非金属有机催化剂及其在有机化学反应中的应用

摘要/Abstract

非金属有机催化剂在有机化学反应中有着独特的催化性能和优良的催化效果,尤其是在不对称合成中应用广泛.综述了近年来几类常用的非金属有机催化剂和它们所催化的各类有机化学反应包括不对称合成反应,同时对其催化机理做了总结.

Non-metallic organocatalysts have particular catalytic capability in organic reactions and play animportant role in organic synthesis especially in asymmetric synthesis. This review summarizes several important organocatalysts in the organic reactions.

Key words: non-metallic organocatalyst, organic reactions, asymmetric synthesis, catalysis

引用此文

江焕峰, 王玉刚, 刘海灵, 刘鹏. 非金属有机催化剂及其在有机化学反应中的应用[J]. 有机化学, 2004, 24(12): 1513-1531.

JIANG Huan-Feng, WANG Yu-Gang, LIU Hai-Ling, LIU Peng. Application of Non-Metallic Organocatalysts in OrganicChemistry[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(12): 1513-1531.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Trost, B. M.; Kazmaier, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7933.
2 Guo, C.; Lu, X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 394.
3 Guo, C.; Lu, X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. l 1993, 1921.
4 Lu, X.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 769 (in Chinese).
(陆熙炎,　有机化学, 2001,　21,　769.)
5 Lu, X.-Y. Chin. J. Org. Chem. 1993, 13, 227 (in Chinese).
(陆熙炎, 有机化学,　1993,　13,　227.)
6 Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906.
7 Xu, Z.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3461.
8 Wendy, S. J.; John, J. M. W.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem.Soc. 2000, 122, 9874.
9 Wynberg, H.; Staring, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 166.
10 Calter, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8006.
11 Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka,T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831.
12 Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka,T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626.
13 Michael, H.; Sunil, K. G.; Hong, X.; Sumrit, W.; Patrick, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058.
14 Riant, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7403.
15 Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W.　C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
16 Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2458.
17 Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42(13), 1498.
18 Huang, Y.; Unni, A. K.; Thadani, A. N.; Rawal, V. H. Nature 2003, 424(10), 146
19 List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
20 List, B.; Pojarliev, P.; Castello, C. Org. Lett. 2001,3, 573.
21 Notz, W.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386.
22 Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc.2001, 123, 5260.
23 Tang, Z.; Jiang, F.; Yu, L.-T.; Cui, X.; Gong, L.-Z.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(18), 5262.
24 Hanessian, S.; Pham, V. Org. Lett. 2000, 2,2975.
25 Betancort, J. M.; Sakthivel, K.; Thayumanavan, R.; Barbas, C. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4441.
26 Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496.
27 Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
28 Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder,L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C.A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
29 Agami, C.; Puchot, C.; Sevestre, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1501.
30 Hoang, L.; Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; List, Benjiamin. J. Am. Chem.Soc. 2003, 125, 16.
31 Hiemstra, H.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417.
32 Suzuki, K.; Ikegawa, H.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3277.
33 Horstmann, T. E.; Guerin, D. J.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3635.
34 Guerin, D. J.; Horstmann, T. E.; Miller, S. J. Org. Lett. 1999, 1, 1107.
35 Klempier, N.; Griengl, H.; Hayn, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4769.
36 Oku, J.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 229.
37 Hogg, D. J. P.; North, M.; Stokoe, R. B.; Teasdale, W. G. Tetrahdron:Asymmetry 1993, 4, 1553.
38 (a) Danda, H. Synlett 1991, 263.
(b) Thoen, J. C.; Lipton, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3947.
39 Shvo, Y.; Becker, Y.; Gal, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 168, 2719.
40 Kim, H. J.; Jackson, W. R. Tetrahedron: Asymmetry 1992,3, 1421.
41 Song, C. E.; Chun, Y. J.; Kim, I. O. Synth. Commun. 1994, 24, 103.
42 Iyer, M. S.; Gigstad, K. M.; Namdev, N.; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910.
43 Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 4901.
44 Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed.2000, 39, 1279.
45 Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 867.
46 Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012.
47 Corey, E. J.; Grogan, M. J. Org. Lett. 1999, 1, 157.
48 Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana,　T. Chem.　Rev. 2003, 103, 811.
49 Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113,1972 [Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q].
50 Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653.
51 Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996,52, 8001.
52 Ciganek, E. Organic Reactions, Vol. 51, Ed.: Paquette, L. A., Wiley, New York, 1997, p. 201.
53 Langer, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39,3049.
54 Yu, C.; Liu, B.; Hu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5413.
55 Yu, C.; Hu, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 219.
56 Rezgui, F.; El Gaied, M. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5965.
57 Lee, K. Y.; Gong, J. H.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 659.
58 Leadbeater, N. E.; Van der Pol, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2831.
59 Grainger, R. S.; Leadbeater, N. E.; Pamies, A. M. Catal. Commun. 2002, 3, 449.
60 Shi, M.; Jiang, J.; Li, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 127.
61 Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem.Soc. 1999, 121, 10219.
62 Shi, M.; Jiang, J. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1941.
63 Shi, M.; Xu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4507.
64 Shi, M.; Xu, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4507.
65 Hayase, T.; Shibata, T.; Soai, K.; Wakatsuki, Y. Chem. Commun. 1998, 1271.
66 Li, W.; Zhang, Z.; Xiao, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2000, 65, 3489.
67 Yamada, Y. M. A.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2165.
68 Shi, M.; Xu, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1195.
69 McDougal, N. T.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003,125(40), 12094.
70 Pracejus, H.; Matje, H. J. Prakt. Chem. 1964, 24, 195.
71 Samtleben, R.; Pracejus, H. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 157.
72 Blake, A. J.; Friend, C. L.; Outram, R. J.; Simpkins, N. S.; Whitehead,A. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2877.
73 Denmark, S. E.; Coe, D. M.; Pratt, N. E.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6161.
74 Nakajima, M.; Saito, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419.
75 Malkov, A. V.; Orsini, M.; Pernazza, D.; Muir, K. W.; Langer, V.; Meghani, P.; Kocovsky, P. Org. Lett. 2002, 4(6),1047.
76 Malkov, A. V.; Bell, M.; Vassieu, M.; Bugatti, V.; Kocovsky, P. J.Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 179.
77 Malkov, A. V.; Dufkova, L.; Farrugia, L.; Kocovsky, P. Angew. Chem.,Int. Ed. 2003, 42, 3674.
78 Kobayshi, S.; Ogawa, C.; Konishi, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc.2003, 125(22), 6610.
79 Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370.
80 Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172.
81 MacMillan, D. W. C. WO 03/002491, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 139, 36082].
82 List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656.
83 Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Jørgensen. K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1790.
84 Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911.
85 List, B. Synlett 2001, 1675.
86 Kumaragurubaran, N.; Juhl, K.; Zhuang, W.; Bøgevig, A.; Jørgensen, K. A. J. Am.　Chem. Soc. 2002, 124, 6254.
87 Chowdari, N. S.; Ramachary, D. B.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2003, 5, 1685.
88 Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am.Chem. Soc. 2001, 123, 1531.
89 Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Mock, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914.
90 Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Mock, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.
91 Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J.L. Org. Lett. 2002, 4, 3587.

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[3]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[6]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[7]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[8]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[9]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[10]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[11]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[12]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[13]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[14]	文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF₃-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF₃-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300.
[15]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.