芳香化合物直接催化氧化偶联反应研究进展

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (11): 1736-1751. 上一篇下一篇

综述与进展

芳香化合物直接催化氧化偶联反应研究进展

张国富^1,2，赵晓宝¹，丁成荣*¹，刘会君¹，梁鑫淼*²

(¹浙江工业大学化学工程与材料学院杭州 310014)
(²中国科学院大连化学物理研究所大连 116023)

收稿日期:2010-08-21 修回日期:2011-02-28 发布日期:2011-04-04
通讯作者: 丁成荣 E-mail:dingcr2004@yahoo.com.cn

Process on Direct Catalytic Oxidative Coupling of Arenes

Zhang Guofu^1,2 Zhao Xiaobao¹ Ding Chengrong*^,1 Liu Huijun¹ Liang Xin-miao*^,2

(¹College of Chemical Engineering and Materials Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014)
(²Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023)

Received:2010-08-21 Revised:2011-02-28 Published:2011-04-04
Contact: DING chengrong E-mail:dingcr2004@yahoo.com.cn

文章分享

摘要/Abstract

总结了近年来非官能化芳香化合物直接催化氧化偶联合成联芳香化合物的研究进展, 包括芳香化合物的自身偶联、交叉偶联以及分子内偶联反应, 同时对反应中涉及的机理也进行了详细地讨论.

关键词: 催化氧化, 直接氧化偶联, 自身偶联, 交叉偶联, 分子内偶联

Recent advances in direct catalytic oxidative coupling of unfunctionalized arenes are reviewed. The reactions involve homocoupling, cross-coupling and intramolecular-coupling. In addition, the mechanisms of these novel reactions are discussed in details.

Key words: catalytic oxidation, direct oxidative coupling, homocoupling, cross-coupling, intramolecular-coupling

引用此文

张国富, 赵晓宝, 丁成荣, 刘会君, 梁鑫淼. 芳香化合物直接催化氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2011, 31(11): 1736-1751.

ZHANG Guo-Fu, ZHAO Xiao-Bao, DING Cheng-Rong, LIU Hui-Jun, LIANG Xin-Miao. Process on Direct Catalytic Oxidative Coupling of Arenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(11): 1736-1751.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.

2 Alonso, F.; Beletshaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2008, 64, 3047.

3 Huang, J.-K.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889.

4 Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704.

5 Phapale,V. B.; Cárdenas, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598.

6 (a) Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 949.

(b) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.

(c) Shu, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Comm. 2010, 46, 677.

7 You, S.-L.; Xia, J.-B. Topics in Current Chemistry, Vol. 292, Eds: Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J. Pregamon, New York, 2010, PP. 165-194.

8 Van Helden, R.; Verberg, G.; Balder, B. US 3 145 237, 1964.

9 Unger, M. O.; Fouty, R. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 18.

10 Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Ikegami, K.; Tanaka, R.; Teranishi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 863.

11 Wlonnenga, G. U.; Rudenkov, A. V.; Matveev, K. I.; Kozhevnikov, I. V. React. Kinet. Catal. Lett. 1976, 5, 415.

12 Kozhevnikov, I.V. React. Kinet. Catal. Lett. 1976, 4, 451.

13 Kozhevnikov, I.V. React. Kinet. Catal. Lett. 1977, 6, 401.

14 Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Gitis, D.; Sasson, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 3107.

15 Okamoto, M.; Yamaji, T. Chem. Lett. 2001, 212.

16 Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Lando, G.; Agbaria, K.; Kazanci, M.; Sasson, Y. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 455.

17 Yokota, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 849.

18 Masui, K.; Ikegami, H.; Mori, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074.

19 Takahashi, M.; Masui, K.; Sekiguchi, H.; Kobayashi, N.; Mori, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10930.

20 Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047.

21 Xia, J.-B.; Wang, X.-Q.; You, S.-L. J. Org. Chem. 2009, 74, 456.

22 Skouta, R.; Li, C.-J. Tetrahedron 2008, 64, 4917.

23 Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Chem.Comm. 2008, 44, 386.

24 Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Tse, M. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 524.

25 Chen, X.; Dobereiner, G.; Hao, X.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Tetrahedron 2009, 65, 3085.

26 Oi, S.; Sato, H.; Sugawara, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1823.

27 Saitoh, T.; Yoshida, S.; Ichikawa, J. Org. Lett. 2004, 6, 4563.

28 Saitoh, T.; Yoshida, S.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6414.

29 Dohi, T.; Morimoto, K.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2007.

30 Itahara, T. Chem. Commun. 1981, 17, 254.

31 Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072.

32 Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540.

33 Li, R.-S.; Jiang, L.; Lu, W.-J. Organometallics 2006, 25, 5973.

34 Rong, Y.; Li, Y.-S.; Lu, W.-J. Organometallics 2007, 26, 4376.

35 Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172.

36 Potavathri, S.; Dumas, A. S.; DeBoef, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4050.

37 Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137.

38 Xi, P.-H.; Yang, F.; You, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 26, 1822.

39 Xia, J.-B.; You, S.-L. Organometallics 2007, 26, 4869.

40 Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904.

41 Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9651.

42 Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Zhao, F.; Shi, Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1115.

43 Brasche, B.; Jorge, G.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207.

44 Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254.

45 Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553.

46 Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Kita, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1301.

47 Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668.

48 ?kermark, B.; Eberson, L.; Jonsson, E. J. Org. Chem. 1975, 40, 1365.

49 Kn?lker, H. J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303.

50 Kn?lker, H. J. Top. Curr. Chem. 2005, 244, 115.

51 Kn?lker, H. J.; O’Sullivan, N. Tetrahedron 1994, 50, 10893.

52 Miller, R. B.; Moock, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3319.

53 Furukawa, H.; Ito, C.; Yogo, M.; Wu, T.-S. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2672.

54 Hall, R. J.; Marchant, J. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1992, 1, 3439.

55 Benavides, A.; Peralta, J.; Delgado, F. Synthesis 2004, 2499.

56 Sridharan, V.; Martín, M. A.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 2375.

57 Bernal, P.; Benavides, A.; Bautista, R.; Tamariz, J.; Synthesis 2007, 1943.

58 Kn?lker, H. J.; Reddy, K. R.; Wagner, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8267.

59 Ferreira, I. C. F. R. Tetrahedron 2002, 58, 7943.

60 Kn?lker, H. J.; Fr?hner, W. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1998, 1, 173.

61 ?kermark, B.; Johan D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1325.

62 Wang, J.-J.; Rosingana, M.; Watson, D. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8935.

63 Hagelin, H.; Oslob, J. D.; ?kermark B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2413.

64 Yasuhiro, W.; Hideo N.; Masao T.; Kazuhiko O. J. Org. Chem. 2007, 72, 2008.

65 Lie′gault, B.; Lee, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022.

66 Lie′gault, B.; Fagnou, K. Organometallics 2008, 27, 4841.

[1]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[2]	蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215.
[3]	童宇星, 王子维, 刘奔, 徐耀威, 高颂, 唐向兵, 张兴华. 吲哚-3-硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1310-1324.
[4]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[5]	马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470.
[6]	刘晓洁, 徐必平, 苏伟平. 铑催化羧酸原位生成酰氟的脱羰Suzuki-Miyaura偶联[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2184-2191.
[7]	李雪, 王聪, 贾铁争. 砜亚胺N-芳基化的研究进展及其应用[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 714-731.
[8]	吴福芳, 李雪健, 贾浩, 韩宣振, 沈晓宝. 碘(III)介导的碳自由基参与的氧化偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 884-890.
[9]	左鸿华, 钟芳锐. 亚稳醌类分子的活性调控与仿生催化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 665-678.
[10]	从思琪, 刘梦亚, 彭思远, 郑秋翠, 李梦娇, 郭艳, 罗斐贤. 硅亲电试剂参与碳硅交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 384-390.
[11]	魏兆鑫, 王仁杰, 张永红, 王斌, 夏昱, 金伟伟, 刘晨江. 碘化钾介导的电催化N-酰基/磺酰基次磺酰胺的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3730-3739.
[12]	常哲, 王佳鑫, 陆熹, 傅尧. 镍促进电化学还原交叉偶联合成偕二氟烯烃[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 147-159.
[13]	刘峰, 詹杰, 孙扬阳, 景崤壁. 硒化银新材料催化的醇氧化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2099-2104.
[14]	侯秋飞, 张锐, 梁洁媚, 姚维忠, 程华, 陈宬. 2-氨基苯并噻唑类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1498-1526.
[15]	周敦, 樊爱红, 李翔, 陈春霞, 孙鹏, 彭进松. 铜催化羧酸与芳氨基甲酰氯的脱羧交叉偶联[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1146-1152.

芳香化合物直接催化氧化偶联反应研究进展

Process on Direct Catalytic Oxidative Coupling of Arenes

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价