猪去氧胆酸的化学I: Δ^5-7-酮胆烷酸甲酯系列的还原研究

摘要/Abstract

报导了用5%Pd/CaCO3或Pd(OH)2在中性, 碱性和酸性条件下使3β-乙酰氧基-Δ^5-7-酮胆烷酸甲酯, 可得到3β-乙酰氧基-7-酮胆烷酸甲酯, 后者经选择性水解可得5α-3β-羟基-7-酮胆烷酸甲酯. 如延长氢化时间, 可得异丙酯. (6)部分水解可得3β-羟基-Δ^5-7-酮-胆烷酸甲酯(10). 用NaBH4还原(10)可得它的5α-3β, 7β-双羟基和5α-3β, 7α-双羟基混合物, (6)在盐酸甲醇作用下发生1,6-消除得Δ^3^,^5-双烯-7-酮胆烷酸甲酯(12). 后者用m-CPBA环氧化得β-环氧化物, 进而用Pd/CaCO3氢化得5α-4β-羟基-7-酮胆烷醇甲酯(14). 由于(14)经Jones氧化得到5α-4,7-双酮胆烷酸甲酯. 由此可证明A/B环的构型和羟基环的位置及构型.

关键词: 胆烷类, 还原, 甾族化合物, 胆酸, 猪去氧胆酸

Me D5-ketocholanate I, obtained from hyodeoxycholic acid, was hydrogenated over 5% Pd/CaCO3 or Pd(OH)2 in the neutral, alkaline or acidic medium. Thus, ketocholanate II was obtained in 98% yields by catalytic hydrogenation in Me2CHOH.

Key words: CHOLANES, REDUCTION, STEROIDS, BILE ACID, HYODEOXYCHOLIC ACID

中图分类号:

O629

引用此文

王锺麒,阙浩泉,姜立中,周维善. 猪去氧胆酸的化学I: Δ^5-7-酮胆烷酸甲酯系列的还原研究[J]. 有机化学, 1989, 9(1): 83-88.

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