有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (10): 3185-3197.DOI: 10.6023/cjoc202405042 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2024-05-29
修回日期:
2024-08-22
发布日期:
2024-09-10
通讯作者:
朱道勇, 王少华
基金资助:
Yujia Zhou, Qiao Kong, Daoyong Zhu(), Shaohua Wang()
Received:
2024-05-29
Revised:
2024-08-22
Published:
2024-09-10
Contact:
Daoyong Zhu, Shaohua Wang
Supported by:
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在标准大气压下, 以二氧化碳和N-芳基丙基胺衍生物为原料, N-杂环卡宾IPr为催化剂, 1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(TMCTS)为还原剂, 三乙烯二胺为碱, 发展了合成系列N-芳基吡咯烷类化合物的新方法. 该反应条件温和, 无金属催化剂参与, 且反应具有良好的官能团耐受性.
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Entry | Solvent | Reductant | Catalyst | Base | Yield/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | — | n.d. |
2 | CH3CN | PhSiH3 | — | K2CO3 | n.d. |
3 | CH3CN | PhSiH3 | TBD | K2CO3 | 33 |
4 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | K2CO3 | 50 |
5 | CH3CN | PhSiH3 | DBU | K2CO3 | 17 |
6 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | NaOH | 8 |
7 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | DMAP | 10 |
8 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | TBD | 16 |
9 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | DABCO | 60 |
10 | CH3CN | (EtO)3SiH | IPr | DABCO | n.d. |
11 | CH3CN | Me(EtO)2SiH | IPr | DABCO | n.d. |
12 | CH3CN | PMHS | IPr | DABCO | 67 |
13 | CH3CN | TMCTS | IPr | DABCO | 82 |
14 | THF | TMCTS | IPr | DABCO | 54 |
15 | DCE | TMCTS | IPr | DABCO | 10 |
16 | Butyronitrile | TMCTS | IPr | DABCO | 72 |
Entry | Solvent | Reductant | Catalyst | Base | Yield/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | — | n.d. |
2 | CH3CN | PhSiH3 | — | K2CO3 | n.d. |
3 | CH3CN | PhSiH3 | TBD | K2CO3 | 33 |
4 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | K2CO3 | 50 |
5 | CH3CN | PhSiH3 | DBU | K2CO3 | 17 |
6 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | NaOH | 8 |
7 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | DMAP | 10 |
8 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | TBD | 16 |
9 | CH3CN | PhSiH3 | IPr | DABCO | 60 |
10 | CH3CN | (EtO)3SiH | IPr | DABCO | n.d. |
11 | CH3CN | Me(EtO)2SiH | IPr | DABCO | n.d. |
12 | CH3CN | PMHS | IPr | DABCO | 67 |
13 | CH3CN | TMCTS | IPr | DABCO | 82 |
14 | THF | TMCTS | IPr | DABCO | 54 |
15 | DCE | TMCTS | IPr | DABCO | 10 |
16 | Butyronitrile | TMCTS | IPr | DABCO | 72 |
Entry | Solvent | Time/h | T/℃ | Yield/% |
---|---|---|---|---|
1 | CH3CN | 12 | r.t | n.d. |
2 | CH3CN | 12 | 60 | Ttrace |
3 | CH3CN | 12 | 80 | 45 |
4 | CH3CN | 12 | 100 | 50 |
5 | CH3CN | 12 | 120 | 53 |
6 | CH3CN | 12 | 140 | 60 |
7 | CH3CN | 24 | 140 | Trace |
8 | CH3CN | 16 | 140 | 50 |
9 | CH3CN | 10 | 140 | 58 |
10 | CH3CN | 8 | 140 | 65 |
11 | CH3CN | 6 | 140 | 76 |
12 | CH3CN | 6 | 160 | 66 |
13 | CH3CN | 4 | 140 | 50 |
Entry | Solvent | Time/h | T/℃ | Yield/% |
---|---|---|---|---|
1 | CH3CN | 12 | r.t | n.d. |
2 | CH3CN | 12 | 60 | Ttrace |
3 | CH3CN | 12 | 80 | 45 |
4 | CH3CN | 12 | 100 | 50 |
5 | CH3CN | 12 | 120 | 53 |
6 | CH3CN | 12 | 140 | 60 |
7 | CH3CN | 24 | 140 | Trace |
8 | CH3CN | 16 | 140 | 50 |
9 | CH3CN | 10 | 140 | 58 |
10 | CH3CN | 8 | 140 | 65 |
11 | CH3CN | 6 | 140 | 76 |
12 | CH3CN | 6 | 160 | 66 |
13 | CH3CN | 4 | 140 | 50 |
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