双功能螺吡喃螺噁嗪类光致变色化合物研究进展

摘要/Abstract

光致变色材料在光学镜头、光学信息存储、光分子开关等方面具有广泛的应用. 双功能光致变色材料的合成与应用研究越来越受关注. 综述了以螺吡喃、螺噁嗪为光致变色基团的双功能光致变色化合体系的研究进展, 主要介绍了具有荧光性能、与金属离子络合性能的光致变色体系的研究进展以及应用.

关键词: 光致变色, 荧光, 金属络合物, 聚合物

Photochromic materials have a wide range of applications such as ophthalmic lenses, optical information storages and optical molecular switches. More and more attention was paid to the synthesis and application of bifunctional photochromic materials. This article introduces the bifunctional photochromic materials based on spirobenzopyran and spirooxazine, in which special efforts have been given to the photochromic compounds which have fluorescent and metal coordination of photochromes.

Key words: photochromism, fluorescence, metal complex, polymer

引用此文

杨素华, 庞美丽, 孟继本. 双功能螺吡喃螺噁嗪类光致变色化合物研究进展[J]. 有机化学, 2011, 31(11): 1725-1735.

YANG Su-Hua, PANG Mei-Li, MENG Ji-Ben. Progress in Research of Bifunctional Spirobenzopyran and Spi-ronaphthooxazine Photochromic Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(11): 1725-1735.

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参考文献

1 Irie, M. Chem.Rev. 2000, 100, 1683.

2 Zhang, P.; Meng, J.-B.; Matsuura, T.; Wang, Y.-M. Chinese Chemical Letters. 2002, 13, 299.

3 Fissi, A.; Pieroi, O.; Ruggeri, G.; Ciarde1li, F. Macromolecules, 1995, 28, 302.

4 Benniston, A. C.; Harriman ,A.; Howell, S. L.; Li, P.-Y.; Lydon, D. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 888.

5 Roxburgh, C. J. ; Sammes P.G.. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1050.

6 Taguchi, M.; Li ,G.-M.; Gu, Z.-Z.; Sato, O.; Einaga, Y. Chem. Mater. 2003, 15, 4756.

7 Such, G. K.; Evans, R.A.; Davis ,T. P. Macromolecules ,2006, 39, 9562.

8 Li, L.-L.; Liu, H.; Yang, Z.-H.; He, Y.; Ye, C.-P. Progress in Chemistry.2009, 21, 654

(李陵岚,刘　辉,杨泽慧,何　应,叶楚平,化学进展, 2009，21，654.)

9 Yildiz, I.; Deniz , E.; Raymo, F. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1859.

10 Guo, X.-F.; Zhang, D.-Q.; Zhou,Y.-C.; Zhu, D.-B. J. Org. Chem. 2003, 68, 5681.

11 Guo, X.-F.; Zhang, D.-Q.; Zhou,Y.-C.; Zhu, D.-B. Adv. Mater. 2004, 16, 125.

12 Tomasulo, M.; Kaanumal, S. L.; Sortino, S.; Raymo, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 595.

13 Meng, X.-L.; Zhu, W.-H.; Guo, Z.-Q,; Wang, J.-Q.; Tian, H. Tetrahedron , 2006 , 62 , 9840.

14 Yuan, W.-F.; Sun, L.; Tang, H.-H.; Wen,Y.-Q.; Jiang, G.-Y.; Huang, W.-H.; Jiang, L.; Song, Y.-L.; Tian, H.; Zhu, D.-B. Adv. Mater. 2005, 17, 156.

15 Wang, S.; Yu, C.-Y.; Choi, M.S.; Kim, S.H. J . Photochem. and Photobiol . A:Chem. 2007, 192, 17.

16 Chan W- L, Young Ho Song, Youngil Lee, Kwang Sun Ryu and Ki-Whan Chi* Chem. Commun., 2009, 6282–6284

17 Zhu, M.-Q.; Zhu,L.-Y.; Han, J. J.; Wu,W.-W.; Hurst, J. K.; Li , A.D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4303.

18 Zhu,L.-Y.; Wu,W.-W.; Zhu, M.-Q.; Han, J. J.; Hurst, J. K.; Li , A.D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3524.

19 Tian, Z.-Y.; Wu, W.-W.; Wan,W.; Li , A.D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4245.

20 Sunamoto, J.; Iwamoto, K.; Mohri,Y.; Kominato,T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5502

21 Ipe, B. I.; Mahima, S.; Thomas, K. G.. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7174.

22 Shao, N.; Jin,J.-Y.; Wang,H. Zheng, J.; Yang, R.-H.; Chan,W.-H.; Abliz, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 725.

23 Feng, C.-G.; Wang, J.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1012(in Chinese).

(冯长根，王建营，有机化学，2006，26，1012.)

24 Kumar,S.; Watkins ,D.L.; Fujiwara ,T. Chem. Commun. 2009, 4369.

25 Guo, X.-F.; Zhou,Y.-C.; Zhang, D.-Q.; Yin, B.; Liu, Z.-L.; Liu, C.-M.; Lu, Z.-L.; Huang,Y.-H.; Zhu, D.-B. J. Org. Chem. 2004, 69, 8924.

26 Liu, Z.-L.; Jiang, L.; Liang, Z.; Gao,Y.-H. Tetrahedron Letters. 2005, 46, 885.

27 Shao, N.; Zhang,Y.; Cheung,S.-M. Yang,R.-H.; Chan,W.-H.; Mo,T.; Li, K.-A.; Liu, F.Anal. Chem. 2005, 77, 7294.

28 Zhu, J.-F.; Yuan,Han.; Chan,W.-H.; Lee, A. W. M. Tetrahedron Letters .2010.

29 Jeliazkova, B.G.; Minkovskab, S.; Deligeorgieva, T. J . Photochem. and Photobiol . A:Chem. 2005, 171, 153.

30 Kopelman, R. A.; Snyder,S. M.; Frank, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13684.

31 Paquette, M. M.; Kopelman, R. A.; Beitler, E.; Frank, N. L. Chem. Commun. 2009, 5424.

32 Yam,V. W.-W.; Ko,C.-C.; Wu, L.-X.; Wong, K. M.-C. ; Cheung ,K.-K. Organometallics. 2000, 19, 1820.

33 Ko, C.-C.; Wu, L.-X.; Wong, K. M.-C.; Zhu,N.-Y.; Yam, V. W.-W.Chem. Eur. J. 2004, 10, 766 .

34 Bao, Z.-H.; Ng, K.-Y.; Yam, V. W.-W.; Ko,C.-C.; Zhu, N.-Y.; Wu, L.-X. Inorganic Chemistry. 2008, 47, 8912.

35 Jukes, R. T. F.; Bozic, B.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola , L. Inorganic Chemistry. 2006, 45, 8326.

36 Jukes, R.T. F.; Bozic, B.; Belser, P.; De Cola , L.; Hartl, F. Inorganic Chemistry. 2009, 48, 1711.

37 Nagashima, S.; Murata, M.; Nishihara, H. Angew. Chem. 2006, 118, 4404 .

38 Alfimov,M. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P. J . Photochem. and Photobiol . A:Chem. 2003, 158, 183.

39 Kimura, K.; Nakahara, Y. Analytical Sciences. 2009, 25, 9.

40 Inouye, M.; Akamatsu, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9160.

41 Tsubaki,K.; Mukoyoshi ,K.; Morikawa, Hiroshi.; Kinoshita,T.; Fuji, K. Chirality. 2002, 14, 713.

42 Cheong , I. W.; Wang ,S.; Ki ,H. S.; Kim ,S.-H. Current Applied Physics. 2009, 9, 1269.

43 Shiraishi, Y.; Miyamoto, R.; Hirai T. Org. Lett. 2009, 11, 1571.

44 Davis, D. A.; Hamilton, A.; Yang, J.-L.; Cremar, L. D.; Gough, D. V.; Potisek, S. L.; Ong, M.T.; Braun1, P. V.; Mart?′nez1,T. J.; White, S. R.; Moore1, J. S.; Sottos, N. R. Nature .2009, 459, 68.

45 Li, X.; Han, J.; Pang, M.-L.; Meng, J.-B. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 696(in Chinese).

(李旭，韩杰，庞美丽，孟继本，有机化学，2007，27 ，696.)

46 Wang, C.-M.; Pan, G.-L.; Zhao,L.-H.; Fan, P.; Meng,X.-J.; Ming,Y.-F.; Fan, M.-G. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 954(in Chinese).

(王聪敏，潘桂兰，赵利华，樊平，孟宪娟，明阳福，樊美公，有机化学，2001，21，954.)

47 Yang, S.-J.; Tian,H. Journal of Chemical Industry and Engineering. 2003, 54, 497(in Chinese).

（杨松杰，田　禾，化工学报，2003，54， 497.）　　　　　　　　　　

48 Lokshin,V.; Samat, A.; Metelitsa, A. V. Russian Chemical Reviews. 2002, 71, 893.

[1]	吴思敏, 唐嘉欣, 周于佳, 徐学涛, 张昊星, 王少华. 2β-Acetoxyferruginol去醋酸基骨架衍生物抑制α-葡萄糖苷酶活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 613-621.
[2]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[3]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[4]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[5]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[6]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[7]	廖旭, 王泽宇, 唐武飞, 林金清. 多孔有机聚合物用于化学固定二氧化碳的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2699-2710.
[8]	刘露, 张曙光, 胡仁威, 赵晓晓, 崔京南, 贡卫涛. 基于多羟基柱[5]芳烃的酚醛多孔聚合物合成及CO₂催化转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2808-2814.
[9]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[10]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[11]	杨亮茹, 郭梦丽, 袁金伟, 王佳美, 夏宇婷, 肖咏梅, 毛璞. 钳形氮杂环卡宾金属络合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2002-2025.
[12]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[13]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[14]	徐茂财, 田佳壮, 杨艳华, 苟高章, 李福敏, 邵林, 池可心. 一种三苯胺基二氟硼发光化合物的力致可逆荧光变色及数据安全保护研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1824-1831.
[15]	张祎, 杜呈卓, 李继坤, 王小野. 基于硼氮杂稠环芳烃的多重共振热活化延迟荧光材料研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1645-1690.