.; Sun, M.; Li, Y.; Wang, J.; Bu, L.; Xue, S.; Yang, W. Dyes Pigm. 2014, 102, 29.
[21] Zhang, Z.; Zhang, Y.; Yao, D.; Bi, H.; Javed, I.; Fan, Y.; Zhang, H.; Wang, Y. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 5069.
[22] Dong, Y.; Xu, B.; Zhang, J.; Tan, X.; Wang, L.; Chen, J.; Lv, H.; Wen, S.; Li, B.; Ye, L.; Zou, B.; Tian, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10782.
[23] Chen, B.; Yu, G.; Li, X.; Ding, Y.; Wang, C.; Liu, Z.; Xie, Y. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 7409.
[24] Xie, L.; Chen, Y.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J.; Yu, X. Dyes Pigm. 2012, 92, 1361.
[25] Huang, D.; Chen, Y.; Zhao, J. Dyes Pigm. 2012, 95, 732.
[26] Park, S.-Y.; Ebihara, M.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. Dyes Pigm. 2009, 82, 258.
[27] Hou, J.-T.; Yang, J.; Li, K.; Liao, Y.-X.; Yu, K.-K.; Xie, Y.-M.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2014, 50, 9947.
[28] Hou, J.-T.; Li, K.; Qin, C.; Yu, X.-Q. Sci. Sin. Chim. 2019, 49, 346(in Chinese). (后际挺, 李坤, 覃彩芹, 余孝其, 中国科学:化学, 2019, 49, 346.)
[29] Hou, J.-T.; Kim, H. S.; Duan, C.; Ji, M. S.; Wang, S.; Zeng, L.; Ren, W. X.; Kim, J. S.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2019, 55, 2533.
[30] Pottie, I R.; Nandaluru, P. R.; Benoit, W. L.; Miller, D. O.; Dawe, L. N.; Bodwell, G. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 9015.
[31] Hou, J.-T.; Li, K.; Liu, B.-Y.; Liao, Y.-X.; Yu, X.-Q. Tetrahedron 2013, 69, 2118.
[32] Lin, W.; Yuan, L.; Feng, J.; Cao, X. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2689.
[33] Xu, S.; Xu, S.; Li, L. Acta Pharm. Sin. 2000, 35, 103(in Chinese). (徐嵩, 徐世平, 李兰敏, 药学学报, 2000, 35, 103.)

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[1]	吴思敏, 唐嘉欣, 周于佳, 徐学涛, 张昊星, 王少华. 2β-Acetoxyferruginol去醋酸基骨架衍生物抑制α-葡萄糖苷酶活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 613-621.
[2]	解海, 张雅丽, 秦秀婷, 谷永新. 利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 525-532.
[3]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[4]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[5]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	肖梦佳, 高希珂. 含苯并咪唑结构的薁类衍生物的设计合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3246-3256.
[8]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[9]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[10]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[11]	赵洋, 陈盼盼, 韩立志, 王恩举. 三苯基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2454-2461.
[12]	张周, 郭钰, 羊静, 吴丹, 王佳昕, 洪欣玥, 蔡佩君, 荣良策. 电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与二氯(溴)乙烷及碘仿的卤化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2104-2109.
[13]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[14]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[15]	赵洋, 陈盼盼, 李高楠, 钮智刚, 王恩举. 基于四芳基咪唑的聚集诱导发光染料及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2156-2162.