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有机化学 ›› 2001, Vol. 21 ›› Issue (1): 71-74. 上一篇    下一篇

研究论文

(S)-(+)-6,7-丙酮缩二醇-3-酮-庚酸乙酯的合成研究

刘俊义;马小艳   

  1. 北京医科大学生物有机化学系
  • 发布日期:2001-01-25

Study on synthesis of ethyl 3-Oxo-(S)-(+)-6,7-di-O- idsopropylidene- 6,7-dihydroxyheptanoate

Liu Junyi;Ma Xiaoyan   

  • Published:2001-01-25

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首次报道利用丙二酸亚异丙酯钠盐与γ-丁内酯类化合物反应，制备β-酮酯类衍生物。以(S)-(+)-谷氨酸为起始物经重氮化、环合，加成开环及酯化等反应，成功地合成了(S)-(+)-6,7-丙酮缩二醇-3-酮-庚酸乙酯。化合物(1)、(5)、(6)未见文献报道。

关键词: 重氮化, 缩酮, 谷氨酸, γ-丁内酯, β-酮酯, 丙二酸P, 异丙酯P, 丙二酸亚异丙酯

As key starting material in synthesis of HIV-RT inhibitors, Etyhl 3- oxo-(S)-(+)-6,7-di-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyheptanoate (1) was synthesized from (S)-(+)-glutamic acid and Meldrm's acid (7) through six steps of reactions. The struchures of all compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1^H NMR, 13^C NMR and MS.

Key words: DIAZOTIZATION, KETAL, GLUTAMIC ACID, GAMMA- BUTYRELACTONE, MALONIC ACID P, ISOPROPYL ESTER

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