表征O－H解离能参数的AM1计算

摘要/Abstract

对17种酚类化合物用半经验量子化学方法AM1计算了表征O－H解离能的参数△HOF值，即酚类化合物与其经抽氢反应产生的自由基生成热之差。经过与实验测定的17种酚类化合物的O－H解离能比较，评价了AM1方法在计算△HOF值方面的有效性。发现AM1计算的△HOF值与O－H解离能有很好的相关性(γ=0.9495)，优于经验方法，比如加和规则对O－H解离能的预测。虽然AM1方法在计算间位取代对O－H解离能的贡献方面是无效的，但将用于计算解离能类的参数以预测抗氧化剂活性还是可行的。

关键词: 解离能, 量子化学, 化学键, 键参数, 键能, 半经验方程, 酚

The O-H bond dissociation energy (BDE) experimentally determined for 17 phgenols were employed to evaluate the effectiveness of AM1 method used in calculating a parameter characterizing the O-H BDE, the difference of heat of formation between phenol and its free radical generated after H- abstraction reaction (△ HOF). It was found that the AM1 calculated △ HOF correlated well with the O-H BDE (γ=0. 9495), and AM1 was better than empirical method such as additive rule derived from experiments to estimate the O-H BDE. Although AM1 was invalid to characterize the contribution of meta groups to the O- H BDE, it is fairly applicable in calculating BDE-like parameters to predict free radical scavenging activity of phenolic antioxidants.

Key words: QUANTUM CHEMISTRY, CHEMICAL BONDS, BOND PARAMETER, BOND ENERGY, SEMIEMPIRICAL EQUATIONS, PHENOL

中图分类号:

O641

引用此文

张红雨,陈德展. 表征O－H解离能参数的AM1计算[J]. 有机化学, 2001, 21(1): 66-70.

Zhang Hongyu;Chen Dezhan. AM1 calculation of a parameter characterizing O－H bond dissociation 11:38 01-5-12energy[J]. Chin. J. Org. Chem., 2001, 21(1): 66-70.

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