胺催化靛红与联烯酸酯的加成反应合成烯炔基-3-羟基氧化吲哚

doi:10.6023/cjoc202510023

有机化学

研究论文

胺催化靛红与联烯酸酯的加成反应合成烯炔基-3-羟基氧化吲哚

郭盼盼^a,b, 张雅博^b, 史雯赫^b, 陈良军^b, 郭冉^b,*

^a山东省青岛第二卫生学校山东胶州 266308;
^b河北医科大学药学院河北石家庄 050017

收稿日期:2025-10-26 修回日期:2026-01-23
基金资助:
本研究得到河北省教育厅青年拔尖人才项目(No. BJ2025192)资助.

Amine-Catalyzed Addition Reaction of Isatins with Allenoates for the Synthesis of Enyne-Containing 3-Hydroxyoxindoles

Guo Panpan^a,b, Zhang Yabo^b, Shi Wenhe^b,chen Liangjun^b, Guo Ran^b,*

^aQingdao Second Health School Shandong Province, Shandong Jiaozhou 266308;
^bSchool of Pharmacy, Hebei Medical University, Hebei Shijiazhuang 050017

Received:2025-10-26 Revised:2026-01-23
Contact: ^*E-mail: guoran@hebmu.edu.cn
Supported by:
Science and Technology Project of Hebei Education Department Foundation (BJ2025192).

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摘要/Abstract

本文开发了一种高效构建具有潜在生物活性的烯炔型3-羟基氧化吲哚类化合物的新方法。以三苯胺为有机催化剂,碳酸钾为碱,无水N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,室温即可实现靛红与β'-乙酰氧基联烯酸苄酯的加成反应,合成了16个结构新颖的含烯炔结构的3-羟基氧化吲哚类化合物。该方法具有反应条件温和、底物适用范围广、收率良好等显著优点,为该类化合物的合成提供了高效途径。克级实验进一步验证了该合成方法的实用性。

关键词: 胺催化, 靛红, β'-乙酰氧基联烯酸苄酯, 加成反应, 3-羟基氧化吲哚

In this study, we developed an efficient synthetic methodology for constructing potentially bioactive enyne 3-hydroxyoxindole analogs. The addition reaction between isatins and benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate was successfully achieved under mild conditions using triphenylamine as an organocatalyst, potassium carbonate as base, and anhydrous N,N-dimethylformamide as solvent. This approach enabled the efficient synthesis of sixteen novel 3-hydroxyoxindole derivatives featuring conjugated enyne moieties. The developed protocol offers notable advantages including mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent yields, thereby establishing a practical route for accessing this class of compounds. The applicability of the synthesis method was further verified by gram-scale experiment.

Key words: Amine catalyzed, Isatins, Benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate, Addition reaction, 3-Hydroxyoxindole

引用此文

郭盼盼, 张雅博, 史雯赫, 陈良军, 郭冉. 胺催化靛红与联烯酸酯的加成反应合成烯炔基-3-羟基氧化吲哚[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202510023.

Guo Panpan, Zhang Yabo, Shi Wenhe, Chen Liangjun, Guo Ran. Amine-Catalyzed Addition Reaction of Isatins with Allenoates for the Synthesis of Enyne-Containing 3-Hydroxyoxindoles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202510023.

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