N-(末端三丁基锡取代基)酰亚胺的光诱导单电子转移成环反应

doi:10.6023/cjoc201205027

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (12): 2363-2367.DOI: 10.6023/cjoc201205027 上一篇下一篇

研究简报

N-(末端三丁基锡取代基)酰亚胺的光诱导单电子转移成环反应

金英学, 王欣, 曲凤玉, 谭广慧, 岳群峰

哈尔滨师范大学化学化工学院哈尔滨 150025

收稿日期:2012-05-22 修回日期:2012-08-10 发布日期:2012-08-21
通讯作者: 岳群峰 E-mail:yenghak@hrbnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 20972036, 21171045)、黑龙江省自然科学基金(No. B200913)和黑龙江省高校科技创新团队建设计划(No. 2011TD010)资助项目.

Photoinduced Single Electron Transfer Cyclization Reactions of N-(Trimethylstannyl terminated substituent group)imide

Jin Yingxue, Wang Xin, Qu Fengyu, Tan Guanghui, Yue Qunfeng

College of Chemistry & Engineering, Harbin Nomal University, Harbin 150025

Received:2012-05-22 Revised:2012-08-10 Published:2012-08-21
Supported by:
Project supported by the National Natural Sciences Foundation of China (Nos. 20972036, 21171045), the Natural Sciences Foundation of Heilongjiang Province (No. B200913) and the Program for Scientific Technological Innovation Team Construction in Universites of Heilongjiang Province (No. 211TD010).

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摘要/Abstract

合成了两种新的分子内给受电子体系N-[2-(2-三丁基锡甲硫基)乙基]邻苯二甲酰亚胺(1a)和N-(3-三丁基锡丙基)马来酰亚胺(1b), 并在甲醇、乙腈-30%水、乙腈中进行了光诱导单电子转移反应. 化合物1a在光诱导下发生分子内单电子转移反应, 以很高的产率和区域选择性生成环胺醇2. 化合物1b在光诱导下发生分子内单电子转移反应生成环胺醇3, 同时有[2+2]环加成副反应产物4生成. 以上所有新化合物的结构经质谱和核磁共振谱验证.

关键词: 光诱导, 单电子转移, 环合反应, 三丁基锡, 酰亚胺

Two novel intramolecularly electronical donor-acceptor systemes N-[2-(2-tributylstannylmethyl-sulfenyl)-ethyl]phthalimide (1a) and N-(3-tributylstanylpropyl)maleimide (1b), were synthesized, and their photoinduced single electron transfer (SET) reactions in MeOH, CH₃CN-30% H₂O and pure CH₃CN were carried out, respectively. Compound 1a occurred intramolecular SET to provide cyclic amidol 2 with highly yield and high regioselectivity. Compound 1b occurred intramolecular single electron transfer (SET) to provide cyclic amidol 3 with small amount of photoinduced [2+2] dimerization product 4. Structures of all new compounds were characterized by MS (FAB) and NMR data.

Key words: photoinduced, single electron transfer (SET), cyclic reaction, tributyistannyl, imide

引用此文

金英学, 王欣, 曲凤玉, 谭广慧, 岳群峰. N-(末端三丁基锡取代基)酰亚胺的光诱导单电子转移成环反应[J]. 有机化学, 2012, 32(12): 2363-2367.

Jin Yingxue, Wang Xin, Qu Fengyu, Tan Guanghui, Yue Qunfeng. Photoinduced Single Electron Transfer Cyclization Reactions of N-(Trimethylstannyl terminated substituent group)imide[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(12): 2363-2367.

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N-(末端三丁基锡取代基)酰亚胺的光诱导单电子转移成环反应

Photoinduced Single Electron Transfer Cyclization Reactions of N-(Trimethylstannyl terminated substituent group)imide

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