以CO2为C1源合成N-芳基吡咯烷

doi:10.6023/cjoc202405042

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (10): 3185-3197.DOI: 10.6023/cjoc202405042 上一篇下一篇

所属专题：二氧化碳专题合集

研究论文

以CO₂为C1源合成N-芳基吡咯烷

周于佳, 孔荞, 朱道勇^*(), 王少华^*()

兰州大学药学院功能有机分子化学国家重点实验室兰州 730000

收稿日期:2024-05-29 修回日期:2024-08-22 发布日期:2024-09-10
基金资助:
国家重点研发计划(2023YFA1506404); 甘肃省科技计划(23ZDFA003); 甘肃省科技计划(23JRRA1144); 甘肃省科技计划(23JRRA1028); 甘肃省科技计划(23CXGA0043); 兰州市科技计划(2024-1-17); 兰州市科技计划(2023-1-17); 兰州市科技计划(2023-QN-18); 中央高校基本科研业务专项(lzujbky-2022-sp09); 中央高校基本科研业务专项(lzujbky-2023-ct02); 中央高校基本科研业务专项(lzujbky-2023-pd08); 陇药协同创新中心和甘肃省药物研发计(2022GSMPA0010)

Synthesis of N-Arylpyrrolidines Using CO₂ as C1 Source

Yujia Zhou, Qiao Kong, Daoyong Zhu^*(), Shaohua Wang^*()

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, School of Pharmacy, Lanzhou University, Lanzhou 730000

Received:2024-05-29 Revised:2024-08-22 Published:2024-09-10
Contact: *E-mail: wangshh@lzu.edu.cn;zhudy@lzu.edu.cn
Supported by:
National Key R&D Program of China(2023YFA1506404); Science and Technology Program of Gansu Province(23ZDFA003); Science and Technology Program of Gansu Province(23JRRA1144); Science and Technology Program of Gansu Province(23JRRA1028); Science and Technology Program of Gansu Province(23CXGA0043); Lanzhou Science and Technology Planning Project(2024-1-17); Lanzhou Science and Technology Planning Project(2023-1-17); Lanzhou Science and Technology Planning Project(2023-QN-18); Fundamental Research Funds for the Central Universities(lzujbky-2022-sp09); Fundamental Research Funds for the Central Universities(lzujbky-2023-ct02); Fundamental Research Funds for the Central Universities(lzujbky-2023-pd08); Collaborative Innovation Center for Northwestern Chinese Medicine of Lanzhou University and the Drug Research Project of Gansu Province(2022GSMPA0010)

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摘要/Abstract

在标准大气压下, 以二氧化碳和N-芳基丙基胺衍生物为原料, N-杂环卡宾IPr为催化剂, 1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(TMCTS)为还原剂, 三乙烯二胺为碱, 发展了合成系列N-芳基吡咯烷类化合物的新方法. 该反应条件温和, 无金属催化剂参与, 且反应具有良好的官能团耐受性.

关键词: CO₂, N-芳基丙基胺, N-芳基吡咯烷

A series of N-arylpyrrolidines were synthesized by using carbon dioxide and N-arylpropylamine derivatives as substrates, N-heterocyclic carbene IPr as catalyst, 1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane (TMCTS) as reducing agent, triethylenediamine as base at atmospheric pressure. The reaction features mild conditions, metal-free and good functional group tolerance.

Key words: CO₂, N-arylpropylamine, N-arylpyrrolidine

引用此文

周于佳, 孔荞, 朱道勇, 王少华. 以CO₂为C1源合成N-芳基吡咯烷[J]. 有机化学, 2024, 44(10): 3185-3197.

Yujia Zhou, Qiao Kong, Daoyong Zhu, Shaohua Wang. Synthesis of N-Arylpyrrolidines Using CO₂ as C1 Source[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(10): 3185-3197.

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Entry	Solvent	Reductant	Catalyst	Base	Yield/%
1	CH₃CN	PhSiH₃	IPr	—	n.d.
2	CH₃CN	PhSiH₃	—	K₂CO₃	n.d.
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12	CH₃CN	PMHS	IPr	DABCO	67
13	CH₃CN	TMCTS	IPr	DABCO	82
14	THF	TMCTS	IPr	DABCO	54
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3	CH₃CN	12	80	45
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