I2/CuO催化的3-乙酰基香豆素和硫脲一锅反应合成3-(2-氨基-4-噻唑基)香豆素衍生物

doi:10.6023/cjoc201908031

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (4): 1068-1073.DOI: 10.6023/cjoc201908031 上一篇下一篇

研究简报

I₂/CuO催化的3-乙酰基香豆素和硫脲一锅反应合成3-(2-氨基-4-噻唑基)香豆素衍生物

赵芳, 胡洋, 李巧, 胡胜利

湖北师范大学化学化工学院黄石 435002

收稿日期:2019-08-23 修回日期:2019-10-19 发布日期:2019-11-07
通讯作者: 胡胜利 E-mail:hushengli168@126.com
基金资助:
湖北省高校优秀中青年科技创新团队（No.T201311）和湖北省教育厅（No.D20112507）资助项目.

I₂/CuO-Catalyzed One-Pot Synthesis of 3-(2-Amino-4-thiazolyl) Coumarin Derivatives from 3-Acetylcoumarins and Thiourea

Zhao Fang, Hu Yang, Li Qiao, Hu Shengli

College of Chemistry and Chemical Engineering, Hubei Normal University, Huangshi 435002

Received:2019-08-23 Revised:2019-10-19 Published:2019-11-07
Supported by:
Project supported by the Science Technology Foundation for Creative Research Group of Hubei Department of Education (No. T201311) and the Foundation of Hubei Provincal Ministry of Education (No. D20112507).

文章分享

1. 201068S.pdf(1496KB)

摘要/Abstract

香豆素和噻唑是两类具有广泛的生物活性和药理作用的杂环化合物，合成含噻唑基的香豆素衍生物在药物化学上具有重要的意义.本研究发展了一种方便高效地通过3-乙酰基香豆素和硫脲/N-取代硫脲在I₂/CuO催化作用下一锅反应合成3-（2-氨基）-4-噻唑基）香豆素衍生物的方法.所有目标化合物通过核磁共振、红外光谱、质谱分析证实.

关键词: 香豆素, 2-氨基噻唑, 一锅反应, I₂/CuO

Coumarin and thiazole are two classes of important heterocycles with many biological activities and pharmacological effects. It is very meaningful to synthesize thiazolyl coumarin derivatives in medicinal chemistry area. In this study, a facile and efficient one-pot process was developed to synthesize substituted aminothiazoles from 3-acetylcoumarins and thiourea/N-substituted thioureas under the media of I₂/CuO. All target molecules were characterized by NMR, IR spectra and MS.

Key words: coumarin, 2-aminothiazole, one-pot reaction, I₂/CuO

引用此文

赵芳, 胡洋, 李巧, 胡胜利. I₂/CuO催化的3-乙酰基香豆素和硫脲一锅反应合成3-(2-氨基-4-噻唑基)香豆素衍生物[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1068-1073.

Zhao Fang, Hu Yang, Li Qiao, Hu Shengli. I₂/CuO-Catalyzed One-Pot Synthesis of 3-(2-Amino-4-thiazolyl) Coumarin Derivatives from 3-Acetylcoumarins and Thiourea[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(4): 1068-1073.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Spino, C.; Dodier, M. Sotheeswaran, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3475.
[2] Witaicenis, A.; Seito, L. N.; Di Stasi, L. C. Chem. Biol. Interact. 2010, 186, 211.
[3] Arora, R. K.; Kaur, N.; Bansal, Y.; Bansal, G. Acta Pharm. Sin. B 2014, 4, 368.
[4] Basile, A.; Sorbo, S.; Spadaro, V. Molecules 2009, 14, 939.
[5] Huang, X.; Liu, J. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1233(in Chinese). (黄新炜, 刘建利, 有机化学, 2018, 38, 1233.)
[6] Sun, H.; Sun, H.; Liu, M.; Huang, W.; Yang, G. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2067(in Chinese). (孙海燕, 孙宏顺, 刘明珍, 黄伟, 杨光富, 有机化学, 2018, 38, 2067.)
[7] Fang, Z. X.; Liu, J. Y.; Qiao, Y. H. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1985(in Chinese). (房智兴, 刘巨艳, 乔艳红, 有机化学, 2018, 38, 1985.)
[8] Kim, J.; Moon, Y.; Ham, S. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2893.
[9] Ding, C.; Pan, Y.; Yin, X.; Tan, C. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2099(in Chinese). (丁成荣, 潘亚运, 殷许, 谭成侠, 有机化学, 2019, 39, 2099.)
[10] Xu, J.; Ma, L.; Liu, X. B. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1680(in Chinese). (徐姣, 马玲, 刘秀波, 有机化学, 2018, 38, 1680.)
[11] Zhang, Q.; Wang, Y.; Zhao, Y.; Ma, C.; Xu, X.; Gu, W.; Yang, Y.; Wang, S. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2616(in Chinese). (张强健, 王芸芸, 赵雨珣, 马崇慧, 徐徐, 谷文, 杨益琴, 王石发, 有机化学, 2019, 39, 2616.)
[12] Koelsch, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2993.
[13] Vardhan, V. A.; Rao, V. R. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 1085.
[14] Ramanna, S.; Rao, V. R.; Kumari, T. S.; Rao, T. V. P. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1995, 107, 197.
[15] Czerney, P.; Hartmann, H. J. Prakt. Chem. 1983, 325, 551.
[16] Ramagiri, R. K.; Vedula, R. R.; Thupurani, M. K. Phosphorus sulfur Relat. Elem. 2015, 190, 1393.
[17] Zhuravel, I. O.; Kovalenko, S. M.; Vlasov, S. V.; Chernykh, V. P. Molecules 2005, 10, 444.
[18] Ramesh, G.; Janardhan, B.; Rajitha, B. Res. Chem. Intermed. 2015, 41, 8099.
[19] Chunduru, V. S. R.; Rao, R. V. J. Chem. Res. 2010, 34, 50.
[20] Saeed, A.; Ejaz, S. A.; Shehzad, M.; Hassan, S.; al-Rashida, M.; Lecka, J.; Sévigny, J.; Iqbal, J. RSC Adv. 2016, 6, 21026.
[21] Hande, P. E.; Samui, A. B.; Kulkarni, P. S. Sens. Actuators, B 2017, 246, 597.
[22] Patil, N. T.; Shinde, V. S.; Gajula, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 211.
[23] Fan, L.; Yao, C.; Shu, M. Heterocycl. Commun. 2016, 22, 63.
[24] Jadhvar, S. C.; Kasraliker, H. M.; Goswami, S. V.; Chakrawar, A. V.; Bhusare, S. R. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 7211.
[25] Jannati, S.; Esmaeili, A. A. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 6817.
[26] Reddy, K. M. K.; Sadik, S. M.; Saichaithanya, N.; Peddanna, K.; Reddy, N. B.; Sravya, G.; Grigory V, Z.; Reddy, C. S. Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 7087.
[27] Kim, K. M.; Ryu, E. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1441.
[28] More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C. C.; Yao, C. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345.
[29] Behmadi, H.; Roshani, M.; Saadati, S. M. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 5.
[30] Zhu, Y. P.; Yuan, J. J.; Zhao, Q.; Lian, M.; Gao, Q. H.; Liu, M. C.; Yang, Y.; Wu, A. X. Tetrahedron 2012, 68, 173.
[31] Bogdal, D. J. Chem. Res., Synop. 1998, 468.
[32] Lin, W.; Cao, X.; Yuan, L. Ding, Y. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6454.

I₂/CuO催化的3-乙酰基香豆素和硫脲一锅反应合成3-(2-氨基-4-噻唑基)香豆素衍生物

I₂/CuO-Catalyzed One-Pot Synthesis of 3-(2-Amino-4-thiazolyl) Coumarin Derivatives from 3-Acetylcoumarins and Thiourea

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[2]	易继凌, 施康琦, 吴冰林, 黎婉珊, 陈光英. 海洋来源真菌Eutypella sp. F0219次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 295-298.
[3]	吴绵园, 喻艳超, 刘洋, 由君, 武文菊, 刘波. 一种连续识别Cu²⁺和草甘膦荧光探针的合成及应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 803-811.
[4]	孙亚敏, 李锡勇, 袁金伟, 余加琳, 刘帅楠. 温和条件下以芳基胺为原料CuI催化下区域选择性合成3-芳基香豆素[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 631-640.
[5]	商铭洲, 张兰兰, 陈淼淼, 胡汪成, 何心伟, 陆红健. 铑催化的邻苯二甲酸酐与环状2-重氮-1,3-二酮和甲醇的串联C—H活化/跨环偶联/环化反应合成酯基官能化的并环异香豆素类化合物的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3816-3823.
[6]	杨晓宇, 柳建林, 胡方芝, 孙红梅, 王亮, 李帅帅. 4-羟基香豆素在四氢喹啉及二香豆素内盐合成中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2788-2799.
[7]	蔡瑾, 农旭华, 王斌, 曾尾女, 黄国雷, 张子怡, 郑彩娟. 红树来源真菌Eupenicillium sp. HJ002发酵产物中三个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2905-2909.
[8]	张成路, 张彦朋, 王华玉, 赵洹影, 尚美彤, 张璐, 李香玲, 王一鸣. 基于三唑并噻二唑-香豆素体系的高选择性识别硫化氢比率型荧光探针的合成及应用[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2384-2392.
[9]	孟宪娇, 赵晋忠, 张永坡, 李志春, 袁长春, 马文兵. 一种基于香豆素骨架的荧光化学传感器于水溶液中实现对Al³⁺和焦磷酸根(PPi)的连续识别[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1161-1167.
[10]	王翔, 陈平, 支三军, 胡华友, 阚玉和, 唐果东, 张载超. 利用三组分串联反应合成3-苯并[d]咪唑啉取代的吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1241-1245.
[11]	戴雨倩, 李兴伟, 刘丙贤. 三价铑催化通过环己二酮高效构建异香豆素类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4476-4483.
[12]	仇裕鹤, 鲁康辉, 韦邦尺, 潜振凯, 贺峥杰. 三价磷介导的分子内环丙烷化反应及环丙烷并[c]香豆素的合成[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4066-4074.
[13]	赵敏, 李霏, 程益政, 王有名, 周正洪. 有机催化邻羟基官能化的对甲亚基苯醌和β-氧代酰基吡唑的不对称[4+2]环化合成光学活性3,4-二氢香豆素衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4039-4049.
[14]	林芷晴, 夏婉铃, 刘仁义, 姜少华, 马志强. 肉桂酸-香豆素酯类似物的合成及抑制酪氨酸酶活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2980-2987.
[15]	时蕾, 李子秋, 崔鑫鑫, 朱挺, 庞晓静, 李龙辉, 罗德福, 刘方芳, 赵冰玉, 龙跃, 张赛扬. 新型香豆素类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1598-1607.