碱性聚合离子液体用于Claisen-Schmidt缩合反应的研究

doi:10.6023/cjoc201301049

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (08): 1715-1719.DOI: 10.6023/cjoc201301049 上一篇下一篇

研究论文

碱性聚合离子液体用于Claisen-Schmidt缩合反应的研究

宋彦磊, 王新承, 黄崇品, 梁凤兵, 毓志超, 陈标华

北京化工大学化工资源有效利用国家重点实验室北京 100029

收稿日期:2013-01-21 修回日期:2013-04-03 发布日期:2013-04-24
通讯作者: 黄崇品 E-mail:huangcp@mail.buct.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20806007)和国家重点基础研究发展计划(No. 2010CB226902)资助项目.

Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Alkaline Poly(ionic liquid)

Song Yanlei, Wang Xincheng, Huang Chongpin, Liang Fengbing, Yu Zhichao, Chen Biaohua

State Key Laboratory of Chemical Resource Engineering, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029

Received:2013-01-21 Revised:2013-04-03 Published:2013-04-24
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20806007) and the National Basic Research Program of China (No. 2010CB226902).

文章分享

摘要/Abstract

制备了聚咪唑-环氧氯丙烷离子液体, 通过碱交换合成了碱性聚合离子液体, 用红外、核磁、凝胶色谱法、电位滴定等手段进行表征, 结果表明该离子液体催化剂聚合度较高, 相对分子质量分布较窄, 其OH^-交换率大于95%. 该离子液体对芳香醛与酮类的Claisen-Schmidt缩合反应有着良好的催化性能, 苯甲醛与丙酮在25℃下, 醛酮比为1:4, 在2.5 mol/L的醛溶液中, 添加质量分数为2%的催化剂反应仅10 h即可达到99%的产率, 在超声条件下反应4 h即可达到90%的收率, 且该碱性离子液体经5次回收重复利用, 其产率保持在90%以上. 该催化剂在低添加量下具有较高的催化活性和较好的重复使用性能.

关键词: 碱性聚合离子液体, Claisen-Schmidt缩合反应, 催化

Poly(iminazole-epichlorohydri) ionic liquid was synthesized and basic poly(ionic liquid) was prepared by alkali exchange and was characterized by FT-IR, NMR, GFC, potentiometric titration methods. It turns out that the poly(ionic liquid) has perfect degree of polymerization and very concentrated relative molecular weight distribution, and the exchange ratio of hydroxyl ion can be over 95%. Claisen-Schmidt condensation reaction was efficiently catalyzed by the poly(ionic liquid). For example, taking the condesation of aldehyde and ketone (aldehyde:ketone=1:4) in 2.5 mol/L aldehyde solution with 2% (weight) catalyst at 25℃ for 10 h, the yield can reached 99%. Ultrasonic waves can enhance the reaction with a yield of 90% in 4 h. After recycling use of the catalyst for 5 times, the yield still did not less than 90%. The catalytic activity of the catalyst is higher in low addition, and catalyst could be reused well.

Key words: alkaline poly(ionic liquid), Claisen-Schmidt condensation, catalysis

引用此文

宋彦磊, 王新承, 黄崇品, 梁凤兵, 毓志超, 陈标华. 碱性聚合离子液体用于Claisen-Schmidt缩合反应的研究[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1715-1719.

Song Yanlei, Wang Xincheng, Huang Chongpin, Liang Fengbing, Yu Zhichao, Chen Biaohua. Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Alkaline Poly(ionic liquid)[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(08): 1715-1719.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Valavanidis, A.; Vlachogianni, T. Pharmakeutike 2012, 24(3), 44.
(b) Manning, T. J. US 20130004993, 2013 [Chem. Abstr. 2013, 158, 102924].
[2] (a) Aslanov, L. A.; Zakharov, V. N.; Savilov, S. V. RU 2471709, 2013 [Chem. Abstr. 2013, 158, 162458].
(b) Patil, A. B.; Pathak, P.; Shinde, V. S.; Godbole, S. V.; Mohapatra, P. K. Dalton Trans. 2013, 42(5), 1519.
(c) Luo, S.-Z.; Mi, X.-L.; Zhang, L.; Liu, S.; Xu, H.; Cheng, J.-P. Tetrahedron 2007, 1923.
[3] (a) Theuerkauf, J.; Francio, G.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355(1), 209.
(b) Perera, M. S. A.; Ranjith, P. G.; Choi, S. K.; Airey, D. Energy 2011, 36(11), 6442.
[4] (a) Silverio, S. C.; Rodriguez, O.; Tavares, A. P. M.; Teixeira, J. A.; Macedo, E. A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013, 87, 37.
(b) Khayati, G.; Gilani, H. G. Polym. Res. J. 2012, 6(1), 1.
[5] Li, D.; Zhang, Y.-M.; Zhu, F.-L.; Wang, H.-P.; Wang, B. Polym. Bull. 2006, 7 (in Chinese).
(李达, 张玉梅, 朱方亮, 王华平, 王彪, 高分子通报, 2006, 7.)
[6] Li, J.; Sun, H.; Cai, X.-C.; Dai, L.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1296 (in Chinese).
(李娟, 孙辉, 蔡晓晨, 戴立益, 有机化学, 2007, 27, 1296.)
[7] (a) Zhao, L.-L.; Wan, Y.; Wang, H.-Y.; Wang, C.; Zhang, X.-X.; Huang, S.-Y.; Liu, G.-X.; Chen, L.-F.; Wu, H. Lett. Org. Chem. 2012, 9(9), 671.
(b) Xu, J.-M.; Qian, C.; Liu, B.-K.; Wu, Q.; Lin, X.-F. Tetrahedron 2007, 63, 986.
[8] Ma, J.-J.; Gao, S.-T.; Li, Z.; Tang, R.-X.; Liu, H.-Y.; Wang, C.; Gao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 339 (in Chinese).
(马晶军, 高书涛, 李芝, 唐然肖, 刘海燕, 王春, 高杨, 有机化学, 2008, 28, 339.)
[9] Leila, Z.; Nosrat, O. M.; Asieh, Y.; Mohammad, N. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 740.
[10] Claisen, L.; Ponder, A. C. Ann. 1884, 233, 137.
[11] (a) Reddy, M.; Vijaya B.; Su, C.-R.; Chiou, W.-F.; Liu, Y.-N.; Chen, R. Y.-H.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H.; Wu, T.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 16(15), 7358.
(b) Bandgar, B. P.; Patil, S. A.; Korbad, B. L.; Nile, S. H.; Khobragade, C. N. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45(6), 2629.
(c) Mishra, N.; Arora, P.; Kumar, B.; Mishra, L. C.; Bhattacharya, A.; Awasthi, S. K.; Bhasin, V. K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43(7), 1530.
[12] (a) Lawrence, N. J.; Rennison, D.; McGown, A. T.; Ducki, S.; Gul, L. A.; Hadfield J. A.; Khan N. J. Comb. Chem. 2001, 3(5), 421.
(b) Prasadarao, K.; Mohan, S. Intern. J. Pharm. Technol. 2012, 4(1), 4060.
(c) Mandge, S.; Singh, H. P.; Gupta, S. D.; Moorthy, N. S.; Hari, N. Trends Appl. Sci. Res. 2007, 2(1), 52.
[13] Qian, H.; Liu, D.-B. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 1146.
[14] Zhu, Z.-Q.; Zeng, J.-Q.; Li, Y.-Q.; Liu, L.-M. Chin. J. Org.Chem. 2003, 23, 72 (in Chinese).
(朱志强, 曾健青, 李英奇, 刘莉玫, 有机化学, 2003, 23, 72).
[15] Sebti, S.; Saber, A.; Rhihil, A.; Nazih, R.; Tahir, R. Appl. Catal. A, Gen. 2001, 206(2), 217.
[16] Wang, Y.-Y.; Gong, X.-X.; Dai, L.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1470 (in Chinese).
(王媛媛, 宫欣欣, 戴立益, 有机化学, 2009, 29, 1470.)
[17] (a) Pilar, F.; Hermenegildo, G.; Antonio, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 137.
(b) Yang, S.-D.; Wu, L.-Y.; Yan, Z.-Y.; Pan, Z.-L.; Liang, Y.-M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268,107.

碱性聚合离子液体用于Claisen-Schmidt缩合反应的研究

Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Alkaline Poly(ionic liquid)

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[3]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[6]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[7]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[8]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[9]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[10]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[11]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[12]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[13]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[14]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[15]	文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF₃-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF₃-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300.