疣孢菌NS0172产生的邻二烷基取代芳香酸

doi:10.6023/cjoc201908033

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (4): 1038-1042.DOI: 10.6023/cjoc201908033 上一篇下一篇

研究简报

疣孢菌NS0172产生的邻二烷基取代芳香酸

张坤^a, 谢向前^b, 史海霞^a, 沈月毛^a,b, 王浩鑫^a

a 山东大学微生物技术研究院微生物技术国家重点实验室青岛 266237;
b 山东大学药学院天然产物化学生物学教育部重点实验室济南 250012

收稿日期:2019-08-26 修回日期:2019-11-08 发布日期:2020-05-06
通讯作者: 沈月毛, 王浩鑫 E-mail:yshen@sdu.edu.cn;wanghaoxin@sdu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.31570039，81530091）和教育部长江学者与创新团队发展计划（No.IRT_17R68）资助项目.

ortho-Dialkyl-Substituted Aromatic Acids from Verrucosispora sp. NS0172

Zhang Kun^a, Xie Xiangqian^b, Shi Haixia^a, Shen Yuemao^a,b, Wang Haoxin^a

a State Key Laboratory of Microbial Technology, Institute of Microbial Technology, Shandong University, Qingdao 266237;
b Key Laboratory of Chemical Biology(Ministry of Education), School of Pharmaceutical Sciences, Shandong University, Jinan 250012

Received:2019-08-26 Revised:2019-11-08 Published:2020-05-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 31570039, 81530091), and the Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University (No. IRT_17R68).

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摘要/Abstract

从疣孢菌NS0172的发酵产物中分离得到2个新的邻二烷基取代芳香酸类化合物1和2.通过一维和二维NMR数据解析及高分辨质谱分析确定了化合物1和2的化学结构.利用噻唑蓝（MTT）比色法测定了化合物1和2的细胞毒活性，结果显示化合物1对人肝癌细胞SMMC-7721具有一定的细胞毒性（IC₅₀ 7.74 μmol·L^-1）.利用滤纸片法测定了化合物1和2的抗细菌和抗真菌活性，结果显示两者在40 μg/disc条件下均无抗菌活性.这是首次报道疣孢菌代谢产生邻二烷基取代芳香酸类化合物，为后续开展相关生物合成机制研究奠定了基础.

关键词: 疣孢菌, 放线菌, 天然产物, 邻二烷基取代芳香酸

Two new ortho-dialkyl-substituted aromatic acids 1 and 2 were isolated from Verrucosispora sp. NS0172. The chemical structures of 1 and 2 were determined by spectroscopic methods including 1D- and 2D-NMR and HR-ESIMS experiments. The cytotoxicity of compounds 1 and 2 was evaluated by methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) assay, and compound 1 showed potent antiproliferative activity against human hepatocellular carcinoma SMMC-7721 (IC₅₀ 7.74 μmol·L^-1). Compounds 1 and 2 were tested for the antimicrobial and antifungal activities by filter paper disc diffusion assay, and both of them showed no evident activities at a dose of 40 μg/disc. This study is the first report of discovering of ortho-dialkyl-substi-tuted aromatic acids from Verrucosispora, which sets the foundation for future biosynthetic study of this class of natural products in Verrucosispora.

Key words: verrucosispora, actinomycetes, natural product, ortho-dialkyl-substituted aromatic acids

引用此文

张坤, 谢向前, 史海霞, 沈月毛, 王浩鑫. 疣孢菌NS0172产生的邻二烷基取代芳香酸[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1038-1042.

Zhang Kun, Xie Xiangqian, Shi Haixia, Shen Yuemao, Wang Haoxin. ortho-Dialkyl-Substituted Aromatic Acids from Verrucosispora sp. NS0172[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(4): 1038-1042.

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参考文献

[1] Rheims, H.; Schumann, P.; Rohde, M.; Stackebrandt, E. Int. J. Syst. Bacteriol. 1998, 48, 1119.
[2] Bister, B.; Bischoff, D.; Strobele, M.; Riedlinger, J.; Reicke, A.; Wolter, F.; Bull, A. T.; Zahner, H.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2574.
[3] Keller, S.; Nicholson, G.; Drahl, C.; Sorensen, E.; Fiedler, H. P.; Suessmuth, R. D. J. Antibiot. 2007, 60, 391.
[4] Riedlinger, J.; Reicke, A.; Zahner, H.; Krismer, B.; Bull, A. T.; Maldonado, L. A.; Ward, A. C.; Goodfellow, M.; Bister, B.; Bischoff, D.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. 2004, 57, 271.
[5] Fiedler, H. P.; Bruntner, C.; Riedlinger, J.; Bull, A. T.; Knutsen, G.; Goodfellow, M.; Jones, A.; Maldonado, L.; Pathom-aree, W.; Beil, W.; Schneider, K.; Keller, S.; Sussmuth, R. D. J. Antibiot. 2008, 61, 158.
[6] Schneider, K.; Keller, S.; Wolter, T. E.; Roeglin, L.; Beil, W.; Seitz, O.; Nicholson, G.; Bruntner, C.; Riedlinger, J.; Fiedler, H. P.; Suessmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3258.
[7] Shirai, M.; Okuda, M.; Motohashi, K.; Imoto, M.; Furihata, K.; Matsuo, Y.; Katsuta, A.; Shizuri, Y.; Seto, H. J. Antibiot. 2010, 63, 245.
[8] Wyche, T. P.; Hou, Y.; Braun, D.; Cohen, H. C.; Xiong, M. P.; Bugni, T. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6542.
[9] Kyeremeh, K.; Acquah, K. S.; Camas, M.; Tabudravu, J.; Houssen, W.; Deng, H.; Jaspars, M. Mar. Drugs 2014, 12, 5197.
[10] Zhao, W.; Peng, F.; Wang, C.; Xie, Y.; Lin, R.; Fang, Z.; Sun, F.; Lian, Y.; Jiang, H. Nat. Prod. Res. 2019, DOI:10.1080/14786419. 2019.1608541.
[11] Chen, M.; Zhang, W.; Chen, L.; Lin, R.; Xie, Y.; Fang, D.; Lian, Y.; Jiang, H. Nat. Prod. Res. 2019, 33, 2897.
[12] Huang, P.; Xie, F.; Ren, B.; Wang, Q.; Wang, J.; Wang, Q.; Abdel-Mageed, W. M.; Liu, M.; Han, J.; Oyeleye, A.; Shen, J.; Song, F.; Dai, H.; Liu, X.; Zhang, L. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2016, 100, 7437.
[13] Wang, H.; Chen, Y.; Ge, L.; Fang, T.; Meng, J.; Liu, Z.; Fang, X.; Ni, S.; Lin, C.; Wu, Y.; Wang, M.; Shi, N.; He, H.; Hong, K.; Shen, Y. J. Appl. Microbiol. 2013, 115, 77.
[14] De Vault, R. L.; Schmitz, H.; Hooper, I. R. Antimicrob. Agents Chemother. (Bethesda) 1965, 5, 796.
[15] Wenzel, S. C.; Bode, H. B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1631.
[16] Liu, D.; Yang, A. G.; Wu, C. M.; Guo, P.; Proksch, P.; Lin, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5288.
[17] Holland, G. S.; Jamieson, D. D.; Reichelt, J. L.; Viset, G.; Wells, R. J. Chem. Ind. (London) 1984, 850.
[18] Mehnaz, S.; Saleem, R. S.; Yameen, B.; Pianet, I.; Schnakenburg, G.; Pietraszkiewicz, H.; Valeriote, F.; Josten, M.; Sahl, H. G.; Franzblau, S. G.; Gross, H. J. Nat. Prod. 2013, 76, 135.
[19] Thong, W. L.; Shin-ya, K.; Nishiyama, M.; Kuzuyama, T. J. Nat. Prod. 2016, 79, 857.
[20] Shigematsu, N.; Hayashi, K.; Kayakiri, N.; Takase, S.; Hashimoto, M.; Tanaka, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 170.
[21] Yu, Z.; Vodanovic-Jankovic, S.; Kron, M.; Shen, B. Org. Lett. 2012, 14, 4946.
[22] Pohle, S.; Appelt, C.; Roux, M.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6194.
[23] Bae, M.; Kim, H.; Moon, K.; Nam, S. J.; Shin, J.; Oh, K. B.; Oh, D. C. Org. Lett. 2015, 17, 712.
[24] Um, S.; Park, S. H.; Kim, J.; Park, H. J.; Ko, K.; Bang, H. S.; Lee, S. K.; Shin, J.; Oh, D. C. Org. Lett. 2015, 17, 1272.
[25] Sun, C.; Yang, Z.; Zhang, C.; Liu, Z.; He, J.; Liu, Q.; Zhang, T.; Ju, J.; Ma, J. Org. Lett. 2019, 21, 1453.
[26] Shi, J.; Liu, C. L.; Zhang, B.; Guo, W. J.; Zhu, J. P.; Chang, C. Y.; Zhao, E. J.; Jiao, R. H.; Tan, R. X.; Ge, H. M. Chem. Sci. 2019, 10, 4839.

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ortho-Dialkyl-Substituted Aromatic Acids from Verrucosispora sp. NS0172

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[1]	丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322.
[2]	吴秀蓉, 肖朝江, 沈怡, 汤红霞, 朱俊逸, 姜北. 植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2764-2789.
[3]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[4]	孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.
[5]	姚良才, 桂敬汉. 自由基多烯环化反应在天然产物全合成中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2703-2714.
[6]	高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526.
[7]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[8]	颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环特特拉姆酸大环内酰胺3-Hydroxycombamide I的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1557-1561.
[9]	罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228.
[10]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.
[11]	马文静, 朱礼志, 章梦珣, 李志成. ent-Kaurene全碳骨架中AB环系的不对称合成[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 580-589.
[12]	李泉城, 姜岚, 白瑞, 韩永康, 李争宁. 3-取代苯酞的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3390-3399.
[13]	陈伟, 刘强. 烯醇类化合物氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3414-3430.
[14]	赵军, 肖检, 王雅雯, 彭羽. 基于氧化[3+2]环加成反应合成二氢苯并呋喃类天然产物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2933-2945.
[15]	肖检, 彭羽, 李卫东. 倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2636-2649.