壳聚糖@铜催化吲哚与硫粉和芳基碘化物的C3-硫醚化反应

doi:10.6023/cjoc202001030

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (7): 2008-2017.DOI: 10.6023/cjoc202001030 上一篇下一篇

研究论文

壳聚糖@铜催化吲哚与硫粉和芳基碘化物的C3-硫醚化反应

成琳^a, 葛新^a, 刘学民^a, 冯云辉^b

a 江南大学化学与材料工程学院江苏无锡 214122;
b 广州大学体育教育系广州 510006

收稿日期:2020-01-23 修回日期:2020-04-29 发布日期:2020-05-08
通讯作者: 刘学民, 冯云辉 E-mail:lxm@jiangnan.edu.cn;13795553266@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21606104）资助项目.

Chitosan@Cu-Catalyzed C3-Sulfenylation of Indoles with Sulfur Powder and Aryl Iodides

Cheng Lin^a, Ge Xin^a, Liu Xuemin^a, Feng Yunhui^b

a School of Chemical and Material Engineering, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu 214122;
b Department of Physical Education, Guangzhou University, Guangzhou 510006

Received:2020-01-23 Revised:2020-04-29 Published:2020-05-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21606104).

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摘要/Abstract

针对以硫单质为硫源的吲哚环中C—S键构筑中催化剂无法回收的问题，制备了2-吡啶甲酸改性壳聚糖（PACS）负载不同类型铜的催化剂，用于催化吲哚、硫粉和碘苯三组分反应一锅法制备C-3位硫醚基吲哚，反应收率高达92%，底物适用性良好.对催化效果最佳的催化剂（PACS@Cu（OAc）₂）进行了热重分析（TGA）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线光电子能谱（XPS）等表征与分析，结果表明该催化剂具有不需额外添加配体、易于分离回收及可重复使用的优点.

关键词: 壳聚糖, 吲哚, 硫粉, 催化, 非均相

Aiming at the problem that the catalyst can not be recovered during the construction of the C-S bond in the indole ring with sulfur powder as the sulfur source, 2-pyridinecarboxylic acid modified chitosan (PACS) catalyst with different type of copper was prepared, which was used to catalyze the three-component reaction of indole, sulfur powder and iodobenzene to prepare C-3 thioether-based indole in a one-pot method. The reaction yield is as high as 92%, and the substrate has good applicability. The most suitable catalyst[PACS@Cu(OAc)₂] was characterized and analyzed by thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron microscope(SEM), X-ray photoelectron spectroscopy(XPS), etc. It shows that the catalyst has the advantages of no additional ligand, easy separation and reusable.

Key words: chitosan, indole, sulfur powder, catalyze, heterogeneous

引用此文

成琳, 葛新, 刘学民, 冯云辉. 壳聚糖@铜催化吲哚与硫粉和芳基碘化物的C3-硫醚化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2008-2017.

Cheng Lin, Ge Xin, Liu Xuemin, Feng Yunhui. Chitosan@Cu-Catalyzed C3-Sulfenylation of Indoles with Sulfur Powder and Aryl Iodides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(7): 2008-2017.

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Chitosan@Cu-Catalyzed C3-Sulfenylation of Indoles with Sulfur Powder and Aryl Iodides

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