矮陀陀中一个新的prieurianin型柠檬苦素类化合物

doi:10.6023/cjoc202604025

研究简报

矮陀陀中一个新的prieurianin型柠檬苦素类化合物

羊学荣^a, 李健星^a, 柏田良树^b, 田中直伸^b, 李典鹏^c,*

^a广西卫生职业技术学院药学院广西南宁 530023;
^b德岛大学药学院日本德岛 770-8505;
^c广西科学院广西南宁 530200

收稿日期:2026-04-16 修回日期:2026-06-25
基金资助:
广西歧黄学者资助项目 (GXQH202401)、广西重点研发计划项目(FN2600640439)、广西卫生职业技术学院高层次人才项目(GXWZY202501)、广西植物功能物质与资源持续利用重点实验室主任基金(ZRJJ2024-15).

A Novel Prieurianin-Type Limonoid from Munronia pinnata

Yang Xuerong^a, Li Jianxing^a, Yoshiki Kashiwada^b, Naonobu Tanaka^b, Li Dianpeng^c,*

^aSchool of Pharmacy, Guangxi health science college, Nanning 530023, China;
^bGraduate School of Pharmaceutical Sciences, Tokushima University, Tokushima 770-8505, Japan;
^cGuangxi Academy of Sciences, Nanning 530007, China

Received:2026-04-16 Revised:2026-06-25
Contact: *E-mail: phytoldp@hotmail.com
Supported by:
Guangxi Qi Huang Scholar Support Program (GXQH202401), Guangxi Key Research and Development Program ( FN2600640439), Guangxi Health Science College High-level Talents Project (GXWZY202501), and the Foundation of Guangxi Key Laboratory of Plant Functional Phytochemicals and Sustainable Utilization (ZRJJ2024-15).

文章分享

1. cjoc202604025辅助材料.pdf(1593KB)

摘要/Abstract

本研究旨在对传统药用植物矮陀陀（楝科）进行系统的化学成分研究,以期发现结构新颖的柠檬苦素类化合物,并评价其生物活性.采用色谱分离技术从其地上部分95%乙醇提取物中分离得到单体化合物;运用核磁共振（NMR）、高分辨质谱（HRESIMS）等波谱学方法并结合含时密度泛函理论计算电子圆二色谱（TDDFT-ECD）进行结构鉴定;通过CCK-8法和Griess法分别评价其体外细胞毒性与抗炎活性.结果分离并鉴定出一个新的柠檬苦素,命名为munropin K（1）,其结构特征为具有prieurianin型骨架及一个独特的C-17位20,22-二羟基-21,23-二甲氧基-四氢呋喃环侧链.活性测试表明,该化合物在80 μmol/L浓度下对多种人源肿瘤细胞株（A549、HepG2、MCF-7、HCT116）及LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞炎症模型均未表现出显著活性.本研究丰富了对地黄连属植物化学多样性的认识,为基于该新型骨架的后续结构修饰与活性探索提供了化合物基础.

关键词: 矮陀陀, 楝科, 柠檬苦素, 结构鉴定, 抗炎活性, 细胞毒性

This study aimed to investigate the chemical components of the traditional medicinal plant Munronia pinnata (Meliaceae). We sought to discover new limonoids and evaluate their biological activities. Compounds were isolated from the plant's aerial parts using 95% ethanol and chromatographic techniques. Their structures were identified by NMR and HRESIMS analysis, along with time-dependent density functional theory-electronic circular dichroism (TDDFT-ECD) computations. Cytotoxicity was tested with the CCK-8 assay, and anti-inflammatory activity was measured using the Griess method. A new limonoid, named munropin K (1), was obtained. Its structure features a prieurianin-type skeleton with a unique side chain at C-17. This side chain is a 20,22-dihydroxy-21,23-dimethoxytetrahydrofuran. At 80 µM, the compound showed no significant activity against several human cancer cell lines. These cell lines included A549, HepG2, MCF-7, and HCT116. It also did not show activity in an LPS-induced RAW 264.7 macrophage inflammation model. The research expands the known chemical diversity of the Munronia genus. It provides a chemical basis for future studies on structure modification and activity exploration of this new skeleton.

Key words: Munronia pinnata, Meliaceae, limonoid, structural elucidation, anti-inflammatory activity, cytotoxicity

引用此文

羊学荣, 李健星, 柏田良树, 田中直伸, 李典鹏. 矮陀陀中一个新的prieurianin型柠檬苦素类化合物[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202604025.

Yang Xuerong, Li Jianxing, Yoshiki Kashiwada, Naonobu Tanaka, Li Dianpeng. A Novel Prieurianin-Type Limonoid from Munronia pinnata[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202604025.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Qi S. H.; Wu D. G.; Chen L.; Ma Y. B.; Luo X. D.J. Agric.Food Chem. 2003, 51, 6949-6952.
[2] Wang G.Q.Compilation of China Medicinal Herbal; People's Medical Publishing House: Beijing, China, 1975; Vol. 2, p. 1081 (in Chinese).
(王光清,《中国药用植物志》,北京:人民卫生出版社,1975, 第2卷,第1081页.)
[3] Guangxi Institute of Botany. Flora of Guangxi: Volume 3 Spermatophyta; Guangxi Science & Technology Publishing House: Nanning, China, 2011; p. 333 (in Chinese).
(广西植物研究所,《广西植物志:第三卷种子植物》,南宁:广西科学技术出版社, 2011, 第333页.)
[4] Su L.; Huang L. Z.; Cai Y.J. Youjiang Med. Univ. Natl. 2021, 43, 741-745 (in Chinese).
(苏玲, 黄丽贞, 蔡毅, 右江民族医学院学报, 2021, 43, 741-745.)
[5] Huang M. H.; Zhang Y. M.; Li J.; Shao F.; Yang M.; Zhang, P. Z. Chin. Tradit. Herb. Drugs,2017, 48, 1240-1249.
(黄美华, 张亚梅, 李菁, 邵峰, 杨明, 张普照.中草药, 2017, 48, 1240-1249.)
[6] Li X. L.; He Q. X.; Zhang F. L.; Zhao Y. L.; Liu K. C.; Jiang, S. P. Nat. Prod. Bioprospect.2012, 2, 76-80.
[7] Qi S. H.; Chen L.; Wu D. G.; Ma Y. B.; Luo X. D.Tetrahedron 2003, 59, 4193-4199.
[8] Ge Y. H.; Zhang J. X.; Mu S. Z.; Chen Y.; Yan F. M.; Lu Y.; Hao X. J. Tetrahedron2012, 68, 566-572.
[9] Yan Y.; Zhang J. X.; Huang T.; Mao X. Y.; Gu W.; He H. P.; Di Y. T.; Li S. L.; Chen D. Z.; Zhang Y.; Hao, X. J. J. Nat. Prod.2015, 78, 811-821.
[10] Zhang H. P.; Bao G. H.; Wang H. B.; Qin, G. W. Nat. Prod. Res.2004, 18, 415-419.
[11] Yan Y.; Tang L.; Hu J.; Wang J.; Adelakun T.A.; Yang D.; Di Y.; Zhang Y.; Hao, X. Pestic. Biochem. Physiol.2018, 146, 13-18.
[12] Lin B. D.; Chen H. D.; Lin J.; Zhang S.; Wu Y.; Dong L.; Yue J. M. Phytochemistry,2010, 71, 1596-1601.
[13] Yang X. R.; Tanaka N.; Tsuji D.; Lu F. L.; Yan X. J.; Itoh K.; Li D. P.; Kashiwada Y. Tetrahedron2019, 75, 130779.
[14] Liu P. Y.; Wei Y. L.; Song J. R.; Yan X. J.; Lu F. L.; Cheng Y. Y.; Yang X. R.; Li, D. P. Chin. J. Org. Chem.2024, 44, 1348-1356 (in Chinese).
(刘培源,韦玉璐,宋静茹,严小捷,卢凤来,陈月圆,羊学荣,李典鹏.有机化学, 2024, 44, 1348-1356.)
[15] Yang X. R.; Liu P. Y.; Wei Y. L.; Song J. R.; Yan X. J.; Jiang X. H.; Li J. X.; Li X. Q.; Li D. P.; Lu F. L. Molecules2023, 28, 6839.
[16] Li J.H.; Li Y.; An F.L.; Zhou, M.M. Luo J.; Jian K.L.; Luo J.; Kong L.Y. Tetrahedron2016, 72, 7481-7487.
[17] Sybyl Software, version X 2.0; Tripos Associates Inc.: St. Louis, MO, 2013.
[18] Neese, F. The ORCA program system, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.2012, 2, 73-78.
[19] Stephens P. J.; Harada N. ECD cotton effect approximated by the Gaussian curve and other methods. Chirality2010, 22, 229-233.

矮陀陀中一个新的prieurianin型柠檬苦素类化合物

A Novel Prieurianin-Type Limonoid from Munronia pinnata

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	董莉萍, 杨金花, 方容, 张兴, 朱小强, 毕晓宾, 雷亮. 天山假狼毒根部来源曲霉Aspergillus sp. L06的次级代谢产物及抗菌活性研究[J]. 有机化学, 2026, 46(6): 2482-2486.
[2]	江哲璐, 赵泽宇, 池纯婧, 余江川, 颜鹂鸿, 胡金锋. 山香圆叶中萜类成分及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2026, 46(3): 1087-1094.
[3]	高谕康, 梅显贵, 刘樾, 付鹏, 刘培培, 朱伟明. 来自海洋异壁放线菌OUCMDZ-413的一种新β-咔啉及其类似物[J]. 有机化学, 2026, 46(3): 968-973.
[4]	张涛, 季珍瑜, 唐功利, 侯现锋. 金色链霉菌SP-371中一个新型倍半萜内酯化合物的发现[J]. 有机化学, 2026, 46(2): 689-692.
[5]	石珏莹, 仇毅康, 兰晶, 徐振洋, 王熠, 李嘉祥, 罗由萍, 黄国雷, 郑彩娟. 1株红树来源真菌Penicillium janthinellum XLN32122次级代谢产物与生物活性研究[J]. 有机化学, 2026, 46(2): 678-683.
[6]	胡苏, 赵丽莲, 李昕宇, 叶雨蓓, 邓赟, 黄莉钧, 郭大乐. 羌活中两个新的线型呋喃香豆素类成分及其抗炎活性[J]. 有机化学, 2026, 46(1): 300-303.
[7]	苏钰盈, 王映芳, 易梦镯, 赵立兴, 李佳璇, 马玲, 尹敏. 仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究[J]. 有机化学, 2026, 46(1): 289-294.
[8]	汤敏, 张斌, 王秋实, 方超华, 胡立威, 关丽萍. 基于包含吲哚环、苯并噻吩环的单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制活性的查尔酮衍生物设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 2989-3003.
[9]	小红, 覃玉月, 陈烁, 岑福凌, 高转生, 黎婉珊, 陈光英. 海洋来源真菌Phellinus sp. HN-22倍半萜类化合物及其抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 3033-3038.
[10]	邱雄, 李慧娟, 唐艳玲, 许耀军, 李娜, 李晓莉, 张兴杰, 肖伟烈. 光叶兔儿风中一个新的愈创木烷型倍半萜及其抗炎活性[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 3028-3032.
[11]	卜淑甜, 王永, 殷文剑, 温青云, 王佩, 朱伟明. 源自海洋链霉菌OUCMDZ-5522的十字孢碱类天然产物[J]. 有机化学, 2025, 45(7): 2486-2500.
[12]	张晶晶, 李慧琼, 张兴杰, 王永朋, 周学梅, 肖伟烈, 程立君, 李晓莉. 高卢蜜环菌中一个新的甾体类化合物[J]. 有机化学, 2025, 45(4): 1411-1416.
[13]	朱红波, 王吉, 胡炜彦, 周堂, 林芷淇, 张荣平, 耿长安, 陈兴龙. 大狼毒根茎中对胰腺癌SW1990细胞具有毒性的二萜[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1929-1937.
[14]	胡懿鸣, 许嘉宇, 汤敏, 刘雅雯, 关丽萍, 金晴昊. 2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-N-苯乙酰胺和2-(3,4-二氢异喹啉-1-基)异吲哚-1,3-二酮类单胺氧化酶(MAO)和胆碱酯酶(ChE)抑制剂的设计、合成和生物活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1907-1919.
[15]	魏琴芝, 余章昕, 徐盟, 徐伟, 岑福凌, 张雅琦, 李小宝, 陈光英. 诺丽种子的化学成分及其抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1357-1362.