光/镍协同催化实现C(sp3)—H键选择性官能团化

doi:10.6023/cjoc202406036

摘要/Abstract

通过 C(sp³)—H 官能化将易获取的碳氢化合物转化为高附加值化合物引起了学术界和工业界的极大兴趣。这种转化无疑是一种革命性的方法,因为它具有固有的原子和步骤经济性,以及起始材料的丰富性。经典的过渡金属催化下的C(sp³)—H活化通常需要贵金属催化剂、高温和配位导向基团。近年来,光催化领域的快速发展为惰性的C(sp³)—H键活化提供了新的手段。光诱导的碳氢键断裂和过渡金属镍催化交叉偶联反应的结合已成为 C(sp³)—H 键选择性功能化的有力工具。本文综述了光/镍协同催化下C(sp³)—H键选择性官能团化反应。

关键词: 光/镍协同催化, C(sp³)—H键, 氢原子转移, 交叉偶联反应

The conversion of readily available hydrocarbons into high value-added chiral compounds via C(sp³)—H functionalization has attracted a great deal of interest from both academia and industry. This transformation is undoubtedly a revolutionary approach due to its inherent atom and step economy, as well as the abundance of starting materials. Classical transition-metal-catalyzed C—H activation usually requires noble metal catalysts, high temperatures, and coordinated directing groups. In recent years, the rapid development of the field of photocatalysis has provided new methods for the activation of inert C(sp³)—H bonds. The combination of photoinduced C(sp³)—H bond cleavage and nickel-catalyzed cross-coupling reactions has emerged as a powerful tool for the selective functionalization of C(sp³)—H bonds. Herein, this review summarizes the recent progress in selective C(sp³)—H functionalization via photoredox/nickel dual catalysis.

Key words: Photoredox/Nickel dual catalysis, C(sp³)—H bonds, Hydrogen atom transfer, Cross-Coupling Reactions

引用此文

王晓琴, 许盛, 平媛媛, 孔望清. 光/镍协同催化实现C(sp³)—H键选择性官能团化[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202406036.

Xiaoqin Wang, Sheng Xu, Yuanyuan Ping, Wangqing Kong. Selective Functionalization of C(sp³)—H Bonds via Photoredox/Nickel Dual Catalysis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202406036.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Lovering F.MedChemComm. 2013, 4, 515.
[2] Rudolph A.; Lautens M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2656.
[3] Choi J.; Fu G. C. Science2017, 356, eaaf7230.
[4] Tasker S. Z.; Standley E. A.; Jamison T. F. Nature 2014, 509, 299.
[5] Diccianni J. B.; Diao T.Trends Chem. 2019, 1, 830.
[6] Chan A. Y.; Perry I. B.; Bissonnette N. B.; Buksh B. F.; Edwards G. A.; Frye L. I.; Garry O. L.; Lavagnino M. N.; Li B. X.; Liang Y.; Mao E.; Millet A.; Oakley J. V.; Reed N. L.; Sakai H. A.; Seath C. P.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2022, 122, 1485.
[7] Li Z.; Li C.; Ding Y.; Huo, H., Coord. Chem. Rev. 2022, 460, 214479.
[8] Zuo Z.; Ahneman D. T.; Chu L.; Terrett J. A.; Doyle A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437.
[9] Tellis J. C.; Primer D. N.; Molander G. A. Science 2014, 345, 433.
[10] Corcé V.; Chamoreau L.-M.; Derat E.; Goddard J.-P.; Ollivier C.; Fensterbank L. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11414.
[11] Gutiérrez-Bonet, Á.; Tellis, J. C.; Matsui, J. K.; Vara, B. A.; Molander, G. A. ACS Catalysis 2016, 6, 8004.
[12] Zhang X.;MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13862.
[13] Vara B. A.; Patel N. R.; Molander G. A. ACS Catal. 2017, 7, 3955.
[14] Zhang P.; Le C. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8084
[15] Dong Z.;MacMillan, D. W. C. Nature 2021, 598, 451.
[16] Prier C. K.; Rankic D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
[17] Romero N. A.; Nicewicz D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075.
[18] Bellotti P.; Huang H.-M.; Faber T.; Glorius F. Chem.Rev. 2023, 123, 4237.
[19] Qin Q.; Jiang H.; Hu Z.; Ren D.; Yu S.Chem Rec. 2017, 17, 754.
[20] Cao H.; Tang X.; Tang H.; Yuan Y.; Wu J. Chem Catalysis 2021, 1, 523.
[21] Capaldo L.; Ravelli D.; Fagnoni M. Chem.Rev. 2022, 122, 1875.
[22] Zhang J.; Rueping M. Chem. Soc. Rev. 2023, 52, 4099.
[23] McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114.
[24] Ahneman D. T.; Doyle A. G. Chem. Sci. 2016, 7, 7002.
[25] Gui Y.-Y.; Wang Z.-X.; Zhou W.-J.; Liao L.-L.; Song L.; Yin Z.-B.; Li J.; Yu D.-G.Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 537.
[26] Gui Y.-Y.; Liao L.-L.; Sun L.; Zhang Z.; Ye J.-H.; Shen G.; Lu Z.-P.; Zhou W.-J.; Yu D.-G. Chem. Commun. 2017, 53, 1192.
[27] Joe C. L.; Doyle A. G. Angew. Chem. Int.Ed. 2016, 55, 4040.
[28] Kim W.; Koo J.; Lee H. G. Chem. Sci. 2021, 12, 4119.
[29] Cheng C.; Lv G.-F.; Wu S.; Li Y.; Li J.-H. Org. Lett. 2023, 25, 4236.
[30] Liu K.; Studer A. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202206533.
[31] Cannalire R.; Pelliccia S.; Sancineto L.; Novellino E.; Tron G. C.; Giustiniano M. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 766.
[32] Rosemann N. W.; Eußner J. P.; Beyer A.; Koch S. W.; Volz K.; Dehnen S.; Chatterjee S. Science 2016, 352, 1301.
[33] Maity B.; Zhu C.; Yue H.; Huang L.; Harb M.; Minenkov Y.; Rueping M.; Cavallo L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16942.
[34] Twilton J.; Christensen M.; DiRocco, D. A.; Ruck, R. T.; Davies, I. W.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5369.
[35] Gui Y.-Y.; Chen X.-W.; Zhou W.-J.; Yu D.-G. Synlett 2017, 28, 2581.
[36] Le C.; Liang Y.; Evans R. W.; Li X.; MacMillan, D. W. C. Nature 2017, 547, 79.
[37] Ma Z.-Y.; Li M.; Guo L.-N.; Liu L.; Wang D.; Duan X.-H. Org. Lett. 2021, 23, 474.
[38] Dong M.; Jia Y.; Zhou W.; Gao J.; Lv X.; Luo F.; Zhang Y.; Liu S. Org. Chem. Front. 2021, 8, 6881.
[39] Chu J. C.K.; Rovis, T. Nature 2016, 539, 272.
[40] Choi G. J.; Zhu Q.; Miller D. C.; Gu C. J.; Knowles R. R. Nature 2016, 539, 268.
[41] Thullen S. M.; Treacy S. M.; Rovis T. J. Am. Chem. Soc.2019, 141, 14062.
[42] Xu B.; Tambar U. K. ACS Catal. 2019, 9, 4627.
[43] Kanegusuku A. L.G.; Castanheiro, T.; Ayer, S. K.; Roizen, J. L. Org. Lett. 2019, 21, 6089.
[44] Simons R. T.; Nandakumar M.; Kwon K.; Ayer S. K.; Venneti N. M.; Roizen J. L.J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 3882.
[45] Zhang P.; Le C. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8084.
[46] Wang Z.; Ji X.; Han T.; Deng G.-J.; Huang H. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5643.
[47] Rand A. W.; Yin H.; Xu L.; Giacoboni J.; Martin-Montero, R.; Romano, C.; Montgomery, J.; Martin, R. ACS Catal. 2020, 10, 4671.
[48] Yue W.-J.; Day C. S.; Martin R. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 6395.
[49] Rand A. W.; Chen M.; Montgomery J. Chem.Sci. 2022, 13, 10566.
[50] Kawasaki T.; Ishida N.; Murakami M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3366.
[51] Griffiths O. M.; Esteves H. A.; Chen Y.; Sowa K.; May O. S.; Morse P.; Blakemore D. C.; Ley S. V.J. Org. Chem. 2021, 86, 13559.
[52] Ishida N.; Son M.; Kawasaki T.; Ito M.; Murakami M. Synlett 2021, 32, 2067.
[53] Ishida N.; Shinoya H.; Kamino Y.; Kawasaki T.; Murakami M. Chem.Lett. 2022, 51, 765.
[54] Kawasaki T.; Tosaki T.; Ishida N.; Murakami M. Org.Lett. 2021, 23, 7683.
[55] Kawasaki T.; Tosaki T.; Miki S.; Takada T.; Murakami M.; Ishida N. J. Am. Chem. Soc. 2024.
[56] Wang Q.-L.; Huang H.; Mao G.; Deng G.-J.Green Chem. 2022, 24, 8324.
[57] Kawasaki T.; Yamazaki K.; Tomono R.; Ishida N.; Murakami M. Chem.Lett. 2021, 50, 1684.
[58] Huang L.; Szewczyk M.; Kancherla R.; Maity B.; Zhu C.; Cavallo L.; Rueping M. Nat.Commun. 2023, 14, 548.
[59] Yi H.; Zhang G.; Wang H.; Huang Z.; Wang J.; Singh A. K.; Lei A. Chem.Rev. 2017, 117, 9016.
[60] Scaiano J. C.; Wubbels G. G.J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 640.
[61] Vasilopoulos A.; Krska S. W.; Stahl S. S. Science 2021, 372, 398.
[62] Gong Y.; Su L.; Zhu Z.; Ye Y.; Gong H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201662.
[63] Chen M.; Ventura A. M.; Das S.; Ibrahim A. F.; Zimmerman P. M.; Montgomery J. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 20176.
[64] Kato S.; Saga Y.; Kojima M.; Fuse H.; Matsunaga S.; Fukatsu A.; Kondo M.; Masaoka S.; Kanai M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2204.
[65] Huang H.-M.; Bellotti P.; Chen P.-P.; Houk K. N.; Glorius F. Nat.Synth. 2022, 1, 59.
[66] Ravelli D.; Fagnoni M.; Fukuyama T.; Nishikawa T.; Ryu I. ACS Catal. 2018, 8, 701.
[67] Péter Á.; Agasti S.; Knowles O.; Pye E.; Procter D. J. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 5349.
[68] Waele V. D.; Poizat O.; Fagnoni M.; Bagno A.; Ravelli D. ACS Catal. 2016, 6, 7174.
[69] Perry I. B.; Brewer T. F.; Sarver P. J.; Schultz D. M.; DiRocco, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2018, 560, 70.
[70] Mazzarella D.; Pulcinella A.; Bovy L.; Broersma R.; Noël, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 21277.
[71] Liu W.; Ke Y.; Liu C.; Kong W. Chem.Commun. 2022, 58, 11937.
[72] Jin Y.; Ng E. W.H.; Fan, T.; Hirao, H.; Gong, L.-Z. ACS Catal. 2022, 12, 10039.
[73] Pilli R.; Selvam K.; Balamurugan B. S.S.; Jose, V.; Rasappan, R. Org. Lett. 2024, 26, 2993.
[74] Hu Z.; Wang D.; Xu T. ACS Catal. 2024, 14, 547.
[75] Bour J. R.; Ferguson D. M.; McClain, E. J.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8914.
[76] Tsymbal A. V.; Bizzini L. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 21278.
[77] Mao E.;MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2787.
[78] Wang Q.; Ni S.; Yu L.; Pan Y.; Wang Y. ACS Catal. 2022, 12, 11071.
[79] Zhou S.; Liu T.; Bao X. J.Catal. 2022, 415, 142.
[80] Xu L.,F. W., Chen, F., Zhu, S., Chu, L. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1.
[81] Xu S.; Chen H.; Zhou Z.; Kong W. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 7405.
[82] Wang D.; Ackermann L. Chem.Sci. 2022, 13, 7256.
[83] Liu W.; Liu C.; Wang M.; Kong W. ACS Catal. 2022, 12, 10207.
[84] Wagner P. J.; Kemppainen A. E.; Schott H. N.J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5280.
[85] Péter Á.; Agasti S.; Knowles O.; Pye E.; Procter D. J. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 5349.
[86] Shen Y.; Gu Y.; Martin R. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12200.
[87] Dewanji A.; Krach P. E.; Rueping M. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3566.
[88] Krach P. E.; Dewanji A.; Yuan T.; Rueping M. Chem.Commun. 2020, 56, 6082.
[89] Ren C.-C.; Wang T.-Q.; Zhang Y.; Peng D.; Liu X.-Q.; Wu Q.-A.; Liu X.-F.; Luo S.-P. ChemistrySelect 2021, 6, 2523.
[90] Ishida N.; Masuda Y.; Imamura Y.; Yamazaki K.; Murakami M. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 19611.
[91] Xu Z.; Liu D.; Yu H.; Ahlquist M. S.G.; Fu, Y. Mol. Catal. 2021, 514, 111785.
[92] Campbell M. W.; Yuan M.; Polites V. C.; Gutierrez O.; Molander G. A.J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3901.
[93] Zhang L.; Si X.; Yang Y.; Zimmer M.; Witzel S.; Sekine K.; Rudolph M.; Hashmi A. S.K. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1823.
[94] Si X.; Zhang L.; Hashmi A. S.K. Org. Lett. 2019, 21, 6329.
[95] Heitz D. R.; Tellis J. C.; Molander G. A.J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12715.
[96] Ishida N.; Masuda Y.; Ishikawa N.; Murakami M.Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 669.
[97] Huang L.; Rueping M. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10333.
[98] Santos M. S.; Corrêa A. G.; Paixão M. W.; König, B. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2367.
[99] Kancherla R.; Muralirajan K.; Maity B.; Karuthedath S.; Kumar G. S.; Laquai F.; Cavallo L.; Rueping M. Nat.Commun. 2022, 13, 2737.
[100] Shields B. J.; Doyle A. G.J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12719.
[101] Nielsen M. K.; Shields B. J.; Liu J.; Williams M. J.; Zacuto M. J.; Doyle A. G. Angew. Chem. Int.Ed. 2017, 56, 7191.
[102] Cai Y.; Tang Y.; Fan L.; Lefebvre Q.; Hou H.; Rueping M. ACS Catal. 2018, 8, 9471.
[103] Das S.; Murugesan K.; Villegas Rodríguez, G. J.; Kaur, J.; Barham, J. P.; Savateev, A.; Antonietti, M.; König, B. ACS Catal. 2021, 11, 1593.
[104] Deng H.-P.; Fan X.-Z.; Chen Z.-H.; Xu Q.-H.; Wu J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13579.
[105] Go S. Y.; Lee G. S.; Hong S. H. Org. Lett. 2018, 20, 4691.
[106] Ackerman L. K.G.; Martinez Alvarado, J. I.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14059.
[107] Sun Z.; Kumagai N.; Shibasaki M. Org.Lett. 2017, 19, 3727.
[108] Lee G. S.; Won J.; Choi S.; Baik M.-H.; Hong S. H. Angew. Chem. Int.Ed. 2020, 59, 16933.
[109] Zhang J.; Niu Y.; Kong F.; Yan M. J.Catal. 2022, 416, 58.
[110] Lee G. S.; Park B.; Hong S. H. Nat. Commun. 2022, 13, 5200.
[111] Xu G.-Q.; Wang W. D.; Xu P.-F.J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 1209.
[112] Cheng X.; Lu H.; Lu Z. Nat.Commun. 2019, 10, 3549.
[113] Zhang W.; Shu X.; Huan L.; Cheng B.; Huo H. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9407.
[114] Cheng X.; Li T.; Liu Y.; Lu Z. ACS Catal. 2021, 11, 11059.
[115] Xu J.; Li Z.; Xu Y.; Shu X.; Huo H. ACS Catal. 2021, 11, 13567.
[116] Shu X.; Zhong D.; Lin Y.; Qin X.; Huo H. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 8797.
[117] Xu S.; Ping Y.; Li W.; Guo H.; Su Y.; Li Z.; Wang M.; Kong W. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 5231.
[118] Shu X.; Huan L.; Huang Q.; Huo H. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 19058.
[119] Huan L.; Shu X.; Zu W.; Zhong D.; Huo H. Nat.Commun. 2021, 12, 3536.
[120] Shu X.; Zhong D.; Lin Y.; Qin X.; Huo H. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 8797.
[121] Cuesta-Galisteo, S.; Schörgenhumer, J.; Hervieu, C. Nevado, C., Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202313717.
[122] Li J.; Cheng B.; Shu X.; Xu Z.; Li C. Huo,H. Nat. Catal. 2024.
[123] Hu X.;Cheng-Sánchez, I.; Kong, W.; Molander, G. A. Nevado, C., Nat. Catal. 2024.

光/镍协同催化实现C(sp³)—H键选择性官能团化

Selective Functionalization of C(sp³)—H Bonds via Photoredox/Nickel Dual Catalysis

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	蒋译锋, 尹艳丽, 江智勇. 卤素原子转移(XAT)策略及应用新进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1733-1759.
[2]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[3]	赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847.
[4]	杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742.
[5]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[6]	蔡晨怡, 邹东. 甲苯及其衍生物苄位C(sp³)—H键官能团化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1586-1608.
[7]	潘鹏, 袁启洋, 刘石惠, 赵建宏, 张永强. 奎宁环促进的缺电性含氮芳杂环碳氢硅基化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1136-1145.
[8]	吴良, 魏瀚林, 陈建中, 张万斌. 镍催化醇衍生物构筑碳-碳键的偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4208-4239.
[9]	黄远婷, 陈迁. 基于仲膦氧化物和亚磷酸酯的C(sp³)—H磷酰化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4138-4153.
[10]	李怀贵, 杨澎, 许峥, 杜正银, 傅颖. 铜催化苯并噻唑与二芳基碘鎓盐的芳基化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2476-2482.
[11]	袁晓亚, 杨国平, 於兵. 光促进十聚钨酸盐催化的C—H键官能团化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3620-3632.
[12]	李刚, 陈烨, 夏纪宝. 过渡金属催化的基于季铵盐C-N键断裂的偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 1949-1962.
[13]	Viacheslav I. Sokolov. N-环钯化二茂铁衍生物的合成和应用（英文）[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 75-85.
[14]	王凡, 胡宇才, 沈安, 曹育才. 新型氮杂环卡宾-钯配合物的设计、制备及在Buchwald-Hartwig交叉偶联反应中的应用[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2050-2056.
[15]	曲仁渝, 陈念, 刘玉超, 陈琼, 杨光富. 微波辅助下高效合成功能性6-芳基水杨酸类衍生物（英文）[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1266-1272.