二氧化碳基可再加工微交联热固性聚脲的合成

doi:10.6023/cjoc202405045

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (10): 3178-3184.DOI: 10.6023/cjoc202405045 上一篇下一篇

研究论文

二氧化碳基可再加工微交联热固性聚脲的合成

黄文翰^a^,^b,†, 姜山^c,†, 李慧^a^,^b, 赵凤玉^a^,^b^,^*(), 程海洋^a^,^b^,^*()

a 中国科学院长春应用化学研究所电分析化学国家重点实验室吉林省绿色化学与过程重点实验室长春 130022
b 中国科学技术大学应用化学与工程学院合肥 230026
c 上海大学材料科学与工程学院上海 200444

收稿日期:2024-05-29 修回日期:2024-08-22 发布日期:2024-09-10
作者简介:^†共同第一作者
基金资助:
国家自然科学基金(22172155)

Synthesis of CO₂-Based Re-processable Slight Cross-Linked Polyurea Thermosets

Wenhan Huang^a^,^b,†, Shan Jiang^c,†, Hui Li^a^,^b, Fengyu Zhao^a^,^b,*(), Haiyang Cheng^a^,^b,*()

a Jilin Provincial Key Laboratory of Green Chemistry and Process, State Key Laboratory of Electroanalytical Chemistry, Changchun Institute of Applied Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Changchun 130022
b School of Applied Chemistry and Engineering, University of Science and Technology of China, Hefei 230026
c School of Materials Science and Engineering, Shanghai University, Shanghai 200444

Received:2024-05-29 Revised:2024-08-22 Published:2024-09-10
Contact: *E-mail: zhaofy@ciac.ac.cn;hycyl@ciac.ac.cn
About author:^†These authors contributed equally to this work
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22172155)

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摘要/Abstract

从绿色和可持续化学的角度, 利用CO₂作为单体合成聚合物材料是一个重要而有潜在应用价值的研究课题. 以CO₂与4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺和三(2-氨基乙基)胺(TAEA)进行缩聚反应, 合成了一种新型的CO₂基聚脲(PUa). TAEA作为交联试剂, TAEA的加入显著改善了PUa的力学性能. 所形成的微交联PUa表现出优异的机械性能, 拉伸强度为26.8 MPa, 断裂伸长率为34%, 杨氏模量为351 MPa. 此外, 微交联PUa可以重塑3次, 力学性能没有明显变化, 这归因于主链之间的氢键相互作用和微交联结构的存在. 此外, 合成的CO₂基PUa具有优异的热性能, 初始分解温度在300 ℃以上, 并且对多种有机溶剂具有耐受性.

关键词: CO₂, 聚脲, 非异氰酸酯, 可再加工, 热固性, 微交联

The use of CO₂ as monomer to synthesize polymer materials is an important and potential applications topic from the viewpoint of green and sustainable chemistry. A new kind of CO₂-based polyurea (PUa) was synthesized by polycondensation of CO₂ with 4,7,10-trioxa-1,13-tridecanediamine and tris(2-aminoethyl)amine (TAEA). TAEA was used as cross-link reagent. The mechanical properties of PUa were significantly improved by inserted the crosslink agent of TAEA. The formed slight cross-linked PUa exhibited excellent mechanical properties with tensile strength of 26.8 MPa, elongation at break of 34% and Young’s modulus of 351 MPa. Moreover, it could be remolded for 3 times without obvious change in the mechanical properties, which are ascribed to the hydrogen bonding interaction among the main chains and the slight cross-linked structure. In addition, the synthesized CO₂-based PUa is of outstanding thermal performance with an initial decomposition temperature above 300 ℃, besides it is tolerance for a variety of organic solvents.

Key words: CO₂, polyurea, non-isocyanate, re-processable, thermoset, slight cross-linking

引用此文

黄文翰, 姜山, 李慧, 赵凤玉, 程海洋. 二氧化碳基可再加工微交联热固性聚脲的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(10): 3178-3184.

Wenhan Huang, Shan Jiang, Hui Li, Fengyu Zhao, Haiyang Cheng. Synthesis of CO₂-Based Re-processable Slight Cross-Linked Polyurea Thermosets[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(10): 3178-3184.

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图/表 9

Scheme 1. Synthesis of slight cross-linked polyurea from CO2 and diamine

Figure 1. FTIR spectra of (a) TTD100, (b) TTD100-TAEA1.9, (c) TTD100-TAEA3.7, (d) TTD100-TAEA5.5

Figure 2. Solid 13C NMR of TTD100 and TTD100-TAEA3.7

Figure 3. XRD of TTD100, TTD100-TAEA1.9, TTD100-TAEA3.7, TTD100-TAEA5.5

Figure 4. (a) DSC and (b) TGA of TTD100, TTD100-TAEA1.9, TTD100-TAEA3.7 and TTD100-TAEA5.5

Figure 5. (a) Hot-press recovery diagrams and (b) stress-strain curves of TTD100, TTD100-TAEA1.9, TTD100-TAEA3.7, TTD100-TAEA5.5; (c) Stress-strain curves of reprocessed TTD100-TAEA3.7

Figure 6. ATR-FTIR of TTD100-TAEA3.7 with increasing temperature

Figure 7. Stress-strain curves of aged samples and original TTD100-TAEA3.7

Figure 8. (a) Swelling test images, and (b) swelling ratio and gel fraction of TTD100-TAEA3.7 in different solvent

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