铜双季铵盐蒙脱土催化卤代芳烃与氨水的偶联

doi:10.6023/cjoc201705044

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (11): 3000-3005.DOI: 10.6023/cjoc201705044 上一篇下一篇

研究简报

铜双季铵盐蒙脱土催化卤代芳烃与氨水的偶联

杨琴, 郎文成, 宋雪平, 尹梦云, 周丽梅

西华师范大学化学化工学院四川省化学合成与污染控制重点实验室南充 637002

收稿日期:2017-05-30 修回日期:2017-06-28 发布日期:2017-08-30
通讯作者: 周丽梅 E-mail:cwnuzhoulimei@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21303139）资助项目.

Copper Montmorillonite Modified by Biquaternary Ammonium Salts for Coupling of Aryl Halides with Aqueous Ammonia

Yang Qin, Lang Wencheng, Song Xueping, Yin Mengyun, Zhou Limei

Chemical Synthesis and Pollution Control Key Laboratory of Sichuan Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, China West Normal University, Nanchong 637002

Received:2017-05-30 Revised:2017-06-28 Published:2017-08-30
Contact: 10.6023/cjoc201705044 E-mail:cwnuzhoulimei@163.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21303139)

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1. 铜双季铵盐蒙脱土催化卤代芳烃与氨水的偶联.PDF(759KB)

摘要/Abstract

利用合成的两种不同联结基的双季铵盐修饰蒙脱土（MMT），并通过浸渍还原的方法将铜负载到双季铵盐MMT层间形成了两种铜双季铵盐MMT催化材料Cu-Q1-MMT和Cu-Q2-MMT.将这两种催化材料用于催化卤代芳烃与氨水偶联形成苯胺的反应.实验结果表明：两种催化剂均能在温和条件下，无需氮气保护，高活性和高选择性催化卤代芳烃与氨水反应生成伯胺.其中，Cu-Q2-MMT具有更高的催化活性，通过简单分离，能够重复使用17次而没有明显的活性下降.

关键词: 有机蒙脱土, 铜催化剂, 偶联反应, 氨水, 卤代芳烃

Two kinds of different spacer biquaternary ammonium salts N¹,N³-dibenzyl-2-hydroxy-N¹,N¹,N³,N³-tetra-methylpropane-1,3-diaminium dichloride (Q1) and N¹,N⁶-dibenzyl-N¹,N¹,N⁶,N⁶-tetramethylhexane-1,6-diaminium dibromide (Q2) were prepared to modify montmorillonite (MMT). Copper was loaded on the modified MMT by the impregnation reduction method to form two kinds of catalytic materials Cu-Q1-MMT and Cu-Q2-MMT. They were applied to the coupling of aryl halides and aqueous ammonia. It was found that they were high active and selective catalysts for the coupling of aryl halides with aqueous ammonia under mild conditions without inert gas protection. Compared with Cu-Q1-MMT, Cu-Q2-MMT showed a higher catalytic activity. In addition, it could be separated easily and reused for 17 consecutive runs without significant loss in catalytic activity.

Key words: organo-montmorillonite, Cu catalyst, coupling, aqueous ammonia, aryl halide

引用此文

杨琴, 郎文成, 宋雪平, 尹梦云, 周丽梅. 铜双季铵盐蒙脱土催化卤代芳烃与氨水的偶联[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 3000-3005.

Yang Qin, Lang Wencheng, Song Xueping, Yin Mengyun, Zhou Limei. Copper Montmorillonite Modified by Biquaternary Ammonium Salts for Coupling of Aryl Halides with Aqueous Ammonia[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(11): 3000-3005.

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参考文献

[1] Zhao, J. B.; Zhang, Q. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1235(in Chinese). (赵金钵, 张前, 化学学报, 2015, 73, 1235.)
[2] Wang, D.; Cai, Q.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1722.
[3] Aubin, Y.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4130.
[4] Borzenko, A.; Rotta-Loria, N. L.; MacQueen, P. M.; Lavoie, C. M.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3773.
[5] Xu, H.; Wolf, C. Chem. Commun. 2009, 3035.
[6] Xu, H. J.; Liang, Y. F.; Cai, Z. Y.; Qi, H. X.; Yang, C. Y.; Feng, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2296.
[7] Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3402.
[8] Hartiwig, J. F.; Shen, Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10028.
[9] Xiao, Y.; Wang, Q. Y.; Zhao, B.; Yao, Y. M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1598(in Chinese). (肖洋, 王千宇, 赵蓓, 姚英明, 有机化学, 2015, 35, 1598.)
[10] Chen, J.; Yuan, T.; Hao, W.; Cai, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3710.
[11] Feng, D. Z.; Lang, R.; Ioannis N.; Houpis, R.; Volante, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251.
[12] Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 343.
[13] Kim, J.; Chang, S. Chem. Commun. 2008, 3052.
[14] Downing, R. S.; Sheldon, R. A. Appl. Catal. A:Gen. 1999, 189, 163.
[15] Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7852.
[16] Lipshutz, B. H.; Ueda, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4492.
[17] Toledano, A.; Serrano, L.; Labidi, J.; Pineda, A.; Balu, A. M.; Luque, R. ChemCatChem 2013, 5, 977.
[18] Lipshutz, B. H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 313.
[19] Jiang, D.; Yang, Q.; Yang, J.; Zhang, L.; Zhu, G.; Su, W.; Li, C. Chem. Mater. 2005, 17, 6154.
[20] Bezaatpour, A.; Behzad, M.; Jahed, V.; Amiri, M.; Mansoori, Y.; Rajabalizadeh, Z.; Sarvi, S. React. Kinet., Mech. Catal. 2012, 107, 367.
[21] Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Fattahpour, P. J. Chem. Sci. 2015, 127, 167.
[22] Bagal, D. B.; Watile, R. A.; Khedkar, M. V.; Dhake, K. P.; Bhanage, B. M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 354.
[23] Yang, Y.; Liu, J.; Li, X.; Liu, X.; Yang, Q. Chem. Mater. 2011, 23, 3676.
[24] Yang, Q.; Han, D.; Yang, H.; Li, C. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1214.
[25] Liu, J.; Bai, S.; Zhong, H.; Li, C.; Yang, Q. J. Phys. Chem. C 2009, 114, 953.
[26] Xin, H.; Xu, S.; Li, J.; Zhang, W.; Guo, X.; Hensen, E.; Yang, Q.; Li, C. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6553.
[27] Qi, X.; Zhou, L.; Jiang, X.; Fan, H.; Fu, H.; Chen, H. Chin. J. Catal. 2012, 33, 1877.
[28] Zhou, L.; Qi, X.; Jiang, X.; Zhou, Y.; Fu, H.; Chen, H. J. Colloid Interfare Sci. 2013, 392, 201.
[29] Yang, B.; Liao, L.; Zeng, Y.; Zhu, X.; Wan, Y. Catal. Commun. 2014, 45, 100.
[30] Albadi, J.; Mansournezhad, A. Chin. J. Chem. 2014, 32, 396.
[31] Lang, W.; Yang, Q.; Song, X.; Yin, M.; Zhou, L. RSC Adv. 2017, 7, 13754.

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[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[3]	刘宁, 爨晓丹, 李慧, 段希焱. 烯胺酮α-官能团化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 602-621.
[4]	马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470.
[5]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[6]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.
[7]	马伟源, 戴惠芳, 亢少林, 张天麟, 舒兴中. 芳基乙烯基硅烷与芳基卤代物的Hiyama偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3614-3622.
[8]	陈志远, 杨梦维, 徐建林, 徐允河. 铜催化双炔膦氧化物硅质子化反应合成β-硅基取代的乙烯基膦氧化物[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3598-3607.
[9]	王静, 吴琳琳, 王倩. 新型茚并芴-6,12-二酮衍生物的合成与性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 223-228.
[10]	白瑞, 刘旭娟, 罗文钰, 刘珊珊, 焦林郁. 多相催化体系下Chan-Lam偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2342-2354.
[11]	宋戈洋, 薛东. 光促进过渡金属催化的C-杂原子键偶联反应进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2275-2299.
[12]	张力之, 廖永剑, 陈宁, 黄磊, 周敏. 叔丁醇钾促进的环化和偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1950-1959.
[13]	余卫国, 王灵娜, 俞晓聪, 罗书平. 荧光染料和镍协同催化的脱羧羰基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1216-1223.
[14]	张志豪, 姜芯, 李清寒. 取代苯并[b]呋喃衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 945-964.
[15]	梁陆祺, 张立志, 彭永利, 刘会. 过渡金属催化偕二溴烯烃衍生物的偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1033-1060.