可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应

doi:10.6023/cjoc202112029

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (5): 1414-1422.DOI: 10.6023/cjoc202112029 上一篇下一篇

研究论文

可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应

孙天义, 张依凡, 孟远倢, 王怡, 朱琦峰^*(), 姜玉新^*(), 刘石惠^*()

嘉兴学院医学院浙江嘉兴 314001

收稿日期:2021-12-22 修回日期:2022-01-18 发布日期:2022-02-27
通讯作者: 朱琦峰, 姜玉新, 刘石惠
基金资助:
国家自然科学基金青年基金(22001096); 浙江省自然科学基金(LQ21B020008); 嘉兴学院启动经费(CD70519040); 嘉兴学院“百青”培养人才(CD70621018)

Photoredox-Copper Dual-Catalyzed Site-Selective O-Alkylation of Glycosides

Tianyi Sun, Yifan Zhang, Yuanjie Meng, Yi Wang, Qifeng Zhu(), Yuxin Jiang(), Shihui Liu()

College of Medicine, Jiaxing University, Jiaxing, Zhejiang 314001

Received:2021-12-22 Revised:2022-01-18 Published:2022-02-27
Contact: Qifeng Zhu, Yuxin Jiang, Shihui Liu
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22001096); Natural Science Foundation of Zhejiang Province(LQ21B020008); Start up Funds of Jiaxing University(CD70519040); Jiaxing University “Hundred Youth” Training Talents(CD70621018)

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摘要/Abstract

报道了一种可见光/铜共催化的糖类和苄基碳氢键底物的交叉脱氢偶联反应. 该方法反应条件温和, 起始原料廉价易得, 能以极高的区域选择性和27%~72%的收率合成了一系列糖类羟基的烷基化产物, 为糖类的选择性修饰提供一种新型的方法.

关键词: 可见光催化, 铜催化, 区域选择性烷基化, 糖类化合物

A photoredox-copper dual-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction of glycosides with benzylic C—H substrates has been developed. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and features the using of readily accessible starting materials, which allows the highly site-selective synthesis of diverse glycosides O-alkylation products in 27%~72% yields, providing a new synthetic tool for the site-selective modification of glycosides.

Key words: photoredox catalysis, copper catalysis, site-selective alkylation, glycosides

引用此文

孙天义, 张依凡, 孟远倢, 王怡, 朱琦峰, 姜玉新, 刘石惠. 可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1414-1422.

Tianyi Sun, Yifan Zhang, Yuanjie Meng, Yi Wang, Qifeng Zhu, Yuxin Jiang, Shihui Liu. Photoredox-Copper Dual-Catalyzed Site-Selective O-Alkylation of Glycosides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(5): 1414-1422.

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图/表 5

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Entry	Photocatalyst	Oxidant	Metal	Ligand	Yield^a/% of 3a
1	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	Ni(acac)₂	bpy^b	55
2	[Ir(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	Ni(acac)₂	bpy^b	29
3 ^c	4CzIPN	Selectfluor	Ni(acac)₂	bpy^b	22
4 ^d	Eosin Y	Selectfluor	Ni(acac)₂	bpy^b	n.d.^e
5	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	APS ^f	Ni(acac)₂	bpy^b	n.d.^e
6	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Oxone ^g	Ni(acac)₂	bpy^b	n.d.^e
7	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	NFSI ^h	Ni(acac₎₂	bpy^b	46
8	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	NiBr₂	bpy^b	35
9	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	bpy^b	58
10	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CoCl₂	bpy^b	n.d.^e
11	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	dtbpyⁱ	54
12	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	phen^j	46
13	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	L13	64
14	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	L14	52
15	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	L15	57
16^k	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	L13	37
17	—	Selectfluor	CuBr	L13	10
18	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	—	CuBr	L13	n.d.^e
19	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	—	L13	33
20	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	—	46
21^l	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	CuBr	L13	42

Entry	Photocatalyst	Oxidant	Metal	Ligand	Yield^a/% of 3a
1	[Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	Ni(acac)₂	bpy^b	55
2	[Ir(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆	Selectfluor	Ni(acac)₂	bpy^b	29
3 ^c	4CzIPN	Selectfluor	Ni(acac)₂	bpy^b	22
4 ^d	Eosin Y	Selectfluor	Ni(acac)₂	bpy^b	n.d.^e
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可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应

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